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2008年山东青岛科技大学药物化学综合考研真题.doc

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2008 年山东青岛科技大学药物化学综合考研真题 一、写出下列各化合物(或药物)的名称或结构式:(每小题 3 分,共 30 分) O C C2H5 CH3 N C2H5 [(CH3)3NC2H5] OH 1. 2. CH3 H 3. H CH C 4 H2N N 5. H HO O 6. 7. COOH OH Cl C2H5 COOH OH CH3 O CH3 O NH2 N H N 8. 9. 3-戊酮肟 10. 硝酸甘油 二、回答下列问题(1-20 每小题 3 分,21-22 每小题 5 分,23 题 8 分,共 78 分) 1. 分析化学中误差的正确定义为 ( ) A. 测量值与其算术平均值之差 B. 真值与算术平均值之差 C. 测量值与其真值之差 D. 可疑值与其真值之差 2. 用 25 mL 移液管移取溶液,其有效数字应为 A 二位 B. 三位 C. 四位 D. 五位 ( ) 3. 已知某溶液的 pH 值为 11.90,其氢离子浓度的正确值为(注:100.10=1.2589…) ( ) D. 1.258×10-12 C. 1.26×10-12 mol/L B. 1.3×10-12 mol/L A. 1×10-12 mol/L mol/L 4. 为了消除 0.001000 kg 中的非有效数字,应正确地表示为 D. 1.000g C. 1.00g B. 1.0g A. 1g 5. HPO4 2-的共轭碱是 A. H2PO4 - B. H3PO4 C. PO4 3- D. OH- 6. 下列做法中不属于对照试验的是 A. 做平行实验对照 B. 用其它可靠的分析方法对照 ( ) ( ) ( )
C. 用标准试样对照 D. 不同实验室进行对照 7. 抗痛风药丙磺舒的结构式为(C3H7)2NSO2C6H4COOH,为准确测定原料药含量宜用 ( ) A. 核磁共振法 B. 红外光谱法 C. 酸碱滴定法 D. 配位滴定法 8. 用 EDTA 滴定 Bi3+时,消除 Fe3+干扰宜采用 ( ) A. 加 NaOH B. 加抗坏血酸 C. 加三乙醇胺 D. 加氰化钾 9. 下面做法中不能检查系统误差的是 ( ) A. 空白试验 B. 平行测定 C. 对照试验 D. 回收试验 10. 叙述 Na2H2Y 溶液以 Y4-形式存在的分布系数[x(Y4-)]时,说法正确的是 ( ) A. x(Y4-)随酸度的增大而增大 C. x(Y4-)随 pH 的增大而增大 B. x(Y4-)随 pH 的增大而减小 D. x(Y4-)与 pH 的大小无关 11. 按下列碳正离子稳定性最稳定的是 ( ) A. ; B. ; C. ; D. 12. 完成下列反应所用的氧化剂是 ( ) HO A. KMnO4/H+ O B. CrO3/吡啶 C. K2Cr2O7/H+ D. KMnO4/OH- 13. 盐酸普萘洛尔是哪一类药物? ( ) A. 消化系统药物 B. 循环系统药物 C. 抗生素类药物 D. 抗肿瘤药物 14. 下列化合物中酸性最强的是 A. COOH B. O2N 15. 下列己烯异构体中最稳定的是 COOH COOH C. Cl D. H3C A. B. C. D. 16. 下列化合物不能发生碘仿反应的是 O A. OH B. C. 17. 下列化合物具有芳香性的是 O O D. A. B. C. D. 18. 下列化合物最容易发生亲电取代反应的是 A. O ; B. ; C. ; D. N 19. 下列化合物中碱性最强的是 ( ) COOH ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) A. N H ; B. NH2 ; C. N ; D. N 20. 下列化合物 IR νC=O 从高波数到低波数顺序是 ( )
A. CH3COOC2H5 B. CH3COCl C. PhCONH2 D. CH3CONH2 21. 抗生素药物按化学结构可以分为哪几类? 22. 在环己醇 A 和顺式-4-叔丁基环己醇 B 的稳定椅式构象中,A 中的-OH 在 e 键上,而 B 中的-OH 却处在 a 键上,为什么? A. OH ; B. (H3C)3C OH 23. 喹诺酮类药物的抗菌机制是什么? 三、完成下列反应。(每空 3 分,共 42 分) 1. C2H5ONa 2 1 CH2OCH3 3 CH2OCH3 NC Cl 2. 3. 4. 5. 6. CH3CH2C CH 1. NaNH2 O 2. 1 H2/Pd BaSO4 喹啉 2 O N Zn(Hg)/HCl NaBH4 1 2 CH3I Ag2O / H2O  1 2 KMnO4 /稀,冷 OH- HIO4 1 2 1 Cl 2 CHCl3 NaOH 3 四、为下列反应提出一个合理的反应机理。(每小题 10 分,共 30 分) 1. + Br2 CH3O-/CH3OH O NH2 H N OCH3 O 2.
