2016年山东青岛大学精细有机合成单元反应考研真题.doc

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2016 年山东青岛大学精细有机合成单元反应考研真题一、写出下列反应的主要产物（每空 1 分，共 15 分）

二、填空题。（每空 1 分，共 15 分） 1、常见的碱熔方法有_____________、_____________、_____________。 2、脂肪族亲核取代反应中,亲核试剂亲核性的强弱除与碱性有关，还与_____________有关。 3、连续硝化反应中，常采用_____________加料方式。 4、甲苯用丙烯烷基化时，随温度的升高产物主要以间位为主，是由于该反应的_____________ 性质决定的。 5、硝基苯气相催化加氢还原制苯胺时，条件控制不当可能会产生氨气，是因为___________。 6、硝化反应中的相比是指_____________。

7、在 3ArH+3HBr+NaClO3→3ArBr+NaCl+3H2O 反应中，加 NaClO3 是为了_____________。 8、下列物质进行 SN1 反应，就反应物活性排序： ____________ 下列物质进行 SN2 反应，就反应物活性排序：a、CH3CH2Cl；b、CH3CH2CH2Cl；c、CH2=CHCH2Cl； d、CH3COCH2Cl。____________ 9、芳香族卤化物与 NH3 进行氨解反应，就 X 活性排序：F、Cl、Br、I。____________ 10、常见的自由基产生方法有____________、____________、____________ 三、简答题。（本题共 80 分，1-10 每题 5 分，11 题 20 分，12 题 10 分） 1、混酸硝化后的废酸如何进行处理？ 2、简述用 SO3 做磺化剂的方法和特点。 3、在 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 反应中，如何提高平衡的转化率？该酯在醇钠作用下发生缩合反应可生成什么？此缩合产物还可用何法制备？ 4、简述芳伯胺烘焙磺化法的操作特点及适用范围。 5、芳香族氯化物氨解时，可采用哪些方法提高氯化物在水相中的溶解度？ 6、试解释下列现象：（主要产物） 7、简述由苯出发制备 2-氨基蒽醌的过程。 8、简述空气气相氧化和液相氧化的优缺点。在精细有机化工生产中为什么常采用化学氧化法？ 9、可否用蒽醌直接氯化的方法制备 1-氯蒽醌？为什么？工业上常采用什么方法？ 10、试写出并比较间硝基苯酚和对硝基苯酚的制备方法。 11、对以下操作进行评论并解释。（20 分） ①利用间硝基苯磺酸盐的碱熔来制备间硝基苯酚。 ②在甲苯侧链氯化时，自由基的产生可采用光解、热解或氧化还原的方法。 ③1,3,5-三甲苯用乙酸酐为酰化剂进行一酰化时，可用原料之一乙酸酐为溶剂。 ④重氮盐水解反应常在硫酸溶液中进行，是因为比在盐酸溶液中反应速度快。 12、请写出以萘为原料制备γ酸四、按要求设计目标化合物的合成路线。(每题 10 分，共 40 分) （1）以氯苯为主要起始原料合成安安蓝 B 色基。的合成反应步骤（10 分）（2）由苯酚合成

（3）由 C4 或 C4 以下有机物为原料合成（4）由环己醇合成

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