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2014年云南昆明理工大学药物化学基础综合考研真题A卷.doc
2014 年云南昆明理工大学药物化学基础综合考研真题 A 卷
有机化学部分（120 分）
一、单一选择题（45 分，每小题 3 分）
1. 下列化合物中最易发生亲电取代反应的是（
）
CH3
Br
OCH3
NO2
A.
B.
C.
D.
2.
DMSO 是下列哪种化合物的缩写（
）
A. 三乙基胺
B. N, N-二甲基甲酰胺
C. 二甲基亚砜 D. 乙酸乙酯
3. 频哪醇重排反应的条件是（
）
A. 碱性
B. 酸性
C. 加热 D. 光照
4. 下列含氮化合物中碱性最大的是（
）
CH3
N
CH3
A.
H3C
B. H3C CN
C.
NH2
5. 下列化合物中能发生银镜反应的是（
）
A. 乙酸
B. 乙醛
C. 乙醇
D. 乙腈
6. 下列化合物中 SN1 取代反应活性最高的是（
）
Cl
Cl
CH3
N
CH3
H
D.
O
A.
Cl
B.
C.
7. 下列化合物中羰基最容易发生亲核加成反应的是（
Cl
D.
）
A. CH3COCH2CH3
B. CH3COOCH2CH3
C. CH3COH
D. CH3CON(CH3)2
8. 下列化合物中能与硝酸反应生成炸药 TNT 的是（
）
A. 苯胺
B. 苯甲酸
C. 甲苯
D. 苯酚
9. 在亲核取代反应中下列基团中最容易离去的是（
）
A. F-
B. Cl-
C. Br-
D. I-
10. 酒石酸的化学结构如下，其立体异构体的数量为（
）
OH
O
HO
OH
O
OH
A. 1 个
B. 2 个 C. 3 个
D. 4 个
11. 下列结构中具有芳香性的是（
）
A.
S
B.
C.
D.
12. 下列化合物中沸点最低的是（
）
A. CH3CH2OH
B. CH3OCH3
C. CH3CO2H
D. HCO2CH3
13. 下列化合物中氢的酸性最强的是（
）
H
A.
H
B.
H
C.
D.
H
14. 乙烯与溴化氢在硫酸催化下生成溴乙烷的反应机理是（
）
A. 亲电取代
B. 亲核加成
C. 自由基加成
D. 亲核取代
15. 下列化合物中酸性最强的是（
）
O
O
A. H3C
CH3
B. H3C
O
CH3
C. H3C
O
CH3
D.
O O
H3C
O
O CH3
二、结构命名或画出结构（10 分，每小题 5 分）
1. 给出如下化合物的名称
Cl
OH
NH2
2. 用椅式或船式表示如下化合物的最稳定构象
H3C
CH3
CH3
CH3
三、简要解释以下名词，并举例说明（35 分，每小题 7 分）
1. 烯烃顺反异构
2. SN2 反应
3. 格氏试剂
4. 马氏规则
5. 缩醛
四、利用必要的原料和试剂，合成下列化合物（30 分，每小题 10 分）
OH
OH
1.
CO2H
2.
3.
O
O
O
一、 名词解释（每小题 10 分，共 30 分）
药物化学部分（90 分）
1、 抗代谢药物：
2、 生物烷化剂：
3、 钙通道阻断剂：
二、 填空题（每空 4 分，共 20 分）
写出下列各化学结构所示药物的名称及其药用类别。
（1）
（2）
（3）
O
N
Cl
N
OH
H
N
HO
HO
H
N
O
N(C2H5)2
（4）
HO
O
NH2
H H
S
N
N
H
O
COOH
（5）
O
O
P
NH
N(CH2CH2Cl)2
三、 单项选择题（每小题 2 分，共 20 分）
1.阿司匹林原料药及制剂在储存过程中可能发生变质生成的杂质是（
）
A. 水杨酸及其氧化产物
C. 苯酚
B. 水杨醛
D. 苯甲酸
2.关于四环素的化学结构，以下叙述不符的是（
）
A. 含有酸性结构部分和碱性结构部分
B. 含有酚羟基
C. 含有哌啶环
D. 含有四个环状结构
3. 下列哪个药物不属于非甾体抗炎药？（
）
A. 布洛芬
C. 对乙酰氨基酚
B. 萘普生
D. 吡罗昔康
4. 盐酸肾上腺素注射液放置过久，颜色变深，这是发生了以下哪种化学反应？（
）
A. 水解反应
C. 氧化反应
B. 还原反应
D. 加成反应
