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2008年山东齐鲁工业大学有机化学考研真题A卷.doc

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2008 年山东齐鲁工业大学有机化学考研真题 A 卷 一、综合题(每小题 1 分,共 20 分) (一)命名题(根据结构式写出名称或根据名称写出结构式, 每小题 1 分,共 10 分) (二)选择题(只有一个正确答案, 每小题 1 分,共 10 分) 1. 1828 年,Wohler 合成了尿素,为近代有机化合物概念的建立奠定了基础。他合成 尿素 用的是( ) A 乙酸铵 B 碳酸铵 C 氰酸铵 D 丙二酸铵 2.下列化合物中亲电取代反应活性最高的是( ) 3. 下列分子中,没有手性的化合物是( )
4.下列碳正离子最稳定的是( ) 5. 2007 年诺贝尔化学奖授予了( )科学家格哈特·埃特尔,以表彰他在表面化学中 作出的开拓性贡献。 A 英国 B 美国 C 德国 D 法国 7. 在食品及药品工业中,常采用( )作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8.下列有机物不发生卤仿反应的是 A CH3CH(OH)CH2CH2CH3 B C6H5COCH3 C CH3CH2CH2OH D CH3CHO 9. 下列化合物能与重氮盐发生偶合反应的是( ) A PhNHCOCH3 B PhNH2 C PhNO2 D PhOCH3 10. 甲基上的质子受到的屏蔽作用最大的化合物是( ) A (CH3)4Si B CH3CHO C (CH3)3CH D CH3OH 二、填空(每空 1 分,共 10 分) 1、检验醚中是否有过氧化物存在的常用方法是用 (1)试纸试验,若存在过氧化物, 试纸出现 (2) 色 2、在酸性条件下,将 Zn-Hg(锌汞齐)/盐酸与醛、酮一起加热回流,醛、酮分子结构 中 (4) 便被还原成 (4) ,这种反应称为 (5) ;LiAlH4 也是一种 较好的还原剂可使醛、酮还原生成 (6) ,还可使酰胺(RCONH2)还原生成 (7) __,也可使羧酸(RCOOH)或酯(RCOOR/)还原生成_ (8) __。 3、不含 α-H 的醛,在(9)作用下可以发生自身氧化-还原反应,即一分子被氧化成 酸而另一分子被还原成醇。这种反应称为 (10)反应,也称歧化反应。 三、问答题(共 15 分) 1.请回答测定物质的熔点或沸点的意义。(5 分) 2.在肉桂酸的制备实验中,其中,回流反应后,需要采用水蒸气蒸馏法蒸馏出未反 应的苯甲醛。请回答:
(1)如何判断苯甲醛的蒸馏终点?(5 分) (2)采用水蒸气蒸馏法蒸馏有机物质,要求有机物质具备什么条件?(5 分) 五、完成反应题(共 20 分,每空 1 分,括号下方或右方为空格编号)
六、鉴别和分离提纯题(共 15 分) 1.鉴别(7 分) 环己胺、苯胺、苯酚和环己醇 2. 分离提纯(8 分) 正己醇、2-己酮、三乙胺、正己胺 七、推断结构题(共 20 分) 1.某化合物分子式为 C6H12O,能与羟氨作用生成肟,但不能发生银镜反应。该 化合物在铂的催化下加氢,得一种醇。此醇经脱水、臭氧化并在锌粉作用下水解得 两种产物,其中之一能起银镜反应,但不发生碘仿反应;另一种能发生碘仿反应但 不发生银镜反应。写出该化合物的构造式。( 6 分) 2.化合物 A 的分子式为 C9H8, A 与氯化亚铜的氨溶液反应生成红色沉淀;A 在 铂存在下加氢生成分子式 C9H12 的化合物 B;A 和 B 经 KMnO4 氧化都生成分子式为 C8H6O4 的化合物 C,C 受热生成分子式为 C8H4O3 的酸酐 D。试推测 A、B、C、D 的构造 式。( 8 分) 3. 化合物 A 的分子式为 C6H12O3,在 1710 cm-1 处有强吸收峰。A 和碘的氢氧化 钠溶液作用得黄色沉淀,A 与 Tollens 试剂作用无银镜产生。但 A 用稀 H2SO4 处理后, 所生成的化合物与 Tollens 试剂作用有银镜产生。 A 的 NMR 数据如下: δ = 2.1ppm,3H,单峰;δ = 2.6ppm,2H,双峰;δ =3.2 ppm,6H,单峰; δ = 4.7ppm,1H,三重峰。写出 A 的构造式。( 6 分) 三、合成题(每小题 5 分,共 30 分)
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