2009 年山东青岛科技大学药物化学综合考研真题
一.根据结构写出名称:30 分
CH3
HOOC
H
H
COOH
F
N
2.
O
N
1.
6.
HN
O2N
NO2
3.
Br
CHO
OH
NO2
O
OH
7.
Br
4.
5.
O2NO
ONO2
ONO2
10. α-萘酚
9. 2,4-二硝基苯阱
8. 乙酰水杨酸
二.名词解释:20 分
1. 准确度
2. 系统误差
3. 滴定终点
4. 键长
5. 立体异构
三.简答题:80 分
1. 将 H-O,H-F,H-C,H-N,H-H 按照共价键极性从大到小排列。
2. 将下列碳正离子按稳定性由高到低排列。
CH2
CH2
a.
b.
CH2
CH2
Cl
c.
d.
Cl
CH3
CH3
NO2
3. 将下列化合物按酸性由强到弱排列。
OH
a.
OH
OH
b.
c.
O2N
d.
OH
NO2
NO2
4. 将下列化合物按亲核性由强到弱排列。
NO2
a.
O
b.
H3C
O
c.
O2N
5. 写出以下化合物的优势构象。
CH3
O
d.
C2H5O
CH3
CH3
6. 以下化合物是否具有手性,如有,请注明手性中心的 R,S 构型。
Br
H3C
H
CH3
H OH
7. 下列化合物中,哪些可以形成分子内氢键。
COOH
OH
a.
COCH3
OH
b.
8. 下列化合物中,那些具有芳香性。
a.
b.
c.
N
N
N
H
N
H
NO2
OH
COCH3
COCH3
e.
OH
c.
d.
OH
d.
N
H
9. 将下列化合物按在水中的溶解度由大到小排列。
a.
b.
c.
OCH3
HO
OH
d.
OCH3
OH
OH
OH
OCH3
OH
10. 比较下列化合物碱性大小,说明原因。
N
N
H
N
H
11. 简述保留有效数字位数的原则。
12. 简述配置标准溶液的方法。
13. 说明配位滴定中常用金属指示剂。
14. 什么是缓冲溶液,并简述缓冲溶液作用。
15. 青霉素在临床使用中,暴露出一些缺点,试说明。
16. 简要说明血管紧张素转化酶抑制剂作用原理?
四.完成反应题:60 分
1.
H2
Pd-BaSO4
喹啉
a
d
f
h
Br2
H3O
i
NH2
Br
NO2
O
NaBH4
NaOH
乙醇
H
H3C
CH3
Br
H
CH3
CHO
+ ph3P=CH2
b
c
Br2
H2/Pt
e
NH2
(CH3CO)2O
g
HNO3
H2SO4
AlCl3
Cl
O
K2Cr2O7
OH
H2SO4
k
NH2
pH 5
+
H
CHO
j
l
CN
HCl
H2O, 50OC
COOH
COOH
O
m
n
+ CH2O
+
NH
HCl
0
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
五.用指定原料合成化合物(详细注明条件和过程):50 分
1.
O
Cl
OH
2.
3.
4.
5.
Br
CHO
与
O
O
与
NO2
OH
COOCH3
COOCH3
O
COOH
CH3
OH
O
O
HO
HO
NHCOCH3
OH
六.问答题:20 分
1. 详细说明影响滴定突跃范围的因素。
2. 详细解释萘的磺化反应在低温时主要生成α-萘磺酸,高温时主要生成β-萘磺酸。
七.推测结构题:20 分
1. 某化合物(A)的分子式 C9H10O,其 IR 谱图在 1705cm-1处有强吸收峰,1HNMR 谱图:δ=2.0(3H,
s), 3.5(2H, s), 7.1(5H, s)
推测化合物 A 的结构。
2. 化合物 A 和 B 的分子式均为 C3H6O2,其中 A 容易和碳酸钠反应生成二氧化碳,B 不和碳酸
钠反应,但在氢氧化钠水溶液中加热可以生成甲醇,推测化合物 A 和 B 的结构。
3. 某化合物 A 的分子式为 C6H13Br,在无水乙醚中和镁反应生成 B,B 与丙酮反应后水解生成
2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。A 脱溴化氢得到分子式为 C6H12 的烯烃的混合物,这个
混合物的主要组分 C 经稀、冷高锰酸钾处理得到 D,化合物 D 再用高碘酸处理得到醛 E 和
酮 F 的混合物。推断 A 至 F 的结构。
八.计算题:20 分
1. 以 0.10mol/L 的 NaOH 溶液滴定 0.10mol/L 的 HCl 溶液至甲基橙指示剂终点 pH4.0 和酚
酞指示剂的终点 pH9.0,计算它们的滴定终点误差,指出使用那一种指示剂较好。
2. 已知浓盐酸的密度为 1.19g/ml,其中 HCl 的百分质量为 37%(g/g),求每升浓盐酸中所
含 HCl 的摩尔数 n,以及 HCl 的摩尔浓度 C 和 HCl 溶质的质量 m。