2013年广东暨南大学有机化学考研真题B卷.doc

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2013 年广东暨南大学有机化学考研真题 B 卷学科、专业名称：考试科目名称：812 有机化学 B 考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分一. 请给出符合题意的答案（每小题 2 分，本题共 20 分） 1-1 对于化合物 NCCH2CO2H、ClCH2CO2H、CH3CO2H 和 HOCH2CO2H，写出其酸性大小顺序。 1-2 写出化合物 PhCl、(CH3CH2)2CHCl、(CH3CH2)3CCl 和(CH3CH2)3CBr 与 AgNO3 乙醇溶液反应的速度大小顺序。 1-3 写出化合物 p-CH3C6H4OH、m-CH3C6H4OH、p-O2NC6H4OH 和 C6H5OH 的酸性大小顺序。 1-4 按 SN1 反应，将下列各化合物按反应速度大小顺序排列。 Br CH CH3 、 Br C CH3 CH3 、 CHBr 和 CH2Br 1-5 写出顺-3,5-二甲基环己烯的构造式 1-6 写出 (2S,3R)-2-羟基-3-氯丁酸的 Fischer 投影式 O O CH3 1-7 命名化合物 1-8 命名化合物 HO CHO 1-9 写出 3-溴甲基-2-硝基己烷的构造式 1-10 命名化合物 CH2 CHCH2 N CH3 CH2CH3 二. 完成下列反应，写出反应的主要产物。如有必要，请清晰、正确地表示出产物的立体化学特征（每小题 3 分，本题共 45 分） 2-1 (CH3)3CBr + CH3CH2ONa 2-2 CH3CH2COCH3 + CHO H2SO4

O (CH3)2CH C 2-3 CH3 CH3CO2H / H2O2 50 C O 2-4 CH3 C 18 O CH2CH3 H3O 2-5 CH2 CH CO2C2H5 Na, C2H5OH 2-6 2 CH3CH2MgBr + CH3CO2C2H5 H3O 2-7 2-8 2-9 + HOCl CH3 CH CH2 O + HCN H3O CH3 CH2CH2N CH2CH2CH3 OH 150 C CH3 2-10 CH3C CCH3 Na, 液 NH3 2-11 + CH3CH CH2 H2SO4 OH OH 2-12 (CH3)2C CHCH3 HIO4 2-13 N 浓 H2SO4 HgSO4, 高温

OH 2-14 (CH3)3C CHCH3 H △ CH3 2-15 + CO2CH3 三. 按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其它必需的无机与有机试剂任选）。（每小题 6 分，本题共 36 分） 3-1 CH3CH2CH2OH CHO O O 3-2 3-3 3-4 3-5 OH CH2 CH CH2 C CH3 CH3 CH3 OH O CH C O O O CH2 CO2CH3 O 3-6 CH3COCH2CO2C2H5 COOH 四. 对下列转变给出合理的反应机理（每小题 6 分，本题共 24 分） 4-1 H OH CH3 CH3

H3C COCH3 K2CO3 HO CH3 O O O H OCH3 O HBr / H2O 4-2 4-3 4-4 O + O 五. 结构确定与波谱解析（第 1 小题 12 分，第 2 小题 13 分，本题共 25 分） 5-1 在碱性条件下某芳香醛和丙酮反应生成分子式为 C12H14O2 的化合物 A；A 经碘仿反应生成分子式为 C11H12O3 的化合物 B。B 经催化加氢生成化合物 C，B 和 C 经氧化都生成分子式为 C9H10O3 的化合物 D。D 与 HBr 反应得到邻羟基苯甲酸。试写出 A、B、C 和 D 的结构及有关反应式。 5-2 化合物 A 分子式为 C6H12O2，红外光谱显示在 1740cm-1 和 1230cm-1 处有强吸收。A 的 1HNMR 峰的δ值（ppm）如下：3.85（2H，d），2.00（3H，s），1.92（1H，m），1.00（6H，d）。试推测 A 的结构，并对所有核磁数据进行归属。

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