2009年山东青岛科技大学有机化学考研真题.doc

发布时间：2022-09-15 发布人：admin 分类：说明书资料大小：0.78M 资料格式：doc 举报版权申诉

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2009 年山东青岛科技大学有机化学考研真题一、回答下列问题（每小题 2 分，共 20 分） 1．由大到小排列以下化合物的酸性： COOH COOH NO2 COOH COOH COOH COOH COOH (a) (b) NO2 (c) (d) NO2 (e) OCH3 (f) OCH3 (g) CH3 2. 按亲电取代反应的相对速度从大到小的顺序排列下列化合物： CH3 OCH3 COOH OCOCH3 (a) (b) (c) (d) (e) 3．下列化合物中没有手性的为（）和（）。 H3CO H3C C (a) OCH3 HOOC COOH CH3 H3C CH3 O CH3 H3CO H3C OCH3 CH3 (b) (c) (d) 4．下列化合物中，没有芳香性的是（） (a) (b) N O (c) (d) N (f) NO2 Br NO2 Br (e) 5. 实验室中常用来用于固体化合物提纯的方法有（）（a）蒸馏（b）分馏 6. 下列物质中碱性最强的是（（c）萃取（d）重结晶）（a）苯胺 (b) 对氯苯胺 (c) 对甲氧苯胺 (d) 对硝基苯胺 7. 下列碳正离子中最稳定的是( CH2 ) CH2 (a) (CH3)3C (b) (c) (d) 8. 甘油用高碘酸氧化后得到的有机物有（）（a） 1 种（b）2 种（c）3 种（d）4 种 9. 下列化合物中能发生羟醛缩合的是（） CHO O (a) (CH3)3CCHO (b) (c) (d) CHO O 10. 葡萄糖为（）（a）二糖（b）酮糖（c）己糖（d）多糖二、完成反应式（每空 1 分，共 30 分）

1. 2. O CCl ? AlCl3 CH2(COOC2H5)2 C2H5ONa H2O 1) H2O/OH- 2) H+ ? ? ? NBS ? NaOH C2H5OH ? 1) B2H6 2) H2O2/OH- ? 3. CH3C CH Lindlar/H2 ? ? HBr H2O2 ? Ph3P C4H9Li ? O ? OsO4 稀冷 KMnO4 ? CrO3 H+ ? NaOH H2O H3O ? O CH3CCH3 Mg(Hg) ? H+ ? Br2/ NaOH 2) H+ ? 1)SOCl2 2)NH3 ? Br2/ NaOH (H3C)3N CH3 OH- ? ? ? 4. 5. 6. 7. 8. BrCH2CH2OH H3C H OH 9. Cl CH3 CH3 Na, 10. CH3 ? O H3O ? ? O H+ ? Mg (C2H5O)2 SOCl2 ? N Cl2 500 C CH3COONa ? ? ? 三、写出下列反应机理（每题 6 分，共 30 分）

1. 2. 3. 4. O O CH3 H+ H3C CH3 CH3 CH3 COOCH3 NaOCH3 CH3OH H3O H3COOC O CH3 CH3 H3C CH3 O NaOCH3 CH3OH H3O H3C CH3 O OH 1)RCO3H 2)H3O, O 5. CH3CH2C CH CHCl NH2OH C2H5OH C2H5 O N O 四、完成下列合成（1，2 和 4 小题每题 8 分，3 小题 6 分共 30 分） 1. OCH3 CN . NO2 2. 用丙酮和不超过两个碳的有机物为原料来合成 H3C CH3 O O CH3 COOH 3. 以丙二酸二乙酯为主要原料来合成 2，3-戊二酸 4．以丙烯以及不超过两个碳的有机物和必要的无机试剂来合成 OH OH CH3CH2CH CHO CH3 五、利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（每题 10 分，共 40 分） 1. 化合物 A 与 Br2－CCl4 作用生成一个三溴化合物 B。A 很容易与 NaOH 水溶液作用，生成两种同分异构体的醇 C 和 D。A 和 KOH 醇溶液作用，生成一种共轭二烯烃 E。将 E 臭氧化还原水解后生成乙二醛和 4-氧代戊醛，推断 A～E 的构造式。

2. 有一化合物 A 的分子式为 C7H16O，氧化后变为 C7H14O（B），B 可以与苯肼反应也能与 NaOI 反应。A 用浓硫酸脱水生成烯烃（C），后者用高锰酸钾氧化可得到 3-甲基丁酮，试写出化合物 A，B 和 C 的结构和有关的反应式。 3. 2-甲基-3-丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一化合物，分子式为 C7H10O3，它的 1H NMR 数据为 1.7（t, 2H）,  1.3（s, 3H）,  2.1（s, 3H）,  3.9（t, 2H）, 写出这个化合物的结构式和反应方程式。化合物 A，分子式为 C6H12O3，IR 在 1710cm-1 处有强吸收，其 1HNMR 谱为：δ2.1（3H，s）， δ2.6（2H，d），δ3.2（6H，s），δ4.7（1H，t）;用 I2/NaOH 溶液处理产生 B 和黄色沉淀，用土伦试剂处理无反应，但加入少量酸后得到 C，再用土伦试剂处理得到 D，并有银镜生成，试推测该化合物 A，B，C 和 D 的结构。

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