2016年浙江温州大学有机化学考研真题.doc-资料库

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2016 年浙江温州大学有机化学考研真题有机化学 I 一、写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题请注明(每题 2 分，共 60 分)：

二、单项选择题(每小题 2 分，共 30 分)： 1、有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( ) A. 配价键结合 B. 共价键结合 C. 离子键结合 D. 氢键结合 2、马尔科夫经验规律应用于 ( ) A. 游离基的稳定性 B. 离子型反应 C. 不对称烯烃的亲电加成反应 D. 游离基的取代反应 3、某烯烃经酸性 KMnO4 氧化,得到 CH3COCH3 和(CH3)2CHCOOH,则该烯烃结构是( ) A． (CH3)2C=C(CH3)2 B. (CH3)2C=CHCH(CH3)2 C． (CH3)2CHCH=CH2 D. (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2 4、环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断，下列环烷烃哪个稳定性最差？（） A. 环丙烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环庚烷 5、下列化合物发生亲电取代反应活性最高的是 ( ) A. 甲苯 B. 苯酚 C. 硝基苯 D. 萘 6、下列化合物中，具有芳香性的是 ( ) 7、下列情况属于 SN2 反应的是 ( ) A. 反应历程中只经过一个过渡态 B. 反应历程中生成正碳离子 C. 溶剂的极性越大，反应速度越快 D. 产物外消旋化 8、下列物质酸性最强的是 ( ) A. H2O B. CH3CH2OH C. 苯酚 D. HC≡CH 9、下列物质中不能发生碘仿反应的为 ( ) 10、在羧酸的下列四种衍生物中，水解反应速度最慢的是 ( ) A. 乙酰胺 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰氯 D. 乙酸酐

11、通式为 RCONH2 的化合物属于 ( ) A. 胺 B. 酰胺 C. 酮 D. 酯 12、下列化合物碱性最强的是 ( ) 13、下列哪些化合物能和饱和 NaHSO3水溶液加成？( ) A. 异丙醇 B. 苯乙酮 C. 乙醛 D. 3-戊酮 14、反-1,4-二甲基环己烷的最稳定构象是: ( ) 15、下列化合物与 Br2 反应速度最慢的是（） A. CH2=CH2 B. CH2=CHCF3 C. CH2=CHCl D. CH3CH=CHCH3 三、利用简便的化学方法鉴别下列化合物（每小题 5 分，共 10 分）四、推测下列化合物的结构（每小题 5 分，共 10 分） 1、某化合物的分子式是 C6H14O（甲），氧化后得 C6H12O（乙），（乙）能和苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时有黄色碘仿产生。（甲）和浓硫酸共热得 C6H12（丙），（丙）经氧化后得到丁酮和乙酸。推测（甲）、（乙）、（丙）的结构式，并用反应方程式表明推断过程。 2、化合物 A，分子式为 C4H6O4，加热后得到分子式为 C4H4O3 的 B，将 A 与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为 C6H10O4 的Ｃ。B 与过量甲醇作用也得到 C。A 与 LiAlH4 作用后得分子式为 C4H10O2 的 D。写出 A，B，C，D 的结构式以及它们相互转化的反应式。五、合成题，无机试剂任选 (每小题 5 分，共 40 分)： 1、由甲苯合成对硝基苯甲酸 2、由 1-溴丙烷合成 2-溴丙烷

3、乙炔为原料，合成 4、由乙酰乙酸乙酯和另一有机原料合成 O CH3 5、 6、由苯合成苯胺 7、 Cl Cl b. 8、 H3C CH3 c. H3C CH(CH3)2 d. H3C CH(CH3)2 有机化学 II g. 2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯 f. 4－硝基－2－氯甲苯一、写出下列化合物的结构式或系统命名下列化合物（每题 2 分，共 30 分） h. 顺－1,3－二甲基环戊烷 1. b. 2. CH3 2－氯－1,4－戊二烯 c. H3C CH(CH 3)2 d. H3C CH(CH 3)2 g. 2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯 CHO d. (CH3)2CHCOCH 3 g. (CH3)2C=CHCHO CH3CHCH 2OH b. h. β －溴化丙醛 c. CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3 OH OH Br CH3 OH (CH3)3CC e. b. H C OH f. CH3OCH2CH2OCH3 CC CC(CH3)3 OH g. O CH3 CH3 CH3 c. H3C j. CH(CH3)2 d. H3C CH(CH3)2 f. 4－硝基－2－氯甲苯 h. 顺－1,3－二甲基环戊烷 NO2 g. 2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯 SO3H Cl Cl Cl Cl b. SO3H (CH3)2CHCHO (CH3)2CHCOCH(CH 3)2 o. CH2=CHCHO 1,1,1—三氯代—3—戊酮 H3C 3. 4. 乙烯基乙炔 f. 4－硝基－2－氯甲苯 5. c. H3C h. 顺－1,3－二甲基环戊烷 6. CHO CH2CHO 2－甲基－３－溴丁烷 H3C OH3C CH2CH2OH H C=C O C H p. 8. d. a. CH3CH(C2H5)C CCH3 9. C6H5CHCH 2CHCH 3 CH3 OH OH Cl Cl CH3 SO3H Cl b. i. H3C f. 7. a. a. h. 10. e. 11.

