2010 年山东青岛科技大学药物化学综合考研真题
一.根据结构写出名称或根据名称写出结构:30 分
3.
4.
SO3H
COOH
OH
5.
Cl
CH3
O
6.
O
H
N
O
O
NO2
CH3
2.
OH
1.
7.
HS
O
O
N
9. 异烟肼
10. 反-1,2-二甲基环己烷
8. 硝酸甘油
二.名词解释:20 分
1. 同分异构
2. 键角
3. 精密度
4. 指示剂
5. 基准物质
三.简答题:80 分
1. 标出以下化合物的 R,S 构型,写出其费歇尔投影式,并用纽曼投影式表明其优势构象。
Br
H3C
H
H
HO
CH3
2. 按酸性由强到弱排列。
O
OH
O
OH
F
F
F
OH
H3C
OH
HO
OH
O
3. 将下列碳正离子按稳定性由高到低排列。
4. 将下列化合物在碱性溶液中水解能力由大到小排列。
O
OCH3
O
OCH3
O
NHCH3
5. 将以下化合物按沸点由高到低排列。
OH
HO
OH
OH
O
6. 将下列化合物亲核性由大到小排列。
Cl
NH2
NH2
H
N
O
NH2
O
NO2
OCH3
7. 苯和甲苯哪一个更容易硝化?为什么?
8. 为什么顺式丁烯二酸很容易脱水生成酐,而反式丁烯二酸很难脱水。
9. 用箭头标出下列化合物发生硝化反应的位置。
CH3
Cl
COOH
N(CH3)3
10. 将下列化合物的碱性由大到小排列。
O
H
N
NH2
NH2
O
NH3
11. 简要说明甲氧苄啶的抗菌增效机制。
12. 简述β-内酰胺类抗生素的作用机制。
13. 细菌对抗生素耐药的主要原因。
14. 写出盐酸普萘洛尔的合成。
OH
O
Cl
O
N
H
OH
HCl
15. 简要说明选择指示剂的原则。
16. 简要说明金属指示剂必须具备的条件。
四.完成反应题:60 分
1.
O
O
O
+
2.
O2N
3.
O
4.
5.
COOCH3
COOH
+ H2O
a
Br2
Fe
b
Cl
O
1) NaOCH3
2) H+
c
OCH3
CO2
+
d
+
O
O
O
Br2
e
CH2
HBr
过 氧 化 物
i
NaCN
O
Cl
AlCl3
N
f
j
-2HBr
hv
g
h
H+
H2O
SOCl2
(CH3)2NH
m
l
k
+
Br
OCH3
O
1) Zn, 甲 苯
2) +H3O
o
6.
7.
8.
O
五.用指定原料合成化合物(详细注明条件和过程):50 分
OH
OH
Br
Br
O
OC2H5
1.
2.
3.
4.
5.
O
O
OC2H5
OC2H5
NH2
OH
NH2
Br
COOH
Br
NO2
六.问答题:20 分
1. 说明滴定分析的方式和适用条件。
2. 说明判断共振结构式稳定性的规则。
七.推测结构题:20 分
1. 某化合物(A)的分子式 C10H14O,能溶于 NaOH 水溶液,而不溶于 NaHCO3 水溶液,与 Br2
水反应生成二溴代化合物 C10H12Br2O。化合物(A)的 IR 谱图在 3250cm-1 处有宽吸收峰,830cm-1
处有吸收峰。1HNMR 谱图:δ=1.3 (9H, s), 4.9 (1H, s), 7.1 (4H, q)推测化合物 A 的结
构。
2. 有三个化合物甲、乙、丙,分子式同为 C4H6O。甲和乙都能溶于 NaOH 水溶液,和 Na2CO3
作用放出 CO2。甲被加热时失水成酐 C4H4O3,乙被加热时放出 CO2 和丙酸。丙不溶于稀冷的 NaOH
溶液,也不和 Na2CO3 作用,但如果和 NaOH 溶液共热后酸化,得到两个化合物丁和戊。丁分
子式为 C2H2O4,具有酸性;戊为中性,丁和戊剧烈氧化时都放出 CO2。写出甲、乙、丙、丁、
戊。
八.计算题:20 分
1. 准确称取基准物质 K2Cr2O71.502g,溶解后定量转移至 250.0mL 容量瓶中。问此浓度为多
少?(K2Cr2O7 分子量为 294.2)
2. 计算 0.10mol/L NH4Cl 溶液的 pH。(NH3H2O 的 Kb=1.810-5)