2008 年山东青岛科技大学药物化学综合考研真题
一、写出下列各化合物(或药物)的名称或结构式:(每小题 3 分,共 30 分)
O
C
C2H5
CH3
N
C2H5
[(CH3)3NC2H5] OH
1.
2.
CH3
H
3.
H
CH
C
4 H2N
N
5.
H
HO
O
6.
7.
COOH
OH
Cl
C2H5
COOH
OH
CH3
O
CH3
O
NH2
N
H
N
8.
9. 3-戊酮肟
10. 硝酸甘油
二、回答下列问题(1-20 每小题 3 分,21-22 每小题 5 分,23 题 8 分,共 78 分)
1. 分析化学中误差的正确定义为
( )
A. 测量值与其算术平均值之差 B. 真值与算术平均值之差
C. 测量值与其真值之差
D. 可疑值与其真值之差
2. 用 25 mL 移液管移取溶液,其有效数字应为
A 二位
B. 三位
C. 四位
D. 五位
( )
3. 已知某溶液的 pH 值为 11.90,其氢离子浓度的正确值为(注:100.10=1.2589…) ( )
D. 1.258×10-12
C. 1.26×10-12 mol/L
B. 1.3×10-12 mol/L
A. 1×10-12 mol/L
mol/L
4. 为了消除 0.001000 kg 中的非有效数字,应正确地表示为
D. 1.000g
C. 1.00g
B. 1.0g
A. 1g
5. HPO4
2-的共轭碱是
A. H2PO4
-
B. H3PO4
C. PO4
3-
D. OH-
6. 下列做法中不属于对照试验的是
A. 做平行实验对照
B. 用其它可靠的分析方法对照
( )
( )
( )
C. 用标准试样对照
D. 不同实验室进行对照
7. 抗痛风药丙磺舒的结构式为(C3H7)2NSO2C6H4COOH,为准确测定原料药含量宜用 ( )
A. 核磁共振法
B. 红外光谱法
C. 酸碱滴定法
D. 配位滴定法
8. 用 EDTA 滴定 Bi3+时,消除 Fe3+干扰宜采用
( )
A. 加 NaOH
B. 加抗坏血酸
C. 加三乙醇胺
D. 加氰化钾
9. 下面做法中不能检查系统误差的是
( )
A. 空白试验
B. 平行测定
C. 对照试验
D. 回收试验
10. 叙述 Na2H2Y 溶液以 Y4-形式存在的分布系数[x(Y4-)]时,说法正确的是
( )
A. x(Y4-)随酸度的增大而增大
C. x(Y4-)随 pH 的增大而增大
B. x(Y4-)随 pH 的增大而减小
D. x(Y4-)与 pH 的大小无关
11. 按下列碳正离子稳定性最稳定的是
( )
A.
; B.
; C.
; D.
12. 完成下列反应所用的氧化剂是
( )
HO
A. KMnO4/H+
O
B. CrO3/吡啶 C. K2Cr2O7/H+
D.
KMnO4/OH-
13. 盐酸普萘洛尔是哪一类药物?
( )
A. 消化系统药物 B. 循环系统药物 C. 抗生素类药物 D. 抗肿瘤药物
14. 下列化合物中酸性最强的是
A.
COOH
B.
O2N
15. 下列己烯异构体中最稳定的是
COOH
COOH
C.
Cl
D.
H3C
A.
B.
C.
D.
16. 下列化合物不能发生碘仿反应的是
O
A.
OH
B.
C.
17. 下列化合物具有芳香性的是
O
O
D.
A.
B.
C.
D.
18. 下列化合物最容易发生亲电取代反应的是
A.
O
; B.
; C.
; D.
N
19. 下列化合物中碱性最强的是
( )
COOH
( )
( )
( )
( )
( )
A.
N
H ; B.
NH2 ; C.
N ; D.
N
20. 下列化合物 IR νC=O 从高波数到低波数顺序是
( )
A. CH3COOC2H5
B. CH3COCl
C. PhCONH2 D. CH3CONH2
21. 抗生素药物按化学结构可以分为哪几类?
