2012年山东青岛科技大学有机化学考研真题.doc

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2012 年山东青岛科技大学有机化学考研真题一、回答下列问题（每小题 2 分，共 20 分） 1.按 SN1 反应的相对速度从大到小的顺序排列下列化合物： CH2Cl CH2Cl Cl (CH3)3CCl (a) (b) (c) (d) CH3Cl (e) 2. 按亲电取代反应的相对速度从大到小的顺序排列下列化合物： CH3 NH2 (a) (b) Cl (c) NO2 O OCCH3 (d) (e) (f) ）。）。 3.下列化合物中沸点最高的是（（a）乙烷（b）乙醛（c）乙醇（d）乙酸 4.下列化合物中，碱性最强的是（（a）苯胺（b）对氯苯胺（c）对甲氧苯胺（d）对硝基苯胺 5. 实验室中常用于固体化合物提纯的方法有（）（a）蒸馏（b）分馏（c）萃取（d）重结晶 6. 下列物质中不能发生碘仿反应的的是（） (a) H3C CH3 C CH3 COCH3 (b) CH3COCH3 (c) CH3CHCH2CH3 OH O (d) CH3CH2CCH2CH3 7.下列化合物中为手性分子的是( (a) Br H (b) ) Br Br 8.下列反应现象中不属于 SN2 历程的是（（a）产物的绝对构型完全转化 Br (c) H ） Br H (d) H Br Br H

（b）碱的浓度增加反应速率加快（c）试剂的亲核性愈强反应速率愈快（d）有重排产物 9. 下列羧酸酯中，在碱性条件下能进行缩合反应（（a）甲酸乙酯（b）乙酸乙酯（c）甲酸甲酯（d）苯甲酸乙酯 10. 下列化合物脱去 HBr 活性最高的是（）） Br (b) Br (c) Br (d) Br (a) 二、完成反应式（每空 1.5 分，共 30 分） 1 2 3 Cl Mg(1mol) C2H5OC2H5 Br ( 1 ) 1) CO2 2) H2O ( 2 ) H3C H3C KMnO4/H+ HOCH2CH2CH2COOH H+ -H2O ( 3 ) ( 5 ) ( 4 ) NH3 ( 6 ) 4 CH3CH2CH2C CH ( 7 ) CH3CH2CH2CH CH2 HBr 过氧化物 Ph3P ( 8 ) C6H5Li 干醚 CH3COCH3 ( 10 ) ( 9 ) 5 6. 7 8 9 O3 Zn,H2O ( 11 ) 10% NaOH ( 12 ) O CH3 CH3MgBr 干醚 H3O+ ( 13 ) -H2O ( 14 ) HCHO HCl ( 15 ) NaCN ( 16 ) H2SO4 H2O ( 17 ) + COOC2H5 COOC2H5 CH2CH2OH OH HBr H2SO4 ( 18 ) ( 19 ) NaOH ( 20 ) 三、写出下列反应机理（每题 6 分，共 30 分）

1. 2. 3 4 5. H+ H3C CH3 CH3 H3C H3C C CHCH2CH2CH C H2SO4 CH3 CH3 C2H5ONa O COCH3 O O CH3 CH3 O C6H5CH2CCH2C6H5 + CH2 CHCCH3 O NaOCH3 CH3OH C6H5 O CH3 C6H5 O CH3 COOCH3 NaOCH3 CH3OH H3O H3COOC O CH3 四完成下列合成（1、2、3 小题每题 8 分，4 小题 6 分，共 30 分） 1. OCH3 CN . NO2 2. 用乙炔和不超过两个碳的有机物为原料来合成正戊醇 CH3 O O 3. 以丙二酸二乙酯和不超过三个碳的有机物为主要原料来合成 H3C O O CH3 4．以乙醛为原料来合成四、利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（每题 8 分，共 40 分）

1. 一种芳香醛和丙酮在碱作用下可以生成分子式为 C12H14O2 的化合物 A，A 经碘仿反应后生成 C11H12O3 的化合物 B。B 经催化加氢后生成 C。B、C 经氧化都生成分子式为 C9H10O3 的化合物 D。D 经 HBr 处理后生成邻羟基苯甲酸。试写出 A、B、C、D 的结构式。 2. 由化合物(A) C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成 2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。 (A)可发生消除反应生成两种异构体(B)、(C)，将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E)，试写出各步反应式以及(A) ~ (E)的结构式。 3. 某碱性化合物 A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A 经催化加氢得 B（C4H11N）。B 也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A 和过量的碘甲烷作用，能生成盐 C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到 D（C4H6）。D 和丁炔二酸二甲酯加热反应得 E（C10H12O4）。E 脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测 A ~ E 的结构，并写出各步反应式。 4.化合物 A，分子式为 C6H12O3，IR 在 1710cm-1 处有强吸收，其 1H NMR 谱为：δ2.1（3H，s）， δ2.6（2H，d），δ3.2（6H，s），δ4.7（1H，t）;用 I2/NaOH 溶液处理产生 B 和黄色沉淀，用土伦试剂处理无反应，但加入少量酸后得到 C，再用土伦试剂处理得到 D，并有银镜生成，试推测该化合物 A，B，C 和 D 的结构，并写出各步反应式。 5.化合物（A）的分子式为 C9H8，在室温下能迅速使 Br2-CCl4 溶液和稀的 KMnO4 溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收 1mol H2，生成化合物（B），（B）的分子式为 C9H10；（A）在强烈的条件下氢化时可吸收 4 mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A），（B）的构造式。

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