2012 年云南昆明理工大学有机化学考研真题 A 卷
一、命名题:请给下列结构的化合物进行命名,涉及到立体化学的,应描述其立体化学(28
分,每小题 4 分)。
HO
Me
Me
N
Me
3、
4、
1、
O
2、
SO2Cl
Me
N
5、
Me
6、
CO2H
7、
二、单项选择题:请从四个选项中选择一个正确答案(40 分,每小题 4 分)。
1、下列化合物中,符合 sp2-sp2-sp-sp 杂化态的是(
)
A)CH2=CH-CH=CH2
B)CH≡C-C≡CH
C)CH2=C=C=CH2
D)CH2=CH-C≡CH
2、以下化合物中,碱性最强的是(
)
A)NH3
B)C6H5NH2
C)(CH3)2NH
D)NH2
—
3、以下碳正离子中,最稳定的是(
)
A)(CCl3)3C+
B)(C6H5)3C+
C)(CH3)3C+
D)(CH3)2C6H5C+
4、如下反应中,“X”代表的主要产物应该是(
)
D
+ Br
X
+ HBr
D
D
H
D
A)
B)
C)
D)
5、下列烯烃中,在亲电加成反应中最活泼的是(
)
A)(CH3)2C=CH2 B)CH3CH=CH2
C)CH2=CHCl
D)ClCH2CH=CH2
6、下列化合物中,具有芳香性的是(
)
A)
N
H
B)
C)
D)
7、下列化合物在磺化反应中最活泼的是(
)
Me
Me
NO2
Cl
A)
Me
B)
C)
D)
8、下列化合物在硝化反应中,能得到最大比例的对位硝化产物的是(
)
CH3
CH2CH3
C(CH3)3
H3C
CH3
A)
B)
C)
D)
9、下列化合物中,酸性最强的应是(
)
A)邻硝基苯甲酸 B)间硝基苯甲酸 C)对硝基苯甲酸 D)对硝基苯酚
10、下列缩写中,代表二甲基亚砜的是(
)
A)DMF
B)DMSO
C)LDA
D)THF
三、完成反应式:根据所给反应条件写出主要产物(18 分,每小题 3 分)。
1、
CH2MgBr
+
D2O
CH3CH=C(CH3)2
2、
KMnO4
1) Na, liq. NH3
2) EtOH
OH
OH
+ COCl2
OH-
3、
4、
COOH
HNO3, H2SO4
5、
Me
CO2H
Br
CO2H
130°C
6、
四、结构推导(20 分,每小题 10 分)。
1、已知化合物 A 的分子式为 C8H9Br,在其核磁共振氢谱中显示,在δ=7.35 附近有一个多
重峰(5H),在δ=5.15 处有一个四重峰(1H),在δ=2.0 处有一个二重峰(3H)。试根据以
上数据给出其化学结构,并简要分析推导过程。
2、有机化合物 A,含元素 C 和 H 分别为 90.56%、9.44%,其分子量为 106。氧化 A 得到二元
酸 B,B 的元素 C 和 H 含量分别为 57.8%和 3.6%。B 与银反应生成的银盐中银含量为 56.8%。
B 在加热的条件下可生成 C,C 的分子式为 C8H4O3。化合物 B 在碱石灰存在下加热,可得到苯。
请给出上述化合物 A、B 和 C 的结构式,并进行简要推理。注:以上含量均为质量分数,银
的原子质量为 108。
五、实验题(24 分)
简述以乙酸和乙醇为主要原料制备乙酸乙酯的实验过程,给出反应式,并画出合适的反应
装置图。
六、简答题(20 分)
实验室得到一些反应产物,为白色粉末,现需要鉴定其化学结构。请从你所学知识,简述
如何鉴定该化合物的化学结构。