2011年山东青岛科技大学有机化学考研真题.doc

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2011 年山东青岛科技大学有机化学考研真题一、选择题（每小题 2 分，共 20 分） 1. 将下列化合物中酸性最大的是 ( ) 2. 下列化合物中具有芳香性的是（）和（） 3. 下列化合物中-H 的酸性最强的是（） 4. 下列化合物中（）具有光学活性下列化合物进行亲电取代反应的活性最强的是（） 5. 6. 下列碳正离子稳定性最大的是（） 7. 下列哪个化合物能与镁的乙醚溶液反应生成格氏试剂( )

8. 下列关于苯酚的叙述错误的是（）（a）苯酚易发生取代反应（b）苯酚的酸性比碳酸强（c）苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色 (d) 苯酚俗称石炭酸 9、下列化合物的碱性递减的顺序是：( ) a. N H b. N c. NH2 d. O CNH2 (a) a＞b＞c＞d (b) a＞d＞b＞c (c) d＞c＞b＞a (d) d＞a＞c＞b 10. 下列化合物碱性水解速度最快的是（）二、完成反应式（每空 1 分，共 30 分）

三、写出下列反应的反应机理（每题 6 分，共 30 分）四、完成下列合成（每题 8 分，共 40 分） 1、以丙炔为唯一有机原料合成 2、以乙醛为唯一有机原料合成

3、由苯合成 4、请完成下列转变 5、以丙二酸二乙酯及必要试剂合成五、利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（每题 10 分，共 30 分） 1、化合物 A(C7H12O4)的红外光谱在 1740cm-1 有一个吸收峰。1HNMR 如下：4.1 (q, 4H), 3.2 (s, 2H),  1.3 (t, 6H). 化合物 B(C10H12O2) 的红外光谱在 1720cm-1 有一个吸收峰。1HNMR 如下： 7.5 (m, 5H),  5.2 (s, 2H),  2.3 (q, 2H),  1.1 (t, 3H)。请推出 A 和 B 的结构式。 2、化合物 A (C8H14) 能使溴水退色，被浓 KMnO4 氧化得直链化合物 B (C8H14O2)，B 能发生碘仿反应生成 C (C6H10O4)，C 加热到 300℃得到 D (C5H8O)，D 的 1HNMR 谱图有两组峰。请写出 A~D 的结构式。 3、化合物 A (C4H8O3) 具有旋光活性，A 的水溶液呈酸性。A 加热脱水后的化合物 B (C4H6O2)， B 无旋光活性，它的水溶液也呈酸性。当 A 被酸性 K2Cr2O7 氧化后再进行加热反应，得到化合物 C (C3H6O)，C 具有挥发性，不易与 KMnO4 反应，但能发生碘仿反应。请写出 A、B、C 的结构式。

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