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2010年山东青岛科技大学药物化学综合考研真题.doc

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2010 年山东青岛科技大学药物化学综合考研真题 一.根据结构写出名称或根据名称写出结构:30 分 3. 4. SO3H COOH OH 5. Cl CH3 O 6. O H N O O NO2 CH3 2. OH 1. 7. HS O O N 9. 异烟肼 10. 反-1,2-二甲基环己烷 8. 硝酸甘油 二.名词解释:20 分 1. 同分异构 2. 键角 3. 精密度 4. 指示剂 5. 基准物质 三.简答题:80 分 1. 标出以下化合物的 R,S 构型,写出其费歇尔投影式,并用纽曼投影式表明其优势构象。 Br H3C H H HO CH3 2. 按酸性由强到弱排列。 O OH O OH F F F OH H3C OH HO OH O 3. 将下列碳正离子按稳定性由高到低排列。 4. 将下列化合物在碱性溶液中水解能力由大到小排列。 O OCH3 O OCH3 O NHCH3 5. 将以下化合物按沸点由高到低排列。 OH HO OH OH O 6. 将下列化合物亲核性由大到小排列。 Cl NH2 NH2 H N O NH2 O NO2 OCH3
7. 苯和甲苯哪一个更容易硝化?为什么? 8. 为什么顺式丁烯二酸很容易脱水生成酐,而反式丁烯二酸很难脱水。 9. 用箭头标出下列化合物发生硝化反应的位置。 CH3 Cl COOH N(CH3)3 10. 将下列化合物的碱性由大到小排列。 O H N NH2 NH2 O NH3 11. 简要说明甲氧苄啶的抗菌增效机制。 12. 简述β-内酰胺类抗生素的作用机制。 13. 细菌对抗生素耐药的主要原因。 14. 写出盐酸普萘洛尔的合成。 OH O Cl O N H OH HCl 15. 简要说明选择指示剂的原则。 16. 简要说明金属指示剂必须具备的条件。 四.完成反应题:60 分 1. O O O + 2. O2N 3. O 4. 5. COOCH3 COOH + H2O a Br2 Fe b Cl O 1) NaOCH3 2) H+ c OCH3 CO2 + d
+ O O O Br2 e CH2 HBr 过 氧 化 物 i NaCN O Cl AlCl3 N f j -2HBr hv g h H+ H2O SOCl2 (CH3)2NH m l k + Br OCH3 O 1) Zn, 甲 苯 2) +H3O o 6. 7. 8. O 五.用指定原料合成化合物(详细注明条件和过程):50 分 OH OH Br Br O OC2H5 1. 2. 3. 4. 5. O O OC2H5 OC2H5 NH2 OH NH2 Br COOH Br NO2 六.问答题:20 分 1. 说明滴定分析的方式和适用条件。 2. 说明判断共振结构式稳定性的规则。 七.推测结构题:20 分 1. 某化合物(A)的分子式 C10H14O,能溶于 NaOH 水溶液,而不溶于 NaHCO3 水溶液,与 Br2 水反应生成二溴代化合物 C10H12Br2O。化合物(A)的 IR 谱图在 3250cm-1 处有宽吸收峰,830cm-1 处有吸收峰。1HNMR 谱图:δ=1.3 (9H, s), 4.9 (1H, s), 7.1 (4H, q)推测化合物 A 的结 构。 2. 有三个化合物甲、乙、丙,分子式同为 C4H6O。甲和乙都能溶于 NaOH 水溶液,和 Na2CO3 作用放出 CO2。甲被加热时失水成酐 C4H4O3,乙被加热时放出 CO2 和丙酸。丙不溶于稀冷的 NaOH
溶液,也不和 Na2CO3 作用,但如果和 NaOH 溶液共热后酸化,得到两个化合物丁和戊。丁分 子式为 C2H2O4,具有酸性;戊为中性,丁和戊剧烈氧化时都放出 CO2。写出甲、乙、丙、丁、 戊。 八.计算题:20 分 1. 准确称取基准物质 K2Cr2O71.502g,溶解后定量转移至 250.0mL 容量瓶中。问此浓度为多 少?(K2Cr2O7 分子量为 294.2) 2. 计算 0.10mol/L NH4Cl 溶液的 pH。(NH3H2O 的 Kb=1.810-5)
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