2016年广东暨南大学有机化学考研真题B卷.doc

发布时间：2022-09-15 发布人：admin 分类：说明书资料大小：0.70M 资料格式：doc 举报版权申诉

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2016 年广东暨南大学有机化学考研真题 B 卷学科、专业名称：078001 药物化学、078002 药剂学、078004 药物分析学、078005 微生物与生化药学、078006 药理学、078100 中药学研究方向：考试科目名称：有机化学 B 考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。一、写出结构式或根据结构式命名（10 小题，每题 2 分，共 20 分） 7. 请画出反-1-叔丁基-3-异丙基环己烷的优势构象。 8. 请写出一硝化后只得到一种产物的二溴苯结构式。 9. 请写出含有三个或三个以上伯碳的最简单烷烃化合物的结构式。 10. 请写出分子式为 C2H5NO 的高沸点（>150C）有机物的结构式。二、简答题（4 小题，每小题 2 分，共 8 分） 1. ArOR 在 HI 作用下醚键断裂给出 RI 和 ArOH，为什么？ 2. 试比较乙烷、乙烯和乙炔酸性大小，并解释差异的内在原因。 3. 乙酸中含有结构，但并不发生碘仿反应，为什么？ 4. 用简单方法鉴别下列化合物：乙醇、乙醛、正丙醇、苯甲醛。三、选择题，可能不只一个答案（16 小题，每小题 2 分，共 32 分） 1、请问具有 C4H8O 分子式结构的、不含碳碳双键的构造异构体有多少种？（） A. 3 B. 4 C. 8 D. 6 2、请选出以下具有最大 pKa 值的化合物（） A. 对甲基苯酚 B. 苯甲酸 C. 3-甲基-2-丁酮 D. 环己醇 3、以下结构中不含共轭结构的是:（） A. 苯甲醛； B. 丙二烯； C. 丁烯酮； D. 1,3-丁二烯

4、烯烃进行卤代反应的中间体是（） A. 碳正离子 B. 碳负离子 C. 碳烯 D. 碳自由基 5、用 AgNO3 或 AgCN 等试剂与卤代烃作用，进行的是什么类型反应？（） A. SN1 B. SN2 C. E1 D. E2 6、下列化合物进行硝化反应时，反应速率最快的是（） A. 茴香醚 B. 硫代茴香醚 C. 甲苯 D. 氯苯 7、下列化合物与 PhSO2Cl 反应后，能在 NaOH 溶液中形成清亮溶液的是（） A. n-Pr2NH; B. n-Pr 3N; C. n-Pr 3NH+Cl-; D. n-Pr NH2 8、下列化合物为 R-构型的是（） A. B. C. D. 9、下列化合物可以发生自身羟醛缩合反应的是（） A HCHO B CH3CH2CH(CH3)CHO C D 呋喃甲醛 10、请问以下立体结构中，那个的旋光值不为零（） (A) (B) (C) (D) 11、化合物 CH3CH2COCH(CH3)2 的质子核磁共振谱中有几组峰？（） A. 2 组 B. 3 组 C. 4 组 D. 5 组 12、请选出键能最大的选项（） (A). (B). (C). (D). 13、请选出不含有孤对电子的结构（） A. 甲苯 B. 甲硫醚 C. 水 D. 三苯基膦 14、用于鉴别糖是否具有还原性的化学试剂是（） A. 双缩脲试剂 B. Fehling 试剂 C. 水合茚三酮 D. 苏丹 III 溶液 15、室温条件下，除去少量噻吩的方法是加入浓硫酸，震荡，分离。其原因是（） A. 苯易溶于浓硫酸; B. 噻吩溶于浓硫酸; C. 噻吩比苯易磺化，生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸; D. 苯比噻吩易磺化，生成的苯磺酸溶于浓硫酸 16、1-戊炔与下列哪些溶液产生沉淀？（） A. 硝酸银的氨溶液; B. 三氯化铁; C. 酸性 KMnO4 溶液; D. 氯化亚铜的氨溶液

四、完成下列反应，并注明主次产物和立体化学（13 小题，每空格 2 分，共 40 分）

五、综合解析题（4 小题，共 30 分） 1、（8 分）苯甲醇和苯甲酸可以以苯甲醛为原料合成：已知苯甲醇为无色透明液体，沸点 204C；苯甲酸溶于热水，微溶于冷水，熔点 122.4C。请回答如下问题： (1) 试叙述该实验的主要操作过程。 (2) 实验成败的关键是什么？如何分离苯甲醇和微量苯甲醛？ (3) 苯甲醇和苯甲酸如何分离纯化？ 2、（12 分）某化合物 A，分子式为 C4H7ClO2，其 1H NMR 中有 a、b、c 三组峰。a 在1.25 处有三重峰，b 在3.95 处有单峰，c 在4.21 处有一四重峰，其 IR 谱在 1730 cm-1 处有强的吸收峰。化合物 B 的分子式为 C5H10O, 其 1H NMR 中有 a、b两组峰，a在1.05 处有三重峰，b 在2.47 处有一个四重峰，其 IR 谱在 1700 cm-1 处有特征吸收峰。A 与 B 在 Zn 作用下，于苯中反应，然后水解得化合物 C（C9H18O3）。C 在 H+的催化作用下加热得到 D（C9H16O2），C 先用 NaOH 水溶液处理，然后再酸化得化合物 E（C7H14O3）。试推断 A、B、C、D、E 的结构，并写出推断过程及各步反应式。 3、（5 分）环己基甲酰胺在甲醇中用溴和甲醇钠处理时，得到的产物是 N-环己基氨基甲酸甲酯，试提出反应历程，并加以说明。 4、（5 分）试写出下面反应的历程：

六、设计合成题（3 小题，共 20 分） 1、（5 分）由叔丁苯合成 3-溴代叔丁苯。 2、(7 分)由不大于 4 个碳的有机化合物为原料合成 5,5-二甲基-1,3-环己二酮。 3、（8 分）达卡巴嗪作为细胞非特异性药物有着广谱的抗癌活性，能够抑制肉瘤 S180、白血病 L1210 及腺癌 755，一直以来是临床上用于治疗恶性黑色素瘤的首选药物。其工业合成路线中，中间体 5-氨基-4-咪唑甲酰胺的获得是合成路线成功的关键。试以 3 个碳以下的有机化合物为原料，设计合成 5-氨基-4-咪唑甲酰胺。

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