2007 年山东齐鲁工业大学有机化学考研真题 A 卷
一、综合题(共 70 分)
(一)命名(每小题 2 分,共 16 分)
(二)由强到弱排序(每小题 2 分,共 10 分)
1、酸性
A、乙酸
B、氟乙酸
2、碱性
A、CH3CH2CONH2
B、(C2H5)2NH
C、乙醇
D、(CH3CH2)4N+OH-
3、苯环上亲电取代反应活性
A、间二硝基苯 B、苯甲酸 C、苯 D、甲苯
4、碳正离子稳定性
(三)填空(每空 2 分,共 10 分)
1、写出丁烷优势构象的纽曼投影式:( 1 )。
2、写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象的透视式:( 2 )。
3、自然界得到的葡萄糖的开链式结构为:( 3 ),菲舍尔(Fischer)投影
式为:
( 4 ),哈武斯(Haworth)透视式以 β 式表示为:( 5 )。
(四)选择唯一正确答案(每小题 2 分,共 10 分)
1、下列化合物中,有手性碳原子的是
A、CH3CHDC2H5
B、BrCH2CHDCH2Br
C、CH2BrCH2CH2Cl
2、下列化合物中,不能还原托伦试剂的是
D、Cl
OCH3
4、下列烷烃沸点最高的是
A、正十一烷 B、己烷 C、2-甲基戊烷 D、新戊烷 5、下列各项属于 SN1 反
应历程特点的是 A、产物的构型完全转化 B、有重排产物 C、试剂亲核性越
强,反应速度越快 D、伯卤代烷的反应速度大于叔卤代烷
(五)实验问答(1 题 4 分,2 题 12 分,共 16 分)
1、如何检验乙醚中是否含有过氧化物?为什么纯化蒸馏乙醚时,最后不要
蒸
干?
2、画一个分离 15ml 丙酮(b.p.56.5℃)和 15ml 乙醇(b.p.78.4℃)混合
物的分馏装置图,指出所用仪器的名称并简述注意事项。
(六)写出反应历程(每小题 4 分,共 8 分)
二、完成反应题(每问号 1 分,共 30 分。注意产物的立体化学问题)
三、鉴别题(每小题 3 分,共 9 分)
1、甲基环丙烷、1-丁烯、1-丁炔、1,3-丁二烯
2、苯酚、苯甲酸、苯甲醛、苯胺
四、推测结构题(1 小题 10 分、2 小题 6 分,共 16 分)
1、化合物 A(C7H15N)用 1mol 碘甲烷处理生成水溶性的盐 B(C8H18IN)。用湿的氧化银处理
后加热,生成 C(C8H17N)。C 再用 1mol 碘甲烷处理,随后同氧化银~水悬浮液共热,生成
三甲胺和 D(C6H10)。D 经催化氢化生成 E(C6H14)。D 与乙烯可发生双烯合成反应生成 1,2-
二甲基环己烯。写出 A、B、C、D、E 的构造式。
2、化合物 A 和 B,分子式均为 C4H8O2,两者的红外光谱在 1730cm-1 附近及
1250 cm-1 附近都有强吸收;它们的 1HNMR 谱数据如下:
化合物 A:δ1.3(三峰,3H),δ2.0(单峰,3H),δ4.1(四峰,2H)ppm。
化合物 B:δ1.2(三峰,3H),δ2.3(四峰,2H),δ3.7(单峰,3H)ppm。
请写出 A、B 的构造式。
五、合成题(每小题 5 分,共 25 分)
(由给定原料和必要试剂合成指定产品)