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2019年福建闽南师范大学有机化学考研真题.doc

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2019 年福建闽南师范大学有机化学考研真题 一 选择题(20 分,每小题 1 分) 1、光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的? A、碳正离子 B、自由基 C、碳正离子 D、协同反应,无中间体 2、醛酮与芳香伯胺发生亲核加成的产物是: A、西佛碱 B、 肟 C、 腙 D、 烯胺 3、下列四个试剂,不跟 CH3CH2COCH2CH3 反应的是: A、RMgX B、 NaHSO3 饱和水溶液 C、 PCl5 D、 LiAlH4 4、从库房领来的苯甲醛, 瓶口常有一些白色固体, 它是: A、苯甲醛的聚合物 B、苯甲醛过氧化物 C、苯甲醛与 CO2 反应的产物 D、苯甲酸 5、下列醛酮水合物的 PKa 值最大的是: A、H2C(OH)2 B、Cl3CCH(OH)2 PhC OH( )2 C、 CF3 O2N D、 C OH( )2 CF3 6、下列四个反应,哪一个不能用来制备醛: A、RMgX + (① HC(OEt)3,② H+/H2O) B、RCH2OH + CrO3/H2SO4 蒸馏 C、RCH=CHR + (① O3,②H2O/Zn) D、RCOCl + H2/Pt 7、下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是:
O O CH3 C2H5 CH3 CH3 C2H5 CH3 (A) A、 (A) (B) (C) B、 (B) (D) (C) C、 (D) D、 8、 CHO CHO CHO CHO O O (B) (B) (D) CHO (CH3)2CHCHO (CH3)2CHCHO CHO CHO CHO CHO (D) CH3 CHO CH3 CH3 (CH3)2CHCHO C2H5 CH3 CH3 CHO (CH3)2CHCHO C2H5 CH3 CH3 CHO CH3 COOH CH2OH A、LiAlH4 B、NaBH4 C、Na + EtOH D、Pt/H2 9、m-甲氧基苯甲酸(I), p-甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: A、I>II>III B、III>I>II C、I>III>II D、III>II>I 10、 A、 A . B、 B . C、 C . 18 13C O OH COOH 18 13C O OH COOH 13 COOH 18 C O OH D、 D . A . C . O 13 C NH2在 H2 O18 条件下产物为: B . C . 18 13C O OH COOH C . 13 COOH 18 C O OH D . 13 COOH 18OH O C 13 COOH 18 C O OH D . 13 COOH 18OH O C D . 13 COOH 18OH O C COOH 18 13C O OH COOH 18 13C O OH COOH 13 COOH 18 C O OH 13 COOH 18OH O C
11、在等物质的量的苯酚和乙醇溶液中加入浓 NaOH 溶液,再加入碘甲烷,将得到: A、PhOCH2CH3 B、PhOCH3 C、CH3CH2OCH3 D、PhOPh 12、下列杂环化合物中碱性最强者为: (D) N H O N H N H (B) (C) (D) N O N H N H (C) (D) A、(A) (B) B、 (C) C、 (D) D、 N H N O N H N H (A) (B) (C) N H N O N H 13、下列化合物中碱性最强的是: A、 B、 C、 D、 14、从焦油苯中除去噻吩的好方法是: A、层析法 B、蒸馏法 C、硫酸洗涤法 D、溶剂提取法 15、以下杂环化合物中属于缺电子芳杂环的是: A、呋喃
