2012 年福建华侨大学有机化学(分子所)考研真题
1 按 IUPAC 规则命名下列化合物: (每小题 2 分,共计 20 分)
(1)
N
COOH
Br
H3C
C2H5
(2)
(3)
HO
H
C
C2H5
CH3
(4)
CH3
CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3
CH2CH3
CHCH3
CH3
(5)
(6)
H
CHO
OH
CH2OH
(7) CH3C C CH CH2
COOH
(8)
N
H
H
H
C C
H
H3C
C
C
(9)
H
CH3
(10)
2 写出下列化合物或基团的构造式: (每小题 2 分,共计 20 分)
(1) t-Bu-
(2) 乙酰乙酸乙酯
(3)
5-甲基-2,4-二羟基嘧啶
(4) N-Bromosuccinimide (NBS)
(5)DMF
(6) N-甲基-δ-戊内酰胺
(7)甘氨酸
(8)5-甲基-5-乙基-4-异丙基-7-仲丁基-十一烷
(9)(2E,4R)-4-甲基-2-己烯
(10) 1, 4-二硝基二苯胺
3 选择题 (每小题 1 分,共计 20 分)
(1) 正丁烷的极限构象数是()个
A. 2
B. 4
C. 6
D. 8
(2) 异丙基自由基的稳定性()正丙基自由基。
A. 等于
B. 大于
C. 小于
D. 无法比较
(3) 按 Hückel 规则,下列化合物最具芳香性的是 ()
CH2
O
A.
B.
C.
D.
O
CH3
H
Br
H3CH2C
(4) 化合物
CH2CH3 与
H
Br
CH3
的关系为()
A.相同化合物
B.对映异构体
C.非对映异构体
D.不同化合物
(5) 在红外光谱中,羰基的特征吸收频率(cm-1)处在()
A.2900---3000
B.2000---2100
C.1650---1750
D.1000---1500
(6) 下列化合物发生亲电取代反应活性最大的是()
A. N
O
S
B.
C.
D.
(7) 下列化合物中熔点最高的是 ()
A. CH3CH2COOH
B. CH3CH2CH2OH
C. CH3CH(NH2)COOH
D. CH3CH2CONH2
(8) 下列化合物中酸性最强的是 ()
COOH
A.
O2N
B.
H3C
C.
COOH
COOH
H3CO
D.
COOH
(9)比较下列负离子的亲核性,最大的是()
A.C6H5O-
B.OH-
C. C2H5O-
D.(CH3)3CO
(10)化合物
应的主要产物是()
A.H5C6HC
CH2
B. CH2
CH2
C.H3CHC
CHCH3
D. CH2
CHCH3
CH3
CH2CH2 N+
CH3
CHCH2CH3OH-
C2H5
在加热条件下,发生消除反
(11)能将邻己二醇氧化成己二醛的试剂是()
A.KMnO4/OH-
B.Pb(OAc)4
C.CrO3
D.HIO3
(12)下列化合物能与 Br2/NaOH 发生溴仿反应的是()
CH3
Cl
CH3
Cl
A.
H3C
B.
H3C
CH3
Cl
CH3
Cl
C.
H3C
D.
H3C
(13)下列化合物既能进行亲核取代反应又能进行亲电取代反应的是()
CH3
Cl
H3C
A.
B.
C.
D.
Br
C CH
(14)比较 E2 消除反应,速度最快的是()
CH3CH2CN
CH3CH2CN
CH3CH2CN
CH3CH2CN
A.
B.
C.
D.
(15)下列化合物与CH3CH2CH2MgBr 反应时,活性最大的是()
A. CH3CH2CN
CH3
O
C
O
CH
H3CH2C
B.
C. CH3
D. CH3CH2COOC2H5
(16) 下列碳正离子稳定性最大的是()
A.CH3C+HCH3
B.(CH3)3C+
CH+
C.
D.
+
CH2
(17) 不适合用于制备纯净一级胺的反应是()
A.Hoffmann 烷基化反应
B.Gabriel 合成法
C.腈的催化氢化
D.醛酮的还原胺化
(18) 不能用 NaBH4 还原的化合物是()
CHO
A.
B. CH3COOC2H5
O
C.
D.CH3CH2COCl
(19) 三氯乙酸的酸性很大是因为在三氯乙酸的分子结构中存在()
A. 共轭效应
B. 诱导效应
C. 位阻效应
D.取代基效应
(20)下列物质中含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是()
A. 蛋白质
B. 氨基酸
C. 核酸
D.糖
4. 写出下列反应主要产物. (每个提示问号 2 分,共计 40 分)
CH3
CHO (HCHO)n
ZnCl2, HCl
?
+ CH3CH2CH2Cl
AlCl3
?
(1)
(2)
(3) CH2=CH-CH2-C CH + HCl
HgCl2
?
OH
2Br2
?
(4)
(5)
(6)
H3C
H3C
CHO
115oC, 甲苯, 82%
C=O
+ RMgX 纯醚
(7) CH3-CH CH2 + HBr
OH
CH2CH2CH2CH2COOH
H3O+
?
H2O (KOH)
?
?
?
?
?
(8)
(9)
H3C
H2
H
C
C
CH3
O
C
NH2
Br2
NaOH
?
CH2OH
HOH2C
C
CHO
+ CH2O
NaOH
?
(10)
CH2OH
CH2OH
HOH2C
C
CHO
+ CH2O
NaOH
?
(11)
CH2OH
CH3CH2COOH
+
Cl2
P
?
NaOH, H2O
H+
?
?
CH2COOC2H5
Br
+
O
+
Zn
①
②
苯
H2O, H+
CH2COOC2H5
Br
+
O
+
Zn
①
②
?
苯
H2O, H+
?
(12)
(13)
(14)
CH2(COOEt)2
CH CH2
EtONa
?
NO2
C6H5CHO
稀 NaOH
(15)
N
CH3
(16)
NO2
5. 用化学方法区别下列化合物 (每题 5 分,共计 10 分)
(1)苯酚, 苯胺, N-甲基苯胺, N-甲基-N-乙基苯胺
(2) 3-溴-2-戊烯, 4-溴-2-戊烯, 5-溴-2-戊烯
6. 由指定原料制备下列化合物(常用试剂任选):(每题 10 分,共计 30 分)
(1) 从乙醇开始,经乙酰乙酸乙酯合成 2,5-己二酮
(2)由苯合成 1,3,5-三溴苯
(3)以乙酰乙酸乙酯,六碳以下有机物及必要无机试剂合成:
7 请写出下列仪器的名称及其用途(每个 2 分,共计 10 分)
1
2
3
4
5