2017年广东暨南大学有机化学考研真题B卷.doc

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2017 年广东暨南大学有机化学考研真题 B 卷学科、专业名称：药物化学、药剂学、药物分析学、微生物与生化药学、药理学、中药学研究方向：考试科目名称：818 有机化学 B 考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。一、根据结构式命名或写出结构式（10 小题，每题 2 分，共 20 分） NO2 N H3C CH2CH(CH3)2 3. H3CH2C CH2CH2CH3 6. O O 1. 4. 2. 5. Cl Br Br 7. 请画出反-1,2-二甲基环己烷的优势构象。 8. 请写出 3-乙基-2,6-辛二烯-4-炔的结构式。 9. 请写出 4,5-二氯邻苯二甲酸酐的结构式。 10. 请写出 6-甲基吡啶-3-磺酸的结构式。二、简答题（4 小题，每小题 2 分，共 8 分） 1. 如何鉴别化合物中稳定的烯醇结构？ 2. 吡咯为什么具有弱酸性,它的碱性比苯胺还要弱? 3. 用简单方法鉴别下列化合物：1-氯丁烷、1,1-二氯丁烷和 1,1,1-三氯丁烷。 4. 二甲基亚砜、丙酮、DMF 通常被认为是 Lewis 碱性溶剂，为什么？三、选择题，可能不只一个答案（16 小题，每小题 2 分，共 32 分） 1、光照下烷烃卤代反应是通过何种中间体进行的（） A. 碳负离子 B. 自由基 C. 碳正离子 D. 无 2、下列物质进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的是（） A. (CH3)3CCH2CH3 B. CH3CH2CH2CH3 C. (CH3CH2)2CHCH3 D. (CH3)2CHCH2CH2CH3 3、下列化合物中，不符合 Hückel 规则的是（）

A. 环戊二烯负离子； B. 环丙稀正离子； C. 吡喃； D. 吡啶 4、卤代烷与 NaOH 在水合乙醇混合物中反应，属于 SN2 反应历程特征的是（） A. 重排反应 B. 产物构型发生瓦尔登反转 C. 增加 NaOH 浓度对反应速度无影响 D. 叔卤烷反应速度快于伯卤烷 5、与下列哪些溶液作用产生沉淀（） A. 硝酸银的氨溶液 B. 三氯化铁 C. 氯化亚铜的氨溶液 D. 酸性 KMnO4 溶液 6、下列化合物进行硝化反应的速率快慢排序是（） 1 ② ③ ④ A. ③＞④＞①＞② B. ④＞③＞①＞② C. ①＞③＞④＞② D. ④＞②＞①＞ ③ 7、下列化合物中，沸点最高的是（） 8、外消旋体的熔点比其左旋体化合物的熔点（） A. 高 B. 相等 C. 低 D. 无法判断 9、某化合物的 IR 谱显示在 1715 cm-1 处有强吸收峰,此化合物是（） A. 2-戊醇 B. 3-甲基-2-戊酮 C. 2-甲基-2-戊烯 D. 2-甲基-3-戊胺 10、下列说法中正确的是（） A. 质谱中母离子峰就是基准峰 B. 氢原子周围的电子云密度越大, 化学位移值越大 C. 化合物的紫外吸收随共轭体系增长波长变短 D. 通过质谱中母离子峰质荷比测得分子量 11、用于鉴别糖是否具有还原性的化学试剂是（） A. 双缩脲试剂 B. 水合茚三酮 C. Fehling 试剂 D. 苏丹 III 溶液 12、下列化合物与 Lucas 试剂作用速度最快的是（） A. CH3CH2CH2OH B. (CH3)3CCH2Br C. PhCH2OH D. (CH3)2CHOH 13、下列化合物酸性最强的是（） A. 对氯苯酚 B. 对硝基苯酚 C. 对甲基苯酚 D. 2,4-二硝基苯酚 14、化合物 CH3CH2COCH(CH3)2 的质子核磁共振谱中有几组峰？（）

A. 2 组 B. 3 组 C. 5 组 D. 4 组 15、重氮化反应必须低温进行的原因是（） A. 防止重氮盐分解 B. 防止偶合反应 C. 防止亚硝酸分解 D. 防止爆炸 16、叔丁氧羰基(Boc)常用来保护氨基, 可用于脱除 Boc 的反应是（） A. 催化氢化 B. HBr/EtOAc C. 哌啶/DMF D. 三氟醋酸四、完成下列反应，必要时请注明主次产物和立体化学（14 小题，每空格 2 分，共 40 分） 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. CH(CH3)2 Br2 r.t B2H6 H2O2 OH- PCl5 CH3 C N OH H O N H + CH2O + aq. KMnO4 100 C N H N + CH2=CHCO2Me O N H + CH3CO3H CH3I N CH3 AcONO2 Ac2O, -10 C NH2 NaNO2 HCl, 0 C H+ H2O Ag2O H2O NaBF4 

OH 11. Ph C Ph CH3 OH C CH3 N O 12. 13. 14. + + OH H+  AlCl3 Zn-Hg/HCl NaOH, H2O  + O O O Br 五、综合解析题（4 小题，共 30 分） 1、（8 分）实验室制备正溴丁烷通常采用如下反应： n-C4H9OH + NaBr H2SO4/H2O n-C4H9Br + NaHSO4 已知分析纯正溴丁烷为无色透明液体，沸点 101.6C，折光率 1.4399。请回答如下问题： (1) 试叙述该实验的主要操作过程。 (2) 实验中可能的副产物是什么？有哪些措施可以提高反应收率？ (3) 粗产品该如何纯化，如何鉴定产品？ 2、（12 分）某化合物 A（C9H10），其 1H NMR 为: 2.3 (s, 3H), 5.0 (m, 3H), 7.0 (m, 4H)。其中 s 表示单重峰，m 表示多重峰。A 经臭氧氧化后再用过氧化氢氧化得化合物 B，B 的 1H NMR 为: 2.3 (s, 3H), 7.2 (m, 4H), 12.0 (s, 1H)。B 经氧化后得化合物 C，其分子式经质谱鉴定为 C8H6O4。其 1H NMR 为: 7.4 (m, 4H), 12.0 (s, 2H)。C 在 P2O5 作用下可以脱水得化合物 D，其分子式为 C8H4O3。试推断 A、B、C、D 的结构式，并写出推断过程。 3、（5 分）请给出合理的反应机理解释如下反应： H2SO4, H2O HO 4、（5 分）试写出下面反应的机理：

O NHCH3 C6H5Li Et2O Br O N Me 六、设计合成题（3 小题，共 20 分） 1、（7 分）由甲苯合成 1-(p-甲氧苯基)-2-甲基-2-丙醇。 2、(6 分)由 2-甲基丙醛合成如下化合物，其它试剂任选。 OH O O 3、（7 分）盐酸达可罗宁为氨基酮类局麻药，麻醉作用持久，对粘膜穿透力强，作用迅速，可作表面麻醉，其毒性比普鲁卡因低。请以苯酚为起始原料，合成盐酸达可罗宁。盐酸达可罗宁

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