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2012年福建华侨大学有机化学(分子所)考研真题.doc

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2012 年福建华侨大学有机化学(分子所)考研真题 1 按 IUPAC 规则命名下列化合物: (每小题 2 分,共计 20 分) (1) N COOH Br H3C C2H5 (2) (3) HO H C C2H5 CH3 (4) CH3 CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3 CH2CH3 CHCH3 CH3 (5) (6) H CHO OH CH2OH (7) CH3C C CH CH2 COOH (8) N H H H C C H H3C C C (9) H CH3 (10) 2 写出下列化合物或基团的构造式: (每小题 2 分,共计 20 分) (1) t-Bu- (2) 乙酰乙酸乙酯 (3) 5-甲基-2,4-二羟基嘧啶
(4) N-Bromosuccinimide (NBS) (5)DMF (6) N-甲基-δ-戊内酰胺 (7)甘氨酸 (8)5-甲基-5-乙基-4-异丙基-7-仲丁基-十一烷 (9)(2E,4R)-4-甲基-2-己烯 (10) 1, 4-二硝基二苯胺 3 选择题 (每小题 1 分,共计 20 分) (1) 正丁烷的极限构象数是()个 A. 2 B. 4 C. 6 D. 8 (2) 异丙基自由基的稳定性()正丙基自由基。 A. 等于 B. 大于 C. 小于 D. 无法比较 (3) 按 Hückel 规则,下列化合物最具芳香性的是 () CH2 O A. B. C. D. O
CH3 H Br H3CH2C (4) 化合物 CH2CH3 与 H Br CH3 的关系为() A.相同化合物 B.对映异构体 C.非对映异构体 D.不同化合物 (5) 在红外光谱中,羰基的特征吸收频率(cm-1)处在() A.2900---3000 B.2000---2100 C.1650---1750 D.1000---1500 (6) 下列化合物发生亲电取代反应活性最大的是() A. N O S B. C. D. (7) 下列化合物中熔点最高的是 () A. CH3CH2COOH B. CH3CH2CH2OH C. CH3CH(NH2)COOH D. CH3CH2CONH2 (8) 下列化合物中酸性最强的是 () COOH A.
O2N B. H3C C. COOH COOH H3CO D. COOH (9)比较下列负离子的亲核性,最大的是() A.C6H5O- B.OH- C. C2H5O- D.(CH3)3CO (10)化合物 应的主要产物是() A.H5C6HC CH2 B. CH2 CH2 C.H3CHC CHCH3 D. CH2 CHCH3 CH3 CH2CH2 N+ CH3 CHCH2CH3OH- C2H5 在加热条件下,发生消除反 (11)能将邻己二醇氧化成己二醛的试剂是() A.KMnO4/OH- B.Pb(OAc)4 C.CrO3 D.HIO3 (12)下列化合物能与 Br2/NaOH 发生溴仿反应的是() CH3 Cl CH3 Cl A. H3C B. H3C
CH3 Cl CH3 Cl C. H3C D. H3C (13)下列化合物既能进行亲核取代反应又能进行亲电取代反应的是() CH3 Cl H3C A. B. C. D. Br C CH (14)比较 E2 消除反应,速度最快的是() CH3CH2CN CH3CH2CN CH3CH2CN CH3CH2CN A. B. C. D. (15)下列化合物与CH3CH2CH2MgBr 反应时,活性最大的是() A. CH3CH2CN
CH3 O C O CH H3CH2C B. C. CH3 D. CH3CH2COOC2H5 (16) 下列碳正离子稳定性最大的是() A.CH3C+HCH3 B.(CH3)3C+ CH+ C. D. + CH2 (17) 不适合用于制备纯净一级胺的反应是() A.Hoffmann 烷基化反应 B.Gabriel 合成法 C.腈的催化氢化 D.醛酮的还原胺化 (18) 不能用 NaBH4 还原的化合物是() CHO A. B. CH3COOC2H5 O C. D.CH3CH2COCl (19) 三氯乙酸的酸性很大是因为在三氯乙酸的分子结构中存在() A. 共轭效应
B. 诱导效应 C. 位阻效应 D.取代基效应 (20)下列物质中含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是() A. 蛋白质 B. 氨基酸 C. 核酸 D.糖 4. 写出下列反应主要产物. (每个提示问号 2 分,共计 40 分) CH3 CHO (HCHO)n ZnCl2, HCl ? + CH3CH2CH2Cl AlCl3 ? (1) (2) (3) CH2=CH-CH2-C CH + HCl HgCl2 ? OH 2Br2 ? (4) (5) (6) H3C H3C CHO 115oC, 甲苯, 82% C=O + RMgX 纯醚 (7) CH3-CH CH2 + HBr OH CH2CH2CH2CH2COOH H3O+ ? H2O (KOH) ? ? ? ? ? (8) (9) H3C H2 H C C CH3 O C NH2 Br2 NaOH ? CH2OH HOH2C C CHO + CH2O NaOH ? (10) CH2OH
CH2OH HOH2C C CHO + CH2O NaOH ? (11) CH2OH CH3CH2COOH + Cl2 P ? NaOH, H2O H+ ? ? CH2COOC2H5 Br + O + Zn ① ② 苯 H2O, H+ CH2COOC2H5 Br + O + Zn ① ② ? 苯 H2O, H+ ? (12) (13) (14) CH2(COOEt)2 CH CH2 EtONa ? NO2 C6H5CHO 稀 NaOH (15) N CH3 (16) NO2 5. 用化学方法区别下列化合物 (每题 5 分,共计 10 分) (1)苯酚, 苯胺, N-甲基苯胺, N-甲基-N-乙基苯胺 (2) 3-溴-2-戊烯, 4-溴-2-戊烯, 5-溴-2-戊烯 6. 由指定原料制备下列化合物(常用试剂任选):(每题 10 分,共计 30 分) (1) 从乙醇开始,经乙酰乙酸乙酯合成 2,5-己二酮 (2)由苯合成 1,3,5-三溴苯 (3)以乙酰乙酸乙酯,六碳以下有机物及必要无机试剂合成: 7 请写出下列仪器的名称及其用途(每个 2 分,共计 10 分) 1 2 3 4 5
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