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2006年天津工业大学有机化学考研真题.doc

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2006 年天津工业大学有机化学考研真题 一、命名下列化合物或写出构造式(本题共 10 小题,每小题 2 分,满分 20 分) 7.异戊醇 8. 二甲基环己基甲醇 9. 5-硝基水杨酸 10. N-溴代丁二酰亚胺 二、按要求回答问题(本题共 4 小题,每小题 4 分,满分 16 分) 1. 下列化合物酸性最强的是(),最弱的 2. 下列化合物哪些能进行银镜反应?
3. 下列化合物哪些能进行自身的羟醛缩合反应? 4.下列化合物哪些能发生碘仿反应? 三、完成下列反应方程式(本题共 7 小题,需要写出 10 个反应产物,1 个 4 分,满分 40 分) 四、合成题(由指定的化合物、三个碳以下的有机物和合适的无机物合成。本题共 3 小题, 每小题 8 分,满分 24 分)
五、推测结构题(本题满分 25 分) 六、按要求完成(本题满分 15 分) 有文献报道,使用氢溴酸和过氧化氢水溶液,可以使含有致活基的芳烃(如芳胺或酚)直接 进行溴代反应。该反应的最大优点是能原子经济性地利用溴原子。在实验室中,氢溴酸可以 用溴化钠和稀硫酸反应而制得。 1、请用反应方程式表示制备对溴乙酰苯胺的反应原理,包括各步反应方程式和总反应方程 式。 2、计算用此方法制备 0.1mol 对溴乙酰苯胺所需要的各物质的理论量∶30%的过氧化氢() 克、浓硫酸()克、溴化钠()克和乙酰苯胺()克。 3、已知把氢溴酸和过氧化氢水溶液混合是放热反应。实验过程中可以用乙醇作溶剂,并采 用适当的仪器装置和加料方式,“一锅”完成反应,得到预期的产物对溴乙酰苯胺。请选择 下列哪个操作是最好的? A、采用加热回流装置。把所有的反应物一起混合,然后加热回流; B、采用带有搅拌的反应装置。把两个固体物质和过氧化氢水溶液及乙醇溶剂先加入反应瓶 内,然后在搅拌、加热下,滴加硫酸; C、采用带有搅拌的反应装置。把两个固体物质和过氧化氢水溶液及乙醇溶剂先加入反应瓶 内,适当冷却,然后在搅拌和控制在一定的温度下,滴加硫酸; D、采用带有搅拌的反应装置。把两个固体物质和稀释了的硫酸及乙醇溶剂先加入反应瓶内, 然后在搅拌、加热下,滴加过氧化氢水溶液;
E、采用带有搅拌的反应装置。把两个固体物质和稀释了的硫酸及乙醇溶剂先加入反应瓶内, 适当冷却,然后在搅拌和控制在一定的温度下,滴加过氧化氢水溶液。 4、反应过程中,可能存在哪些副反应?请用方程式表示。 5、下图是产物对溴乙酰苯胺的质子核磁共振谱图。请对其进行归属。
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