2015江苏南京航空航天大学有机化学考研真题.doc

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2015 江苏南京航空航天大学有机化学考研真题一、用系统命名法命名下列化合物（10 分，每小题 1 分）二、写出下列化合物的结构式（10 分，每小题 2 分） 1、吡咯； 2、谷氨酸； 3、二茂铁； 4、 DMSO； 5、NBS 三、完成下列反应式，写出主要产物，不反应打“×”（20 分，每小空 1 分）

四、回答下列问题（50 分，每小题 2 分。除注明外，均为单选题） 1、蒸馏过程中，当收集的馏分沸点超过_________时，应该使用空气冷凝管代替通冷却水的直行冷凝管。 2、采用升华过程提纯某一化合物，是利用了该化合物在固态时有较高的_________ A. 蒸气压; B. 熔点; C. 溶解度; D. 闪点; E. 吸附能力 3. (多选)下列干燥剂中，通过与水发生化学反应达到干燥效果的的是：_________ A. 氧化钙; B. 硫酸镁; C. 分子筛; D. 硫酸钠; E. 五氧化二磷. 4. 在多馏分混合物的减压蒸馏操作过程中，不能用于装置系统的是：_________ A. 圆底烧瓶; B. 单尾接引管; C. 缓冲瓶; D. 水银压力计; E. 毛细管 5. 当使用甲苯（常压下沸点较多水分存在的阶段，馏分的沸点应该在：_________ ）进行水蒸气蒸馏以除去反应体系中的水分时，在有 6. (多选)下列化合物中，可以与冰混合作为实验室冷却剂、将反应体系温度控制在以下的有：_________ A. NaCl ; B. NH4Cl; C. H2SO4; D. 丙酮 7. 薄层色谱分析中常用到比移值的概念，右图中组分 b 的比移值是_________ A. (h2-h1)/h2; B. (h2-h1)/H; C. h1/h2; D. h2/H; E. h2/h1

8. (多选)下述几种薄层色谱常用的国产硅胶吸附剂中，含有煅石膏粘合剂的有：_________ A. 硅胶 G; B. 硅胶 H; C. 硅胶 F254; D. 硅胶 GF254 9. 由高到低排列下列碳正离子稳定性_________ A. a>b>c>d C. d>a>b>c 10. 按酸性由强到弱排列下列化合物：_________ B. d>b>a>c D. c>b>a>d E.a>d>b>c B. b>a>d>c>e C. e>c>d> b > a D. e>d>c>a>b E. c>e>d>a>b b. CH3COC2H5 a>b>c>d; B. a>d>c>b; c. CH3COCH(CH3)2 H >Cl> NO2> OCH3; H >Cl> OCH3> NO2; B. Cl > H > NO2> OCH3; D. OCH3 > H >Cl> NO2 A. e>c>d>a>b 11. 下列化合物中，当 R 分别为 H、Cl、NO2、OCH3 时，进行 SN1 反应的活性顺序为： _________ A. C. 12. 下列四种化合物与饱和 NaHSO3 溶液加成反应，按其活性由大到小排列成序：_________ a. CH3CHO A. 13. 1‐己烯在碘化钠存在下与溴反应，其产物是：_________ A. 只有 1,2‐二溴己烷 B. 1,2‐二溴己烷和 1,3‐二溴己烷 C. 1,2‐二溴己烷和 1‐溴‐2‐碘己烷 D. 1,2‐二溴己烷和 2‐溴‐1‐碘己烷 E. 1,2‐二溴己烷和 1,2‐二碘己烷 14. 羰基还原为—CH2—可应用的试剂是：_________ A. H2/Ni 15. 下列化合物中不与 HIO4 反应的是：_________ d. (CH3)2CHCOCH(CH3)2 B. Zn/Hg + 浓 HCl C. d>a>c>b; D. b>d>c>a E. Na + CH3CH2OH C. LiAlH4 D. NaBH4 16. 下列化合物中不存在共轭效应的是： _________

17. 对于 1,3‐丁二烯和 HBr 的 1,2‐加成和 1,4‐加成反应，有关产物的稳定性说法正确的是_________ A. 两个产物稳定性相同 C. 1,4－加成产物更稳定 18. (多选)下列化合物有芳香性的是_________ B. 1,2 加成产物更稳定 D. 无法比较 19. 丝氨酸的等电点 pI=5.68，该氨基酸在中性条件下的主要存在形式为：_________ 20. (多选) 下列化合物中可发生碘仿反应的有：_________ 21.(多选)下列化合物中，可进行 Cannizzaro 反应的有_________ A. 乙醛 22. 下列化合物与 HCN 反应，活性最大的是_________ B. 苯甲醛 C. 丙醛 D 甲醛 23. 右侧结构中指定氢原子 Ha 的化学位移（δ ppm）大致范围是：_________ A. 6.6~8.2 D. 0.8~1.2 C. 2.1~3.0 3.5~5.0 B. 24. 下列结构中不同的质子被标号 l，2，3，4，其中最容易进行自由基卤代的是_________ ①; ②; ③; ④ 25、关于亲核取代反应的机理，下列说法正确的是：_________ A. 单分子亲核取代（SN1）反应是一步完成的。 B. 重排是 SN2 反应的重要特征。 C. 在 SN1 反应机理中，卤代烃分子中烃基的空间因素对反应活性有重要影响，空间障碍小的有利于反应进行。

D. 亲核试剂的性质对 SN2 的反应活性无明显影响。 E. 手性中心发生亲核取代反应中，产物外消旋的是按 SN1 机理。五、反应机理推断（20 分，每小题 5 分）六、合成题 (25 分，每小题 5 分） 1、以苯为起始原料及其它不超过四个碳的有机原料合成： 2、以苯为起始原料及其它不超过四个碳的有机原料合成： 3、以硝基苯为起始原料合成（其余任选）： 4、由下列原料合成蛋氨酸： 5、以丙二酸二乙酯和其它不超过三个碳有机原料合成：七、结构推断题（15 分）

1. 某化合物 A 的分子式为，与碱不起作用，但可被稀酸水解成 B 和 C。C 的分子式为 C3H8O，与金属钠作用有气体逸出，能与 NaIO（次碘酸钠）反应。B 的分子式为 C4H8O，能进行银镜反应，与 K2Cr2O7 和 H2SO4 作用生成 D。D 与 Cl2/P 作用后，再水解可得到 E。 E 与稀 H2SO4 共沸得 F，F 的分子式为 C3H6O，F 的同分异构体可由 C 氧化得到。写出 A ～ F 的构造式。（6 分） 2. 化合物，它的 IR 谱在 1680 cm‐1 有强吸收峰；它的谱是δ=1.1(6H) 双峰，δ＝2.5（1H）多重峰，δ＝6.8‐7.6（4H）双‐双峰，δ＝10.0（1H）单峰，试写出化合物 C10H12O 的结构式，并注明各个氢原子的 NMR 归属。（4 分） 3. 化合物 A 对碘仿实验给出负的反应，其红外光谱在 1690cm‐1 表现出强的吸收峰，1H 核磁共振谱数据为： δ1.2(三重峰)，δ3.0(四重峰)，δ7.7(多重峰)。 B 是 A 的异构体，B 给出正的碘仿实验，它的红外光谱在 1705cm‐1 处表现出强的吸收峰，核磁共振谱数据为：δ2.3(单峰)，δ3.5(单峰)，δ7.1(多重峰)。写出 A 和 B 的构造式、反应式并指明各核磁共振光谱数据的归属。（5 分）

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