2009年云南昆明理工大学药物化学基础综合考研真题A卷.doc-资料库

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2009 年云南昆明理工大学药物化学基础综合考研真题 A 卷一、选择题（20 分，每小题 2 分） 1、下列构象最稳定的是（） OH OH A、 H H B、 H H F H H 有机化学 OH F H OH C、 HH H H D、 H H F H F H H 2、下列缩写代表四氢呋喃的是（） A、 NBS B、 DMF C、THF D、DMSO 3、下列化合物中最易发生亲电取代反应的是（） A、 COCH3 B、 Cl CH3 D、 NHCOCH3 4、下列化合物按碱性由强到弱的的顺序正确的是（ A、 NH3 B、 O2N NH2 C、） NH2 D、 CH3NH2 A、a＞b＞c＞d B、d＞c＞b＞a C、d＞a＞c＞b D、c＞d＞b＞a 5、酯的水解反应机理属于（） A、亲电取代 B、亲核取代 C、游离基取代 D、亲核加成－消除 6、化合物可能具有的旋光异构体的数目是（） HO A. 3 个 B. 4 个 C. 8 个 D. 16 个 7、1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象为（） A、 (H3C)3C C、 (H3C)3C CH3 CH3 B、 (H3C)3C CH3 D、 CH3 C(CH3)3 8、以下物质酸性最强的是（） B. CH3CHO A. CH3CN C. CH3NO2 D.CH3COCH3 9、以下物质羰基活性最强的是（） B. CH3COCH2CH3 A. CH3COCHO C.CH3CHO D.(CH3)3CCOC(CH3)3

10、以下物质碱性最强的是（） A. B. NH2CH2CH3 C. NH2CH2CH2NH2 D. 二、命名下列化合物或画结构（20 分，每小题 2 分） 1、F2C CF2 2、CH3OC(CH3)3 3、 O CHO NH2 CH3 4、 5、CH3COCH2COOH 6、CH2=CHCHO 7、 8、 9、 10、用纽曼式表示椅式环己烷三、完成下列反应式（30 分，每小题 2 分） 1、 2、 NBS＋CH3 H2O2 ＋CH3 B2H6 OH CH3CH2 3、 C CH HgSO4 稀H2SO4 CH3 CH CH C ＋CH H2O 4、 HgSO4 稀H2SO4 C6H5 5、 CH CH CH=CH2 ＋ HCl 6、＋ H2SO4 60℃

CH2 CH2 CO Cl AlCl3 7、 8、 + COOCH3 COOCH3 △ HO 9、 CH3 CH2C O Zn-Hg/浓HCl Zn-Hg/浓HCl 加热加热 10、 11、 12、 13、 14、 15、四、为下列反应写出合理的反应机理（10 分） 1、 CH3CH2CHO + HCN CH3CH2 CH OH CN

五、推导结构（10 分）化合物 A，分子式为 C8H9Br，在它的核磁共振图谱中，在δ＝2.0 处有一个二重峰（3H）；在δ＝5.15 处有一个四重峰（1H）；在δ＝7.35 处有一个多重峰（5H），给出它的结构并简单分析。六、按要求合成指定化合物（30 分，每小题 10 分） 1、由苯为原料合成间溴苯酚（其它试剂任选）。 2、由丙酮为原料合成（其它试剂任选）。 3、用乙炔为原料合成（其它试剂任选）。药物化学一、名词解释（将下列专业英文名词翻译成中文，然后进行简明解释。每个名词 5 分，共 10 分） 1、Bioalkylating agents: 2、H2- receptor Antagonists: 二、填空题（每空 3 分，共 30 分） 1、巴比妥类药物属于结构非特异性药物，其药物作用强弱、快慢与作用时间长短主要与药物分子的有关。 2、沙丁胺醇的化学结构式为：其主要药理作用与效应是：，其化学名为：，。 3、氯霉素的主要毒副作用是。衍生物可 4、胆固醇在人体内的生物合成是利用以干扰胆固醇的体内合成而达到降低体内胆固醇的作用。氯贝丁酯即是通过该机制作用的临床常用降胆固醇药物，其化学结构式为：作为起始原料的，所以利用。 5、喹诺酮类抗菌药的 3 位______________和 4 位______________是活性必要基团。三、简答题（每题 15 分，共 30 分） 1、试写出药物贝诺酯的合成路线。 2、试写出二氢吡啶类钙拮抗剂类药物的构效关系。四、论述题（20 分）写出苄青霉素、苯唑青霉素、氨苄青霉素的化学结构，试阐述其结构变化对其抗菌谱的影响。一．写出下列化合物的中文或英文名称，并说明其结构类型、生物来源及主要生理活性（每天然药物化学部分