a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3 b. c. CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3 c. CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3 OH OH f. CH3OCH2CH2OCH3 OH NO2 a. g. 12. e. d. 13. a. 14. O CH3 (CH3)2CHCHO CH3 (CH3)2CHCOCH(CH 3)2 CH3CH2CH CH2 H3C CH2CH2OH C=C H H H H C H H C H H C H C(CH3)2 CH2CH(CH3)2 b. ３。 CH3 f. CH CH CH3 OH3C CH2 CH2 CH3 CH3CHCH 2OH CH2CHO e. b. H 4。。 2 d. H C H H C CH c. H3C H H CHO CH3 g. C H c. CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3 CH3 (CH3)4C (CH3)2C=CHCHO H3C CHO f. OH OH (CH3)2CHCOCH 3 h. β －溴化丙醛 g. CH3CHCH2CH3 Br CH3 (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2 C6H5CHCH 2CHCH 3 h. d. 15. 二、选择题（每小题有若干个选项，请选出正确的一个，每题 2 分，共 20 分） 1. 下列化合物碱性最大的是（ f. CH3OCH2CH2OCH3 CH3 OH OH OH e. ） OH A. 氨 C. 苯胺 h. 2. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( B. 乙胺 i. H C OH D. 三苯胺 CH3 ) j. A. CCl3COOH CH3 B. CH3COOH C. CH2ClCOOH D. HCOOH NO2 g. O CH3 3. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（） A. CH3CH2COCH2Br B. CH3CH2CHCH2Br C. (CH3)3CH2Br D. CH3(CH2)2CH2Br CH3 4.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（） A. KI B. 硫酸亚铁 C. 亚硫酸钠 D. 双氧水 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A. C6H5COCH3 B. C2H5OH C. CH3CH2COCH2CH3 D. CH3COCH2CH3 6．不与苯酚反应的是( ) A. Na C. FeCl3 B. NaHCO3 D. Br2 7. 下列化合物中具有芳香性的是（） A O B O O O C N H D 8. 以下几种化合物中酸性最强的是（） A. 乙醇 B. 水 C. 碳酸 D. 苯酚 9. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是( ) A. H2NCONH2 B. CH3CH（NH2）COOH C. C6H5NHCH3 D. C6H5NH2

a. b. c. d. e. f. g. j. h. (CH3)2CHCH2CH2OH + HBr 10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ A. OH + B. CH3NO2 OCH3 HCl 无水 ZnCl2 NO2 C. CH3 + HI (过量) ） D. CH3CH2NO2 CH3ONO2 三、判断题（用“√”表示对，用“×”表示错, 每题 2 分，共 10 分） CH2CH2OCH3 1. 由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此 + HI (过量) 其要比相应烷烃性质活泼。（） O CH3 2. 凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（） (CH3)2CHBr + NaOC2H5 3. 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（） 4. 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（） CH3(CH2)3CHCH3 5. 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（） KMnO4 OH－四、完成下列反应式，写出产物或所需试剂（每题 3 分，共 54） CH3COOH + CH3CH2CHO OH HIO4 1. CH3(CH2)2CH OH OH CH2CH3 浓 HIO4 H2SO4 CH3COCH2CH2CHO 分子内脱水 i. a. 2. b. a. e. c. d. b. c. k. 3. d. a. l. e. 4. b. f. f. d. m. g. c. 5. e. h. n. d. 6. a. o. i. b. e. p. c. j. 7. g. f. d. f. h. e. 8. i. f. g. g. h. h. + HCl H2N－OH Cl2 , H2O + CH3COCH 2CH3 CH3 + Br2 + H2O Cl3CCHO HBr CH3 O CHO + H3C CH3CH2CH=CH2 高温 + Cl2 C CH3 OH－ CH3 稀 NaOH CH3CH2CHO O3 HBr O (CH3)2C=CHCH2CH3 Zn H2O, H+ + Cl2 C6H5COCH 3 + C6H5MgBr CH3 + Cl2 C + Cl2 O + H2NNHC 6H5 CH2CH3 FeBr3 CH2=CHCH2OH CH2=CHCH2CH2COCH3 (CH3)3CCHO 浓 NaOH + Br2 高温高温 + Cl2 CH(CH3)2 CH2=CHCOCH3 O CH2CH3 + HBr + Cl2 FeBr3 H2N－OH H+ + (CH3)2C(CH2OH)2 + Br2 CH3 + CH3COCH 2CH3 + HCN CH2=CHCHO O3 + K2Cr2O7 O + H2O Cl3CCHO CH(CH3)2 Zn－powder , H2O + Cl2 + CH3COCH 3 C6H5CHO KMnO 4 CHO + H3C CH3 CHO H2SO4 室温 CH3 H2O , O3 稀 NaOH CH3CH2CHO Zn－powder , H2O AlCl3 C6H5COCH 3 + C6H5MgBr 高温 KMnO 4 + CH2Cl2 CH3 O + H2NNHC 6H5 CH3 H2SO4 H2O , + HNO3 (CH3)3CCHO 浓 NaOH + CH2Cl2 AlCl3 OH CH3 Cl + OH 无水 HCl BrCH2CH2COCH 3 NCCH 2CH2CHO 稀 NaOH H+ + CH2=CHCH O CN KMnO 4 CH3CH2CH-CH 3 H+ OH COOH + CHCl3 O C H+ CH2Cl H2O ClCH2CH-CH 2OH Cl OH CH3-CHCH 2CH2COCH 3 C6H5CHCH 2C-CH3 OH H+ H2O 无水 HCl

