2018年四川轻化工大学有机化学考研真题B卷.doc

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2018 年四川轻化工大学有机化学考研真题 B 卷一、写出下列化合物的名称或结构（20 分，每小题 2 分）二、写出下列反应的有关中间物、反应试剂及反应条件或主要产物，按顺序完成反应式，第 9 小题需写出产物的立体结构(28 分，每空 1 分)

三、用化学方法鉴别下列各组化合物（12 分，每小题 6 分） 1．3-溴-1-戊烯，1-戊烯，1-戊炔，1,3-戊二烯 2．3-戊醇，3-甲基丁醛，3-甲基-2-丁酮，1-戊醇四、判断题（正确的画“√”，错误的画“x”，并改正之或说明理由。15 分）

五、立体化学（12 分）用菲歇尓投影式表示化合物 A 的所有立体异构体，并用 R/S 标记其构型，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些可组成外消旋体，有无内消旋体。六、写出下面反应的反应历程（8 分）环己基乙烯与 HBr 加成得到 1-乙基-1-溴环己烷七、由指定的有机物合成下列各化合物（31 分） 1.以丙烯为原料合成（其它有机物不可任选，无机物可任选，7 分）

2.由指定原料合成（5 分） 3.以苯为原料合成（6 分） 4. 以乙酸乙酯和 2 个碳原子的化合物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成法合成 CH3COCH2CH2CH2CH2COCH3，无机试剂可任选（6 分） 5.以指定原料合成，除乙醚外不能使用其它有机试剂，无机试剂任选（7 分）八、推断结构（14 分） 1.某化合物 A 的分子式为 C10H12O，其 IR 谱在 1715cm-1 处有强吸收，在 3010cm-1 处有中等强度吸收。其 1HNMR 谱数据如下， H：1.3(三重峰,3H)；2.3(四重峰,2H)；3.8(单峰,2H）；7.3(多重峰,5H）。请写出 A 的构造式，并指出 IR 和 1HNMR 的归属。（5 分） 2.化合物 A(C6H12O)，能与羟胺反应，与银氨溶液或饱和亚硫酸氢钠溶液均不反应，A 催化加氢得 B(C6H14O)，B 和浓硫酸作用脱水生成 C(C6H12)，C 经臭氧化、还原水解生成 D 和 E，两者分子式均为 C3H6O，D 有碘仿反应而无银镜反应，E 有银镜反应而无碘仿反应，试写出 A、B、C、D、E 的构造式及 B、C、D、E 的有关反应式。(9 分) 九、实验题（10 分）（1）写出硫酸催化下乙醇和乙酸制备乙酸乙酯的主反应和副反应。（2）为了提高乙酸乙酯的产率，在实验过程中应采取哪些措施？（3）画出制备乙酸乙酯的合成装置图。

（4）能否用 NaOH 溶液除去初蒸馏产物中的乙酸，为什么？（5）未反应的乙醇如何除去？为何之前要先用饱和食盐水洗涤混合液？可否用水代替饱和食盐水来洗涤，为什么？

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