2018年福建华侨大学有机化学考研真题.doc

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2018 年福建华侨大学有机化学考研真题一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 3 分，共 30 分） 1. 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. 4. 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. 8. 对氨基苯磺酸 9. 10. 甲基叔丁基醚二、试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（任选 10 空，每空 3 分，共 30 分） 1. CH CHBr KCN/EtOH CH2Cl

2. 3. 4. 5. 6. Cl O 7. 8. 9. 1, B2H6 2, H2O2, OH- 1, Hg(OAc)2,H2O-THF 2, NaBH4 O O CH2Cl O NaOH H2O Cl （） CH3 + H2O OH－ SN1 历程（ O O ） + （） O CH3 + CH2=CH C CH3 O C2H5ONa C2H5ONa O C CH3 + Cl2 H+ （）

CH3 HNO3 H2SO4 (2) Fe,HCl (CH3CO)2O Br2 NaOH NaNO2 H3PO2 H2SO4 三、选择题。（每题 3 分，共 21 分） 1. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（） (A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br CH3 2. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH- 3. 下列化合物中酸性最强的是（） (A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（） COOH OH OH COOH A, H H B, CH3 CH3 C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A、 C6H5COCH3 B、C2H5OH C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3 6. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是( ) A、H2NCONH2 C、C6H5NHCH3 B、CH3CH（NH2）COOH D、C6H5NH2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A、 CCl3COOH B、CH3COOH

C、 CH2ClCOOH D、HCOOH 四、鉴别下列化合物（共 9 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、按要求排列下列化合物的顺序（由大到小，每题 3 分，共 15 分）。 1. 沸点：a. b. c. 2. 硝化反应活性：a.苯 b.溴苯 c.硝基苯 d.甲苯 3. 酸性大小顺序：a.苯甲酸 b.苯甲醇 c.对甲氧基苯甲酸 d.苯酚 4. 稳定性大小顺序：a.甲基正碳离子 b.伯正碳离子 c.仲正碳离子 d.叔正碳离子 5. R/S 标记法中基团的优先顺序：a.苯基 b.氰基 c.醛基 d.碘甲基六、从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 15 分，共 30 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成： CH2OH 2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： O O 3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： CH CH 七、推断结构。（15 分） OH 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

A AlCl3 B (C9H10O) C HN(C2H5)2 D O CH3 Br

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