b. c. d. k. 9. l. 10. e. f. n. a. 11. b. d. o. 12. c. g. e. p. d. 13. h. a. e. a. f. 14. n. b. f. b. c. 15. o. g. i. a. d. h. c. p. 16. e. f. 17. i. d. g. b. a. c. b. j. d. 18. h. e. c. e. OH + HCl 无水 ZnCl2 OCH3 + HI (过量) CH2CH2OCH3 O C CH3 O C Cl2 , H2O + HI (过量) CH3 OH－ O (CH3)2CHBr H+ + NaOC2H5 CH3 + Cl2 OH + HBr O + H2NNHC 6H5 (CH3)2C=CHCH2CH3 C6H5CHO CH3CH2CHO KMnO4 H2N－OH OH－ KMnO 4 O3 + CH3COCH 3 CH2=CHCOCH3 CH3(CH2)3CHCH3 + CH3COCH 2CH3 + H2O Cl3CCHO OH CH3CH2CH=CH2 + HCN CH2=CHCHO CHO + H3C HIO4 稀 NaOH Zn H2O, HIO4 H2N－OH + CH3COCH 2CH3 C6H5COCH 3 + C6H5MgBr (CH3)2CHCH2CH2OH + HBr CH2=CHCH2OH CH2=CHCOCH3 + HBr + H2O Cl3CCHO HCl 无水 ZnCl2 OH + CHO + H3C KMnO 4 + HCN CH2=CHCHO (CH3)3CCHO 浓 NaOH + Br2 (过量) OCH3 CH3CH2CH2C CH HCl 稀 NaOH CH3CH2CHO 稀 NaOH + HI (过量) + CH3COCH 3 C6H5CHO + (CH3)2C(CH2OH)2 O H+ CH3 C6H5COCH 3 + C6H5MgBr CH2CH2OCH3 CH3CH2C CCH3 + KMnO4 (过量) CH3CH2CH2C CH HCl H+ O + H2NNHC 6H5 K2Cr2O7 H2SO4 H+ CH3CH2C CCH3 + H2O + HI (过量) CH3CH2C CCH3 + KMnO4 HgSO4 (CH3)3CCHO 浓 NaOH KMnO 4 + CH2=CHCHO CH2=CHCH=CH2 H2SO4 室温 + NaOC2H5 CH3CH2C CCH3 + H2O (CH3)2CHBr + (CH3)2C(CH2OH)2 CH3CH2C CH + HCN HgSO4 H+ KMnO4 + CH2=CHCHO OH－ CHO O CH3 O O + + d. e. O 五、鉴别与推断题（共 36 分） f. CH2=CHCH=CH2 CH3(CH2)3CHCH3 K2Cr2O7 i. 1. 下列各对化合物按照 SN2 历程进行反应，哪一个反应速率较快？说明原因。（6 分） CH3CH2C CH + HCN a. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH2CH2I j. b. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH=CHCl HIO4 g. CH3COOH + CH3CH2CHO KMnO 4 室温 c. C6H5Br 及 C6H5CH2Br CHO OH 2. 说明下列各对异构体沸点不同的原因。（4 分） h. a. b. CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(b.p. 90.5℃)， (CH3)2CHOCH(CH3)2 (b.p. 68℃) CH3COCH2CH2CHO (CH3)3CCH2OH(b.p. 113℃)， (CH3)3C-O-CH3(b.p. 55℃) HIO4 OH i. 3. 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是 1－己烯，用什么简单方法可以给 + Br2 它们贴上正确的标签？（5 分） CH3 CH3CH2CH-CH 3 H+ OH 稀 NaOH CH3COOH + CH3CH2CHO H+ CH3COCH2CH2CHO ClCH2CH-CH 2OH H2O OH H+ 无水 HCl H+ H2O 无水 HCl

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