O 3. H+ O CH3 O H+ OH CH3 OH 五、合成题。(每小题 10 分,共 40 分) 1. O O CH3CCH2COC2H5 O CCH3 2. 3. 4. NH2 Br Br Br C CH O CH2NHCH3 CH3 H H O CH2 六、推测化合物结构。(1,2 小题各 10 分,3,4 小题各 20 分,本题 60 分) 1. 一个中性化合物,分子式为C3H6O,红外光谱(IR)在1715cm-1处有强吸收,核磁共 振氢谱(1HNMR)为δ=2.15ppm(单峰)。根据所给的光谱数据确定化合物的结构,并加以 解释。 2. 一个化合物的分子式为C10H12O,IR表明在1710 cm-1处有强吸收峰,NMR表明:δ=1.1 ppm (3H,三重峰);δ=2.2 ppm (2H,四重峰);δ=3.5 ppm (2H,单峰);δ=7.7 ppm (5H, 多重峰);写出该化合物的构造式,并指定谱图各峰的归属。 3. 某化合物的分子式C6H12O3,其IR在1710cm-1处有强烈吸收峰,用NaOH+I2处理得黄色 沉淀。该化合物不与吐伦试剂反应;若将其先用稀硫酸溶液处理,然后用吐伦试剂处理则有 银镜反应发生。该化合物的NMR为:δ=2.1 ppm(3H,单峰);δ=2.6 ppm(2H,二重峰); δ=3.2 ppm(6H,单峰);δ=4.7 ppm(1H,三重峰)。写出该化合物的结构式,并写出 反应方程式。
4. 化合物 A(C4H8O3)具有旋光活性,A 的水溶液呈酸性。A 加热脱水得到化合物 B(C4H6O2), B 没有旋光活性,其水溶液也呈酸性,B 比 A 更容易氧化。当 A 与 K2Cr2O7 在酸性条件下加热 氧化,然后再加热脱羧得到挥发性化合物 C(C3H6O)。C 不容易与 KMnO4 反应,但是能发生 碘仿反应。写出 A、B、C 的结构式,并写出各步反应的化学方程式。 七、计算题:(每小题 10 分,共 20 分) 1. 用 0.020 mol/L 的 EDTA 溶液滴定相同浓度的 Cu2+,若溶液 pH 为 10,游离氨浓度为 0.20 mol/L,计算化学计量点的 pCu’。 [lgKCuY=18.70;pH=10.0 时,lgY(H)=0.45,lgCu(OH) =1.7,Zn(NH3)4 2. 在 400 mL 水中加入 6.2 g NH4Cl(忽略其体积变化)和 45 mL 1.0 mol/L NaOH 溶液, 此混合溶液的 pH 是多少?[MW(NH4Cl)=53.5,NH3 的 pKb = 4.74,lg0.16=-0.8] 2+的 lg1~lg4 分别是 4.13、7.61、10.48、12.59]
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