2015年广东暨南大学有机化学考研真题B卷.doc

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2015 年广东暨南大学有机化学考研真题 B 卷学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向：各个方向考试科目名称：812 有机化学 B 考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。一. 请给出符合题意的答案（共 12 小题，其中第 1~11 小题每题 2 分，第 12 小题 3 分，合共 25 分） 1-1b 排列 p-HO-C6H5COOH、o-HO-C6H5COOH、m-HO-C6H5COOH 和 C6H5COOH 酸性的大小顺序 1-2b C6H5NO2、C6H5CH3、C6H6 和 C6H5Cl 分别进行硝化反应，排列各反应的相对速度的大小顺序 1-3b 确定化合物中各手性碳原子的构型，并用系统命名法命名 1-4b 命名化合物 1-5b 命名化合物 1-6b 命名化合物 Cl OH OH H CH3 H H3C （需标示手性碳原子的绝对构型） 1-7b 写出 3-硝基-4′-氯二苯胺的结构式 1-8b 写出 1-甲基-5-烯丙基环己烯的结构式 1-9b 排列 C6H5NH2、(CH3CH2)2NH、CH3CH2NH2 和 CH3CONH2 在水溶液中的碱性的大小顺序 1-0b CH3COCl、CH3CH≡CH2、CH3CHO 和 C6H5COCH3，排列上述各化合物的α-氢原子酸性的大小顺序 1-11b D-葡萄糖与 D-半乳糖是 C4 差向异构体，写出β-D-吡喃半乳糖的优势构象 1-12b 用化学方法鉴别戊醛、3-戊酮、环己酮、苯乙酮二. 完成下列反应，写出反应的主要产物。如有必要，请清晰、正确地表示出产物的立体化

学特征（共 16 小题，每小题 3 分，合共 48 分） 2-1b 2-2b 2-3b CH3 CH CH2 O + CH3MgX H3O 2-4b 2-5b CH3CH2 O CH CH2 + HI CH2CHOHCH2CH3 H2SO4 △ 2-6b 2-7b 2-8b 2-9b 2-10b 2-11b 2-12b 2-13b

2-14b 2-15b OH N 2-16b CH3CH2 C CH3 H2SO4 三. 按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其它必需的无机与有机试剂任选）。（共 6 小题，每小题 6 分，合共 36 分） O O CH2Ph 3-1b 3-2b 3-3b C CH O C CH2 OH CH CH3 3-4b CH3CH2CH2OH OH CH2 CH CH2 C CH3 CH3 3-5b 3-6b 四. 对下列转变给出合理的反应机理（共 4 小题，每小题 5 分，合共 20 分） OH CH CH2 HBr CH3 CH NO H3O △ O CH3 COCH3 4-1b 4-2b 4-3b

4-4b (CH3)2C C(CH3)2 OH NH2 NaNO2 HCl CH3 C C(CH3)3 O 五. 结构确定与波谱解析（共 2 小题，第 1 小题 12 分，第 2 小题 9 分，合共 21 分） 5-1b 化合物 A（C7H6Br2）与乙酰乙酸乙酯在 C2H5ONa 存在下反应生成化合物 B（C13H15O3Br）。 B 与 1 mol Br2 作用生成化合物 C（C13H14O3Br2），C 有 4 个可能的旋光异构体。在吡啶存在下加热 C 得化合物 D。D 经臭氧氧化并还原水解，得间溴苯甲醛。试写出 A、B、C 和 D 的结构及有关反应式。 5-2b 化合物 A 分子式为 C5H10O3，红外光谱显示在 1700 cm-1 附近有强吸收峰。A 的 1HNMR 峰的δ值（ppm）如下：4.13（s，2H），3.95（s，3H），3.36（q，2H），1.27（t，3H）。加热条件下，A 与过量 HBr 作用生成化合物 B（C2H3BrO2）和 C（C2H5Br）。试推测 A、B 和 C 的结构，并对 A 的所有核磁数据进行归属。

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