5. 以下拟肾上腺素药物中含有两个手性中心的药物（
）
A. 麻黄碱
C. 多巴胺
6.以下哪个药物不属于高血压药？（
）
A. 利血平
C. 卡托普利
7. 硝苯地平属于（
）
A. 驱肠虫药
C. 抗结核药
B. 沙丁胺醇
D. 克仑特罗
B. 盐酸胺碘酮
D. 可乐定
B. 抗心绞痛药
D. 中枢兴奋药
8.下列药物中哪个不属于β-内酰胺类抗生素?（
）
A. 青霉素 G 钠
C. 氯霉素
B. 阿莫西林
D. 头孢他啶
9.以下哪个不属于烷化剂类抗肿瘤药?（
）
A. 环磷酰胺
C. 塞替派
B. 卡莫司汀
D. 氟尿嘧啶
10.下列药物可较易溶于碳酸氢钠水溶液的是（
）
A. 安定
C. 己烯雌酚
B. 诺氟沙星
D. 肾上腺素
四、 问答题：阐述肾上腺素的结构修饰与构效关系（20 分）。
天然药物化学部分（90 分）
一、单项选择题（每题 2 分，共 10 题，共 20 分）
1、溶剂的极性最小的是（
）
A 甲醇
B 氯仿 C 正丁醇 D 乙醚
E 乙酸乙酯
2、在大孔吸附树脂色谱柱上被水最先洗脱下来的成分是 (
)
A 皂苷类 B 糖类
C 生物碱类
D 强心苷类 E 黄酮苷类
3、根据物质解离度不同进行分离的方法是(
)
A.液一液萃取法 B.沉淀法
C.硅胶色谱法
D.聚酰胺色谱法 E.离子交换色谱法
4、一般说来不适宜用氧化铝为吸附剂进行分离的化合物是（ ）
Ａ.生物碱
Ｂ.碱性氨基酸
Ｃ.黄酮类 Ｄ.萜类 E.糖苷类
5、在吡喃糖苷中, 最易水解的是(
)
A..七氧糖苷
B. 五碳糖苷 C. 甲基五碳糖苷 D.六碳糖苷 E. 糖醛酸苷
6、区分萘醌与香豆素的反应(
)
A. ZrOCl2 拘橼酸反应 B. 无色亚甲蓝反应
C. Molish 反应 D. SrCl2/NH3.H2O
E. NaBH4 反应
7、黄酮类化合物中酸性最弱的是 （
）
A. 7, 4’-二羟黄酮
B. 5, 7-二羟基黄酮
C. 4’-羟基黄酮
D. 5-羟基黄酮
E. 8-羟基黄酮
8、具有溶血作用的苷类化合物为(
)
Ａ.蒽酯苷 Ｂ.黄酮苷 Ｃ.三萜皂苷 Ｄ.香豆素苷 E.强心苷
9、皂苷经甲醇提取后常用(
)来沉淀析出皂苷
A 氯仿 B 正丁醇 C 乙醚 D 石油醚 E 二硫化碳
10、某生物碱 PKa = 7.1, 若想使之 100%游离, 用 CHCl3 萃取, 溶液的 pH 应调至(
)
A
pH = 5.1
B
pH = 7.1 C
pH = 8.1
D
pH = 9.1
E. pH = 6.1
二、结构类型（每题 4 分，共 5 题，共 20 分。）指出下列化合物的名称及结构类型或画出
结构式
（一） 指出下列化合物的名称及结构类型
1、
2、
化合物名称（
结构类型 （
）
）
化合物名称（
）
结构类型 （
）
（二） 画出下列化合物的结构式
3、 -D-葡萄糖
4、 槲皮素
5、齐墩果酸
（Haworth 式）
（3, 5, 7, 3′,4′-五羟基黄酮）
（3 羟基-
12-齐墩
果烷-28-酸）
三、区别比较（每题 5 分，共 4 题，共 20 分。）
1、比较下列 A、B、C 化合物的酸性大小，并简要说明理由。
A
B
C
2、葡聚糖凝胶柱洗脱下列化合物，出柱的先后顺序是什么？ 并简要说明。
A
B
C
3、用化学方法区别下列化合物，并给出反应名称、反应试剂和结果。
4、用 1H-NMR 法区别下列化合物
四、结构鉴定（共 30 分，共 1 题。）
从某植物中得到一成分，mp. 314℃，FeCl3 反应呈阳性，HCl-Mg 试验呈阳性（显红色），
加入 ZrOCl3 试剂显黄色，再加入柠檬酸后颜色不褪色。氨性甲醇溶液中，加入氯化锶，生
产绿色至棕色沉淀。
MS：302 [M] +
1H-NMR： 6.2（d，1H，J= 2.5Hz），6.5（d，1H，J= 2.5Hz），6.9（d，1H，J= 8.5Hz），
7.6（d，1H，J = 2.5Hz），7.8（dd，1H，J = 2.5Hz 及 8.5Hz），12.9（s，
1H）
写出解析过程，画出结构式并以系统命名（系统名称）。
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