2006年山东青岛科技大学有机化学考研真题A卷.doc

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2006 年青岛科技大学有机化学考研真题 A 卷一、回答下列问题（20 分） 1．由大到小排列以下化合物的酸性： A．(a) (CH3CO)3CH (b) CH3COCH(COOEt)2 (c) CH3COCH2COCH3 (d) CH3COCH2COOCH3 (e) CH2(COOEt)2 B．(f) ClCH2COOH (g) ICH2COOH 2. 由大到小排列以下化合物的碱性 (h) CH3OCH2COOH (i)NCCH2COOH （j）三甲胺（k）氨（l）苯胺（m）吡咯（n）吡啶 3．按 SN1 反应的相对速度从大到小的顺序排列下列化合物： (o) (CH3)2CHCl (r) (CH3)CCl 4．如何从苯甲酸、苯酚、环己酮和环己醇所组成的混合物中得到各单 (p) CH2=CHCH2Cl (q) CH3CH2CH2Cl 一组分。 5．下列化合物中，没有芳香性的是（？） A. B. O C. D. 二、完成反应式（30 分） O O O AlCl3 Zn-Hg (?) (?) H2SO4 D (?) 1. CH3MgBr 2. H3O (?) H D (?) 1. BH3 2. H2O2 / OH (?) 1. HgSO4 / H2SO4 (?) I2 + NaOH (?) + (?) 1. + 2. R C CH 3. 4. O + CH3 CH3 CH CH3 C Br 2. H2O O O D (?) KMnO4 H , D (?) KOH / C2H5OH CH3 KMnO4 / OH 稀、冷 (?) (?) 1. H 2. H2O,  (?)

5. H2C CH2CH2COOC2H5 CH2CH2COOC2H5 1. C2H5ONa 2. H3O (?) 6. + (CH3)2C=CH2 H (?) C2H5Br AlCl3 (?) KMnO4 (?) 7. ClCH CHCH2Cl NaOH ( ? ) 8. KMnO4,H  ( ? ) N 三、写出下列反应机理（30 分） 1. 2. 3. O CH2OH H H  CH3 C O CH3 OH HO CH3 O 4. HCl CHO + OH OH O BrCH2 C 5. Br C CH3 CH3 OH Cl O HO C CH C CH3 CH3 四、完成下列合成（30 分） COCH3 1. Br NO2

2. CH3 3.用不超过三个碳的有机原料合成 CH3 H C OH O CH3CH2CCH CH3 OH CCH3 CH3 4. 用丙二酸二乙酯和不多于四个碳的化合物为原料合成 H3C H3C O CH2CH2COOCH3 O 5、利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（40 分） 1、化合物 A，分子式为 C9H10O3，它不溶于水、稀盐酸及稀 NaHCO3 溶液，但能溶于稀 NaOH 溶液。A 与稀 NaOH 溶液共热后，将溶液冷却，酸化得到一个沉淀 B，分子式为 C7H6O3，B 能溶于 NaHCO3 溶液，并放出气体，B 与 FeCl3 溶液显紫色，B 在酸性介质可以进行水蒸汽蒸馏。写出各步反应式和 A 的结构式。 2、有一化合物 A 的分子式为 C8H14O，它可以很快地使溴的四氯化碳溶液褪色，也可以与苯肼反应生成苯腙，但不能还原菲林试剂，A 经氧化生成 1 分子丙酮和另一化合物 B，B 具有酸性且能与 NaOI 反应，生成 1 分子碘仿和 1 分子丁二酸，试写出化合物 A 和 B 的结构和有关的反应式。 3、化合物 A，分子式 C9H10O，不发生碘仿反应，其 IR 谱表明在 1690cm-1 处有一强吸收峰，1HNMR 谱数据如下：δ1.2（三重峰，3H），δ3.0（四重峰，2H），δ7.7（多重峰，5H）；化合物 B 分子式与 A 相同，能发生碘仿反应，其 IR 谱在 1705cm-1 处有一强吸收峰，1HNMR 数据如下：δ2.0（单峰，3H），δ3.5（单峰，2H），δ7.1（多重峰，5H）；推测 A 和 B 的结构。 4、某中性化合物 C7H13O2Br，不发生生成腙或肟的反应，IR 谱在 3000cm-1 处没有特征吸收峰，在 2850~2950cm-1 处呈强峰，另一强峰在 1740 cm-1，其 1HNMR 谱为：δ1.0（3H，t），δ1.3（6H，d），δ2.1（2H，m），δ4.2 （1H，t），δ4.6（1H，m），试推测该化合物的结构。

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