题 4 分，共 20 分）二、选择题（每题 2 分，共 20 分） 1．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是（） A．石油醚、醋酸乙酯、乙酸、乙醇 B．乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油酸 C．乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯 D．石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇 2. 醌类化合物结构中只具有对醌形式的是（ C. 蒽醌 A．苯醌 B. 萘醌） D. 菲醌 3．生物碱薄层层析中常用的显色剂是（ A. 硅钨酸 C. 改良碘化铋钾） B. 碘化铋钾 D. 碘-碘化钾 4. 化合物在进行薄层色谱时，常碰到两边斑点 Rf 值大，中间 Rf 值小，其原因是（） A. 点样量不一 C. 边缘效应 B. 色谱板铺的不均匀 D. 色谱缸底部不平整 5. 环烯醚萜类多以哪种形式存在（） A. 酯 B. 游离 C. 苷 D. 萜源功能基 6. 生物碱在自然界分布最多的是（）

A.单子叶植物 B. 裸子植物 C. 双子叶植物 D. 菌类 7. 人参中的主要成分属于（） A. 五环三萜皂苷 C. 环烯醚萜苷 B. 四环三萜皂苷 D. 甾体皂苷 8. 活性皂苷化合物一般不做成针剂，这是因为（） A. 不能溶于水 C. 有溶血作用 B.产生泡沫 D. 久置产生沉淀 9. 在天然产物中得到的第一个碱性成分是（） A.阿托品 B.可待因 C. 金鸡纳碱 D. 吗啡 10. 对水及其它溶剂溶解度都小，且苷键难于被酸所裂解的苷是（） D. O-苷 A. N-苷 B. C-苷 C. S-苷三、填空题（每空 1 分，共 15 分） 1. 天然化合物的主要生物合成途径有：乙酸-丙二酸途径，，，和复合途径。 2.香豆素及其苷的分子中具有结构，在溶液中水解生成顺邻羟基桂皮酸盐而溶于水，该水溶液一经＿＿＿＿＿＿，即闭环恢复为内酯。 3. 黄酮类化合物的基本骨架类型为＿＿＿＿＿＿。 4. 三萜是由＿＿＿＿＿＿个碳原子组成的萜类化合物，根据异戊二烯规则，多数三萜被认为是由＿＿＿＿＿＿个异戊二烯缩合而成。 5. 青蒿素来源于植物＿＿＿＿＿＿，其药理作用主要表现为＿＿＿＿＿＿；香菇多糖的主要作用与用途是＿＿＿＿＿＿；银杏制剂的主要有效成分为＿＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿，其主要活性是＿＿＿＿＿＿。四、简答题（20 分） 1. 分别以生物碱、萜类、多酚类衍生物（酚、醌、苯丙素、黄酮）、甾体四大类型中的任意一个具有药用活性的化合物为论述对象，对自己选定的四个化合物的中英文名称、主要来源、活性、毒性、药用前景等方面展开论述（12 分）。 2. 从天然药物中分离生物活性物质的方法主要有哪些？各有什么利弊？请举例说明（8 分）。五、结构解析（15 分）从某植物根中分得一黄酮类化合物，白色针晶，mp. 178-180℃，可溶于热 NaOH 溶液，呈黄色，Mg-HCl 反应黄色，元素分析实测值（％）：C 71.10, H 5.22, O 23.68 EI-MS (70 eV): m/z 270 [M+], 255, 242, 166 (100％), 104。 UV（MeOH）λmax 210，259，325 nm; IR（KBr）νmax：3400 (br)，1670，1640 cm-1; 1HNMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 12.97 (1H, s, D2O 交换后消失), 7.45 (5H, brs), 6.28 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.04 (1H, d, J = 2.2 Hz), 3.91 (3H, s), 5.45 (1H, dd), 3.06~3.88 (2H, m); 试根据以上数据计算其分子式、不饱和度，推测可能的结构，并说明判断依据，解释和归属其主要光谱和波谱数据。

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