2005年山东青岛科技大学有机化学考研真题B卷.doc

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2005 年山东青岛科技大学有机化学考研真题 B 卷一、选择题（每小题 1 分，共 10 分） 1、下列化合物沸点最低的是： O CH3C CH3CH2CH2OH A. B. CH3 C. CH3CH2CH2NH2 D. CH3CH2CH2CH3 2、下列化合物的酸性递减的顺序是： a. CH3CH2CH2COOH；b. CH3CH2CH(Cl)COOH； c. CH3CH(Cl)CH2COOH；d. CH2(Cl)CH2CH2COOH A. b＞c＞d＞a B. a＞d＞b＞c C. a＞c＞b＞d D. d＞a＞c＞b 3、下列化合物进行 SN2 反应速度递减的顺序是：（a）CH3CH2CH2CH2Cl （b）CH3CH2CH(CH3)Cl （c）(CH3)3CCl A. a＞b ＞c B. b＞a＞c C. c＞b＞a D. c＞a＞b 4、下列化合物进行亲电取代反应的活性由强到弱的顺序是： NH2 COCH3 NHCOCH3 a. b . c . . d A. a＞b＞c＞d B. a＞d＞c＞b C. a＞c＞b＞d D. d＞a＞c＞b 5、下列化合物在碱性条件下水解反应速率递减的顺序是： a. CH3COOCH3 b. CH3COOC2H5 c. CH3COOCH(CH3)2 d. HCOOCH3 A. d＞a＞b＞c B. a＞d＞c＞b C. c＞b＞a＞d D. d＞a＞c＞b 6、下列化合物无芳香性的是：

A. B. - C. D. 7、下列化合物为非手性分子的是： CH3 Cl A. CH3 B. CH3 CH3 Cl CH3CHCH2CH3 C. D. Cl H OH CHCH3 H 8、下列四种正碳离子稳定性递减的顺序为： a. + CH2CH2 b. + CHCH3 c. + C(CH3)2 d. + CHCH3 A. a＞b＞c＞d B. a＞d＞b＞c C. d＞c＞b＞a D. d＞a＞c＞b 9、下列化合物的碱性递减的顺序是： a. N H b. N c. NH2 d. O CNH2 A. a＞b＞c＞d B. a＞d＞b＞c C. d＞c＞b＞a D. d＞a＞c＞b 10、下列化合物能与水混溶的是： A. CH3CH2Cl B. CH3COOH C. CH3CH3 D. CH3CH2OCH2CH3 二、完成下列反应式：（每空 1.5 分，共 33 分）

1. CH3CH2C CH ( 1 ) CH3CH2CH=CH2 （ 4 ） CH3CH2CH2CH2COOH NH3 （ 5 ） HBr 化物过氧 Br2 NaOH KMnO4 ( 3 ) ( 2 ) Mg 干醚（ 6 ） ( 9 ) (CH3)2C=CH2 H+ ( 7 ) C2H5Br AlCl3 ( 8 ) + H 2. 3. 4. 5. 6. CH3 HBr CH3 CH3 ( 10 ) - OH C2H5OH ( 11 ) KMnO4 OH - H+ ( 12 ) ( 13 ) O3 Zn,H2O ( 14 ) 10% NaOH ( 15 ) CHO 40% NaOH ( 16 ) + ( 17 ) O CH3MgBr 干醚 ( 18 ) H2O ( 19 ) ( 20 ) 7. CH3CH2COOC2H5 + COOC2H5 (1) NaOC2H5 (2) H2O ( 21 ) + ( 22 ) 三、解释下列实验现象（每小题 3 分，共 9 分） 1、羟基乙酸的酸性比乙酸强，而对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸弱。 2、乙烯基乙醚在酸催化下与乙醇作用得到 1,1-二乙氧基乙烷，而不是 1,2- 二乙氧基乙烷。 3、互为异构体的醚和醇在水中的溶解度比较相近，而醚的沸点比醇的沸点要低。

四、写出下列反应的反应历程：（每小题 8 分，共 40 分） O + H OH O O (1) (2) Br2 KOH - C2H5O COOC2H5 O COO - O COOC2H5 O C2H5ONa C2H5OH O 1. 2. 3 4 O O O 5 CH3CCH2COOC2H5 + BrCH2CH2CH2Br O - C2H5O O CH3 COOC2H5 五、推断题：（每小题 6 分，共 18 分） 1、有 D，E，F，G 四个化合物，分子式为 C6H12，D 与臭氧作用水解后得 CH3CH2CHO 及 CH3COCH3，G 却只得到一种产物，E , F 与臭氧或 H2 / Pt 不反应，核磁共振测定 E 有 CH3CH 基团，F 的谱图上只呈现一个吸收峰。试推测 D，E，F，G 的结构，并说明推导过程。 2、化合物 A 和 B 的红外吸收峰和核磁共振谱如下，试分别指出它们的结构和各峰的归属。 A：C8H14O4 ； IR： 1740cm-1

NMR：1.2（三重峰，6H），2.5（单峰，4H），4.1（四重峰，4H） B：C11H14O2 ； IR： 1720cm-1 NMR：1.0（双重峰，6H），2.0（多重峰，1H），4.1（双重峰，2H）， 7.8（多重峰，5H） 3、化合物 A（C9H10O），与氨基脲反应得 B（C10H13ON3）；A 与托伦试剂无反应，但在溴的氢氧化钠溶液中反应得酸 C，C 经强烈氧化得苯甲酸。A 与苯甲醛在碱溶液中反应得 D（C16H14O）。试推测 A、B、C、D 的结构，并写出有关的反应方程式。六、合成题：（用指定原料合成下列化合物，其他试剂任选。每小题 8 分，共 40 分） 1、用乙酰乙酸乙酯和不多于三个碳的化合物合成： O CH3CCHCH2CHO CH3 2. 3. CH3CH=CH2 CH2=CHCH2CH2CH2OH Br Br Br 4. 5. Cl

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