2010年山东青岛科技大学有机化学考研真题.doc

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2010 年山东青岛科技大学有机化学考研真题一、回答下列问题（每小题 2 分，共 20 分） 1.由大到小排列以下化合物的酸性： (a) HCOOH (b) ClCH2COOH (c) (d) (e) OCH3 COOH COOH COOH OCH3 2. 由大到小排列以下化合物的碱性（a）三乙胺（b）氨（c）苯胺（d）吡咯（e）吡啶 3. 下列碳正离子中最稳定的是( ) (a) (CH3)3C (b) (c) (d) CH2 4. 格氏反应中常用的溶剂为（）（a）乙酸 5. 下列化合物中沸点最高的是（（b）丙酮（c）乙醚（d）乙醇）（a）苯 (b) 甲苯 (c) 氯苯 (d)苯胺 6. 催化氢化还原炔烃为烯烃时，常用的催化剂为（（a） Fehling 试剂 7. 下列反应中，可以延长碳链的反应为（（a）催化氢化 8. 下列化合物发生亲电取代反应活性最高的是（（b）羟醛缩合反应（c）碘仿反应）））（b）沙瑞特试剂（c）Lindlar 试剂（d）格氏试剂（d）黄明龙反应 OCH3 (a) (b) OCH3 CH3 CH3 (c) Cl Cl 9. 下列化合物中具有手性的分子是（ (a) OCH3 OCH3 CH3 CH3 (b) H H (c) (d) NO2 NO2 ） CH3 (d) C2H5 C2H5 OCH3 Br Br H3CO 10. 下列反应中常用于制备 1，5-二羰基化合物的反应为（（a）Knoevenagel 反应（b）Reformastsky 反应（c）Perkin 反应（d）Michael 反应）二、完成反应式（每空 1 分，共 30 分） 1. CH3CH=CHCHO HOCH2CH2OH ? KMnO4/OH- H2O/H+ ? ?

CH3 N H NBS HC CNa ? 过量CH3I ? 湿氧化银 ? ? HgSO4/H2SO4 H2O ? NaOH/I2 ? + ? 稀冷 KMnO4 ? ? CrO3 H+ ? NaOH H2O H3O ? O O C2H5O OC2H5 NaOC2H5 HOC2H5 Br CH3CHCOOC2H5 ? NaOC2H5 HOC2H5 CH3CH2Br ? 1) OH-/H2O 2) H3O, ? O O O AlCl3 Ph3P=CHCH3 ? ? 过氧乙酸 Cl2/Fe ? 浓硫酸发烟硝酸 Clemmensen还原 SOCl2 ? AlCl3 ? ? ? ? C2H5OH NaOH ? Na2S2 ? 2. 3. 4. 5. 6. 7. ? H3C 8. H OH OCH3 CN NO2 ? ? . SOCl2 N 三、写出下列反应的反应机理（每题 6 分，共 30 分）

1. 2. 3. 4. 5. H+ H+ CH2Br CHO CH CH2 O CH3 O O CH3 CH3Li O Br2 H+ CH3 C6H5 O CH O CH2CH3 CH3 NaOCH3 CH3OH O O CH2Br CH3 OH HBr 四、完成下列合成（每题 8 分，共 40 分） 1. 以苯为唯一有机原料（可选用合适的有机溶剂）和必要的无机试剂来合成 OH 2. 以乙炔为唯一的有机原料（可选用合适的有机溶剂）来合成 3. 以丙二酸二乙酯为主要原料来合成环戊酮。 OH CH3 . 4．以乙醇为唯一有机物（可选用合适的有机溶剂）和必要的无机试剂来合成 2-戊酮。

O O 5. 用不超过四个碳的有机物为主要原料来合成 HO 五、利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（每题 10 分，共 30 分） 1. 化合物 A 与 B 的分子式均为 C9H10O，且均可以与苯肼反应。A 不能发生碘仿反应，B 能与 NaOI 反应。在 A 的核磁谱图上有三组吸收峰，其中有一组三重峰和一组四重峰；B 的核磁谱图也有三组峰，其中有两组单峰，请推断 A 和 B 的结构。 2. 某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有 a、b、c 三组峰，a 在=1.25 处有一个三重峰，在 3.95 处有一个单峰， c 在 4.21 处有一个四重峰。红外光谱在 1730cm-1 区域有一强的吸收峰。化合物(B)C5H10O，其核磁共振有 a、b 二组峰， a 在=1.05 处有一个三重峰，b 在 2.47 处有一个四重峰，红外光谱在 1700cm-1 附近有特征吸收峰。请写出 A 和 B 的结构式，并写出各峰的归属。 3. 化合物 A，分子式为 C6H12O3，IR 在 1710cm-1 处有强吸收，其 1HNMR 谱为：δ2.1（3H，s）， δ2.6（2H，d），δ3.2（6H，s），δ4.7（1H，t）;用 I2/NaOH 溶液处理产生 B 和黄色沉淀，用土伦试剂处理无反应，但加入少量酸后得到 C，再用土伦试剂处理得到 D，并有银镜生成，试推测该化合物 A，B，C 和 D 的结构。

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