2016年广东暨南大学有机化学考研真题A卷.doc

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2016 年广东暨南大学有机化学考研真题 A 卷学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向：各个方向考试科目名称：812 有机化学 A 考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式（10 分） CH2CH3 HO CH2CH2CH3 Cl 1、 CH3 2、 CH3 3、 I CH2CH3 NC COOH 4、 OH 6、四氢呋喃 7、四丁基溴化铵 8、顺丁烯二酸酐 9、1-甲基-2-（2-丙炔基）-环己烯 10、环氧乙烷 5、二、回答下列问题（共 23 分） 1、用化学方法鉴别下列化合物（共 8 分）苯甲醛、乙酰乙酸乙酯、2-丁酮、3-戊酮、苯胺、苯酚、乙醚、乙醇、乙酸 2、请用化学方法分离并提纯下列化合物（10 分）甲苯、苯甲酸、苯酚、苯胺 3、将下列透视式转变为 Fischer 投影式，并标明 R、S 构型，然后画出其对映体的 Fischer 投影式（5 分） CH3 H OH C C Br H H3C

三、完成下列反应，只写出主要产物（50） CH CH2 + HBr 过氧化物 1、 2、 3、 CH2Cl + NaOH OH O3 Zn/H2O CH3 CH3 CH3 4、 C CH2 + CH3OH H+ O O CCH3 CH3NH2 H2/Ni O CH3CCH3 Mg C6H6 5、 6、 Cl 7、 NO2 Cl OH CH3CH2NH2 Na/NH3 CH3CH2C CCCH CHCH3 8、 +O HI ( 等摩尔) 9、 CH3 10、 SO3H HNO3 H2SO4

CH2COOH CH2COOH Ba(OH)2 C2H5 (1) (2) LiAlH4 H2O O H N 11、 12、 HNO3 (CH3CO)2O OH CrO3,H2SO4 H2O,CH2Cl2 H2O/H+ CHCl2 13、 S HO 14、 15、 16、 HOCH2CH2CH2CHO HCl CH3OH CH3 O CH3CH C CH3 + Br2 17、 CH3OH O Br 18、 CHO + CH3NaOH + CH CCOOCH3 CH3 OH + O (CH3C)2O AlCl3 CH3CH2COOH + CH2N2 19、 20、 21、

OCH2CH CHCH3 O COCH3 H3O+ CH3 H3C NHNH H+ CH3 N+(CH3)3OH- 22、 23、 24、 25、四、结构推导题（共 18 分） 1、某烃 A（C4H8），在较低温度下与氯气作用生成 B（C4H8Cl2）；在高温下作用生成 C（C4H7Cl）。 C 与 NaOH 水溶液作用生成 D（C4H7OH），但与 NaOH 醇溶液作用却生成 E（C4H6）。请推断出 A →E 的结构式，并写出各步反应式。(8 分) 2、一个化合物的分子式为 C13H16O4,其 1HNMR 谱图显示δ=7.25 有多重峰（5H），δ=4.45 有一单峰（1H），δ=4.1 有四重峰（2H），δ=1.15 有三重峰（3H），红外显示 3080、1740、1600、 1500、1220、1030、730、700cm-1 等处有吸收，试推断该化合物的结构。(10 分) 五、机理题（10 分） 1、（5 分） OH H+ CH3 CH3 CONH2 Br2 NaOH NH2 2、（5 分）六、合成题（39 分）

1、合成： Cl CH2CH2CH2CCH3 （10 分） O CH3 CH3 CH3 C NH2 O CH3CCH3 NO2 2、 3、 4、 OH CH3 CH3 CH3 C N CH2CH2CHC OH H CH2 （9 分） CH2 （10 分） Br CN (10 分)

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