2008 年山东青岛农业大学有机化学一考研真题
一、命名或写出结构式(若有立体化学,请注明)(共 15 分,其中第 2、4、9、11 各 2 分,
其余各 1 分)。
二、选择或简答题(共 30 分)。
1、比较下列各组化合物对于指定性质所表现的活性大小,从大到小排列(10 分).
(1)碱性∶
(a)对甲苯胺
(b)苄胺
(c)2,4-二硝基苯胺
(c)对硝基苯胺
(2)亲电取代反应活性∶
7、(1 分)下列试剂能区别醛糖和酮糖的是∶
(a)Tolln 试剂
(b)Fehling 试剂
(c)Benediet 试剂
(d)溴水
8、(1 分)下列化合物中不能与 FeCl 显色的是∶
(a)2-戊酮
(b)水杨酸
(c)乙酰乙酸乙酯
(d)苯酚
9、(1 分)下列物质中,能发生碘仿反应的是∶
(a)苯甲醇
(b)异丙醇
(c)甲醛
(d)3-戊酮
10、(4 分)请解释酚中 C-O 键键长比醇中 C-O 键短。
11、(4 分)1-氯丁烷与 NaOH 作用生成正丁醇的反应,往往加入少
量的 KI 做催化剂。请
解释 KI 的催化作用。
三、用化学方法鉴别各组化合物(每题 5 分,共 15 分)。
1、2-已醇 2-已酮 3-已酮 已醛
六、推断题(共 15 分)。
1、(3 分)某烃的分子式为 CH。与溴的四氯化碳溶液不起作用,与│热的 KMnO 溶液作用,
其产物分离提纯后得一晶体;这个烃经一硝化后只得到一种产物,试写出该烃的结构式.
2、(2 分)一个糖和苯肿作用生成 D-葡萄糖胎,但不被溴水氧化,写出糖的结构式。
3、(2 分)分子式为 CH 的化合物在核磁共振谱中只有一个吸收峰,写出该化合物的构造式。
4、(4 分)化合物 C 孤 HO2(A)不溶于 NaOH 溶液,能与 2,4-二硝│基苯腓反应,但不
与 Tollens 试剂作用。(A)经 LiAH4 还原得 CHO2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。
(A)与 H 作用生成 COH。O.(C),(C)能溶于 NaOH 溶液,但不溶于 NaCO,溶液。(C)
经 Clemmensen 还原生成 CoHO(D)∶(B)经 KMnO4 氧化得对甲氧基苯甲酸。试写出(A)~
(D)可能得结构式。
5、(4 分)有两个具有旋光性的丁醛糖(A)和(B),与苯册作用生成相同的豚。用硝酸
氧化,(A)和(B)都生成含有四个碳的二元酸,但前者有旋光性,后者无旋光性。试推
测(A)和(B)的结构式。