B、苯并噻吩 C、吲哚 D、吡啶 16、顺-3-己烯与过氧酸反应,再用酸性水溶液处理后得到的产物是: A、外消旋体 B、内消旋体 C、有旋光性的 D、外消旋体与内消旋体混合物 17、比较下列各化合物的沸点高低 (1)正丙基氯 (2)乙醚 (3)正丁醇 (4)仲丁醇 (5)异丁醇 A、(1)>(2)>(3)>(4)>(5) B、(3)>(4)>(5)>(1)>(2) C、(2)>(3)>(1)>(4)>(5) D、(2)>(4)>(5)>(1)>(3) 18、反-1,4-二甲基环己烷的最稳定构象是: CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3 H CH3 H H H3C H CH3 CH3 CH3 H CH3 H CH3 H CH3 A、(A) H (A) (B) B、 (C) H H3C (B) (C) C、 (D) H (D) D、 H H CH3 CH3 H CH3 H CH3 (B) H3C H3C (B) (D) H CH3 H H CH3 H (D) H H CH3 CH3 H CH3 H CH3 19、1-甲基环己烯跟(1)Hg(OAc)2 ,(2)NaBH4/OH-反应,主要产物是: A C B D OH OH OH O
H OH OH 与 CH3 CH3 CH3 H H OH CH3 OH 应该属于 化合物 H 20、 A、 非对映体 B、对映体 C、 同一化合物 D、构象异构体 二 写出结构或系统命名法命名(20 分,每小题 2 分) O C OCH2Ph CH3 H CH3 Br H H 1、 CH3 2、 CH3 H CH3 Cl 3、 4、 CH3 NO2 N H OH Cl 5、 6、邻苯二甲酰亚胺 7、D-甘油醛 8、烟酸 9、异丙基仲丁基乙炔 10、2,6-二甲基螺[3.3]庚烷 三 完成反应式(40 分,每空 2 分)
CH3C CH2 Br2 H2O ? CH3 1、 2、CH3CH=CHCH=CH2 + HCl ──→ ? O NK + Cl ? 3、 4、 CH3 5、 C6H5 O C(CH3)3 KMnO4 OH- ? + H2O H+ ? O CHO + 2 CH3OH H2SO4 ? 6、 NO2 7、 NO2 NO2 Cl NO2 H2O ? AlCl3 ? 8、 CH3COCl O + COOH C C COOH ? 9、 NCCH2CH2CH2COOCH3 + O CH3CHCH2COOH Br C6H5 10、 11、 12、 H2 O + H H2O ? H+ ? ? CH3CHCH2COOH H+ OH ?
CH3 过量CH3I N H 1 湿Ag2O ? ? ? 1.CH3I 2.湿Ag2O ? CHO + CH3CHO NaOH ? H2O ? 13、 C6H5 14、 C6H5C O H2O CC6H5 + H2 + Na/NH3(l) H+ ( ? ) 四、简答题(20 分, 每小题 4 分) 1.鉴别下面混合物:3-甲基-2-丁醇 2,3-二甲基-2-丁醇 3,3-二甲基-1-丁醇 2. 为什么醛酮和氨衍生物反应要在微酸性时才有最大的速率? 3. 试比较同碳数的一元醇、二元醇、三元醇的沸点的水溶性大小,阐明理由。 4.为什么邻硝基苯酚的沸点和水溶性小于对硝基苯酚? 5. 为什么乙醇和水能以任意比例相溶,而乙醚却不溶于水而且易挥发? 五、合成题(30 分, 每小题 6 分) 1.以丙酮为原料合成 (CH3)2C CHCOOH 2.由苯合成 1,3,5-三溴苯 3.由异丙醇合成 4.由苯与丙酮合成 合成 5. 由 六、结构推断(20 分, 每个化合物 2 分) 1.化合物 A(C7H8O)不与 Na 反应,与浓 HI 反应生成 B 和 C,B 能溶于 NaOH,并与 FeCl3 显 紫色,C 与 AgNO3/乙醇作用,生成 AgI 沉淀,试推测 A、B、C 结构,并写出有关反应式。
2.在碱性条件下,某芳醛和丙酮反应生成分子式为 C12H14O2 的化合物 A,A 能发生碘仿反应 生成分子式为 C11H12O3 的化合物 B,B 催化加氢生成 C,B 和 C 经氧化都能生成分子式为 C9H10O3 的 D,D 与 HBr 反应得邻羟基苯甲酸,写出 A、B、C、D 的结构式。 3. 有三个化合物 A、B、C 分子式同为 C3H6O2,A 和 Na2CO3 作用放出 CO2,B 和 C 不能。B 和 C 分别在 NaOH 水溶液中加热水解,B 的水解馏出液能发生碘仿反应,C 不能。试确定 A、B、C 化合物的结构式。
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