2013年北京科技大学有机化学B考研真题.doc

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2013 年北京科技大学有机化学 B 考研真题北京科技大学 2013 年硕士学位研究生入学考试试题 ============================================================================== 试题编号： 835 试题名称：有机化学 B 适用专业：化学说明：所有答案必须写在答题纸上，做在试题或草稿纸上无效。 ============================================================================== 一、完成下列反应 ( 共 28 题 60 分 ) 1. 2 分 O2N O Cl NCH3 CHPh CN EtONa ? 2. 2 分 3. 2 分 CO Cl ( ) C OH O2N NO2 O2N NO2 Br N CH3 Br ? 4. 2 分 H3C OH CH2 CH3 Br2 / CHCl3 ?

5. 2 分 CH2CH2CH2Cl AlCl3 ? 6. 2 分 7. 2 分 8. 2 分 HOOC C H CH2 COOH H C COOH COOH + H ? + CO2 CH3 C6H5 Me2 N H C C O- CH3 C6H5 KMnO4(c) H+ ? 9. 2 分 H2,Pd/C ? O Ph 10. 2 分 CO2CH3 + HCN( mol) 1 ? O

11. 2 分 12. 2 分 CH3 Cl CH(CH3)2 KOH C 2H5OH , ? 13. 2 分 O O NH + PhCCH CHPh ？ 14. 2 分 ( )-R C H3CHCH2OH Cl K CN DM SO ? 15. 2 分 CHO + 16. 2 分 CH3 CH2 CHO NaOH NH2 HONO / H2O ？

17. 2 分 18. 2 分 19. 2 分 20. 2 分 21. 2 分 Br + LiAlH4 (1) Et2O (2) H3O+ ? COCH3 + HOCH2CH2OH 干HCl ? H2SO4 ? CH2C6H5 HO N OH OH PCl5 N aCN 2 ?

22. 2 分 NH2 Br ) HCl,H2O,NaNO2 1 2 ) KI ? CH2CO2H + NaBH4 (过量) ? O 23. 2 分 24. Mg Et2O , D2O ? Br 2 分 25. 2 分 ClCH2CH2CH2CH2Cl + Na2S ? (C4H8S) 26. 2 分 O + HCl ? 27. 4 分 CH3CH2CH2C O18 + CH3C O-Na+ Br H D ? NaOH H2O ?

28. 4 分二、由指定原料合成下列化合物 ( 共 5 题 30 分 ) 1. 6 分用氯苯、环氧乙烷、环己酮合成： OH CH2CH2 2. 6 分如何完成下列转变？ O C C O NH COOH _ _ I 3. 8 分如何实现下列转变? (CH3)3CCOCH3 O C(CH3)3 4. 6 分由乙烯出发合成 HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH。 5. 4 分用两个碳的化合物合成

三、由已知条件推测下列化合物结构 ( 共 5 题 30 分 ) 1. 6 分用邻硝基氟苯和丙二酸二乙酯为原料进行下列多步合成，试写出 A～D 的结构。 F + CH2(CO2Et)2 NO2 EtONa EtOH A (1) NaOH / H2O (2) HCl / H2 / Pd C8H7NO4 B C8H9NO2 C C8H7NO D 2. 4 分某化合物 A,分子式为 C4H4Cl6,A 无光学活性,在碱性条件下水解后酸化得到一个二酸。A 的 NMR 谱只显示一个单峰,δH=2.6ppm,试推测 A 的结构式。 3. 8 分某旋光化合物 A,分子式为 C5H13N,溶于稀 HCl,加入 NaNO2 后得无色液体 B（C5H12O）。B 可以被分离成有旋光的异构体。B 用 KMnO4 氧化得 C（C5H10O）。C 则不能被分离成有旋光的异构体。B 和 C 经碘仿反应后都得到异丁酸。试推测 A,B,C 的结构式。 4. 6 分化合物 A(C9H10),其 NMR: /: 2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A 经臭氧

化后再用 H2O2 处理,得到化合物 B,B 的 NMR: /:2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0(单峰,1H),B 经氧化后得 C,分子式为 C8H6O4,NMR 为δ/:7.4(多重峰,4H);12.0(单峰,2H),C 经 P2O5 作用后,得到邻苯二甲酸酐。试推出 A,B,C 的结构,并指出各个峰的位置。 5. 6 分某化合物 A，分子式为 C5H6ClN，为一具有吸湿性固体，能溶于水，在此溶液中加入碱能游离出 B。B 为具有强烈臭味的油状物，它的 NMR 谱只在去屏蔽区找到 H 质子的信号，水层能使 AgNO3-H2O 发生沉淀。试推出 A，B 的结构式。四、推测下列反应机理 ( 共 2 题 14 分 ) H+ OH 1. 6 分 2. 8 分五、根据要求设计实验（共 1 题，16 分）实验中需要使用某种固体有机物，但不确定现有该物质是否为纯品。请利用实验室简单玻璃仪器，设计初步确定固体有机化合物纯度方案，说明实验原理，操作步骤，并指出操作关键实验步骤。

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