2008年江苏苏州科技学院有机化学考研真题.doc

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2008 年江苏苏州科技学院有机化学考研真题一、命名或写出结构式（每小题 1.5 分，共 15 分）： CH3 1. 2. CHO CH3 3. 4. SO3H COOH S H H COOH OH OH COOH （并注明 R/S构型） OH O 5. 6. CH3 CH3 7. 8. N N H OH H OH H O CH3 N CH3 OH H OH O H OH 9. 10. 水扬酸 8 - 羟基喹啉二、简要回答下列问题：（每小题 4 分，共 20 分）： 1、化合物（A）BrCH2CH2Br 与化合物（B）CH3CHBr2 的 1HNMR 谱的主要区别是什么？ 2、下列（a）组化合物碱性由强到弱的顺序是什么？（b）组化合物酸性由强到弱顺序是什么？

（a） CH2NH2 NH2 NH N A. B. C. D. （b） OH OH OH A. B. C. D. Cl NH2 NO2 OH Cl O2N OH NO2 3、试写出 CH3 HC CH CHO 的所有 fischer 投影式，并指出哪些是对映体？哪些是非对映体？ 4、下列（a）组化合物中哪个不能发生碘仿反应？（b）组化合物中哪个不能与饱和的亚硫酸氢钠溶液反应？（a） A. 2-丁酮 B.丁醛 C.乙醇 D.乙醛 O CH3 O CHO CHO CH3 （b） A. B. C. D. CH3 CH3 5、分别指出下列反应的反应类型？ O CH2 A. B. + NaHSO3 CH3 CH3 C. D. + Br2 CH2 三、完成反应（写出主要产物，每空 1 分，共 28 分）： O + Br2 CH2Cl + NH3

Br Na2CO3 ? CH3 I 10%NaOH ? 1)LiAlH4 2)H2O AlCl3 Zn-Hg HCl ? ? Br- AgOH ? ? ? ? 1. Br 2. 2 CH3 3. + CH3 CH3 CH3 4. CH3 CH2 HC NO2 NO2 O H O O O CH3 N+ CH3 CH3 CH3 5. 6. 7. 8. O NH2 NaNO2 HCl ? CH3 C CH3 OH C OH O N- K+ + O I2 / NaOH ? ? + OH CH3 ? H+ -H2O ? PPh3 CH2 ? CH2Cl ? H2O / OH- ?

9. 10. + HCHO HCl + ZnCl2 NaCN ? ? +O 1)H3 2) C2H5OH ? 1)NaOC2H5 2) H+ ? CH2MgCl 1. CO2 PCl3 ? 2. H2O NaOBr+NaOH ? ? NH3 ? O 11. H C CH OH OH ClH ? Lindlar-Pa H2 ? 水解 ? Ag(NH3)2OH ? 四、区别或分离（每小题 8 分，共 16 分）： 1、区别: CH3CH2CH2CH2NH2、(CH3CH2)2NH 、(CH3CH2)3N 和苯胺。 2、分离：3-己酮、2-己酮、对甲基苯甲酸和正己胺五、合成题（每小题 9 分，共 36 分）： 1、以正丁醇为主要原料（其它试剂任选）合成正丙胺和正戊胺。 2、以 C4 以下的烃（含 C4 烃）为原料（其它试剂任选）合成： OH 3、以乙酰乙酸乙酯或丙二酸酯为主要原料（其它试剂任选）合成：

CH3 O C OH 4、以甲苯为主要原料（其它试剂任选）合成： H2C COOH Br Br 六、推断题（第 1 小题 8 分，第 2 小题 6 分,共 14 分）： 1、化合物 A(C3H6O2)不与 Na2CO3 反应，但能发生银镜反应。其红外光谱表明在 1740cm-1 处有一强吸收峰。其核磁共振谱数据如下：δ1=8.0(1H) 单峰；δ2=4.1(2H) 四重峰；δ3 =1.2(3H) 三重峰。试推断 A 的结构，并标出以上各δ值与各 H 原子的对应关系。 2、化合物 A 和 B 具有相同的分子式（C4H6O2），它们都具有类似乙酸乙酯的香味，都不溶于 NaOH 溶液，与 Na2CO3 都不反应，但 A 和 B 都可使 Br2 水退色。A 和 NaOH 溶液共热后生成一个羧酸盐 C 和乙醛。B 和 NaOH 溶液共热后生成一个羧酸盐 D 和甲醇，羧酸盐 D 可使 Br2 水退色。试推断 A 和 B 的结构。七、写出下列反应的反应历程：（6 分） + CH3 CH2 CH2 Br AlBr3 CH CH3 CH3 + CH CH3 CH2 八、实验题（第 1 小题 9 分，第 2 小题 6 分,共 15 分）： 1、在用冰醋酸为酰化试剂制备乙酰苯胺时（1）为何需要加少许锌粉？（2）使用何种办法使反应生成的水及时蒸出？（3）用水重结晶粗产物时，若发现有油滴产生该采取什么措施？ 2、在用浓硫酸催化异戊醇和冰醋酸制备乙酸异戊酯时（1）为何加入浓硫酸后须与有机物振摇均匀？（2）后处理中为何要用氯化钠饱和溶液洗涤？

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