22. 在环己醇 A 和顺式-4-叔丁基环己醇 B 的稳定椅式构象中,A 中的-OH 在 e 键上,而 B
中的-OH 却处在 a 键上,为什么?
A.
OH ; B.
(H3C)3C
OH
23. 喹诺酮类药物的抗菌机制是什么?
三、完成下列反应。(每空 3 分,共 42 分)
1.
C2H5ONa
2
1
CH2OCH3
3
CH2OCH3
NC
Cl
2.
3.
4.
5.
6.
CH3CH2C
CH
1.
NaNH2
O
2.
1
H2/Pd
BaSO4
喹啉
2
O
N
Zn(Hg)/HCl
NaBH4
1
2
CH3I
Ag2O / H2O
1
2
KMnO4 /稀,冷
OH-
HIO4
1
2
1
Cl
2
CHCl3
NaOH
3
四、为下列反应提出一个合理的反应机理。(每小题 10 分,共 30 分)
1.
+
Br2
CH3O-/CH3OH
O
NH2
H
N
OCH3
O
2.
O
3.
H+
O
CH3
O
H+
OH
CH3
OH
五、合成题。(每小题 10 分,共 40 分)
1.
O
O
CH3CCH2COC2H5
O
CCH3
2.
3.
4.
NH2
Br
Br
Br
C
CH
O
CH2NHCH3
CH3
H
H
O
CH2
六、推测化合物结构。(1,2 小题各 10 分,3,4 小题各 20 分,本题 60 分)
1. 一个中性化合物,分子式为C3H6O,红外光谱(IR)在1715cm-1处有强吸收,核磁共
振氢谱(1HNMR)为δ=2.15ppm(单峰)。根据所给的光谱数据确定化合物的结构,并加以
解释。
2. 一个化合物的分子式为C10H12O,IR表明在1710 cm-1处有强吸收峰,NMR表明:δ=1.1 ppm
(3H,三重峰);δ=2.2 ppm (2H,四重峰);δ=3.5 ppm (2H,单峰);δ=7.7 ppm (5H,
多重峰);写出该化合物的构造式,并指定谱图各峰的归属。
3. 某化合物的分子式C6H12O3,其IR在1710cm-1处有强烈吸收峰,用NaOH+I2处理得黄色
沉淀。该化合物不与吐伦试剂反应;若将其先用稀硫酸溶液处理,然后用吐伦试剂处理则有
银镜反应发生。该化合物的NMR为:δ=2.1 ppm(3H,单峰);δ=2.6 ppm(2H,二重峰);
δ=3.2 ppm(6H,单峰);δ=4.7 ppm(1H,三重峰)。写出该化合物的结构式,并写出
反应方程式。
4. 化合物 A(C4H8O3)具有旋光活性,A 的水溶液呈酸性。A 加热脱水得到化合物 B(C4H6O2),
B 没有旋光活性,其水溶液也呈酸性,B 比 A 更容易氧化。当 A 与 K2Cr2O7 在酸性条件下加热
氧化,然后再加热脱羧得到挥发性化合物 C(C3H6O)。C 不容易与 KMnO4 反应,但是能发生
碘仿反应。写出 A、B、C 的结构式,并写出各步反应的化学方程式。
七、计算题:(每小题 10 分,共 20 分)
1. 用 0.020 mol/L 的 EDTA 溶液滴定相同浓度的 Cu2+,若溶液 pH 为 10,游离氨浓度为
0.20 mol/L,计算化学计量点的 pCu’。 [lgKCuY=18.70;pH=10.0 时,lgY(H)=0.45,lgCu(OH)
=1.7,Zn(NH3)4
2. 在 400 mL 水中加入 6.2 g NH4Cl(忽略其体积变化)和 45 mL 1.0 mol/L NaOH 溶液,
此混合溶液的 pH 是多少?[MW(NH4Cl)=53.5,NH3 的 pKb = 4.74,lg0.16=-0.8]
2+的 lg1~lg4 分别是 4.13、7.61、10.48、12.59]