2023年湖北武汉工程大学有机化学考研真题
一、选择题(本大题共 15 小题,每小题 2 分,共 30 分)
1.下列碳负离子最稳定的是( )
A.
B.
C.
D.
2. 在光照或过氧化物存在下,烯烃与 HBr 的反应属于( )
A. 自由基加成 B. 亲核加成 C. 亲电加成 D. 自由基取代
3.与炔烃发生加成反应时,下列化合物不能作为亲电试剂使用的是(
)
A. HCl
B. HClO
C. H2SO4
D. HCN
4.卤代烷烃与 NaOH 在水和乙醇混合溶液中反应,可判断经历 SN1 反应机理的依据是(
)
A. 产物的构型完全转化
B. 反应不分阶段,一步完成
C. 碱浓度增加反应速率加快
D. 有重排产物
5.下列化合物发生硝化反应速度最快的是(
)
A. 苯
B. 氯苯
C. 硝基苯
D. 苯甲醚
6.下列化合物中,酸性最强的是( )
A. 对甲氧基苯酚 B. 苯酚 C. 对硝基苯酚 D. 间硝基苯酚
7.下列羰基化合物亲核加成反应活性最大的是( )
A.
C.
CH3COCH2Br
CH3CH2COCH3
B.
CH3COCH3
D.
CH3COCH=CH2
8.下列化合物或结构中不能发生碘仿反应的是( )
A. 乙醇
B. 2-丁酮
C. 乙醛
D. 3-戊酮
9.由苯甲醚制备苯酚可选用下列哪个试剂( )
A. H2SO4
B. HNO3
C. H3PO4
D. HBr
10.下列化合物中碱性最强的是( )
A. 吡咯
B. 吡啶
C. 苯胺
D. 苄胺
11.化合物
的构型为( )
A. 2S、3S
B. 2R、3R
C. 2S、3R
D. 2R、3S
12.下列物质中没有芳香性的为(
)
A.
B.
C.
D.
13.下列反应可使碳链缩短的是(
)
A. Wurtz 反应 B. 羟醛缩合反应 C. 卤仿反应 D. Cannizzaro 反应
14.下列负离子碱性最强的是(
)
A.
B.
C.
D.
15.2022 年诺贝尔化学奖授予美国化学家 K. Barry Sharpless 和 Carolyn R. Bertozzi 以
及丹麦化学家 Morten Meldal,以表彰他们在( )领域的贡献。
A. 点击化学和生物正交
B. 不对称有机催化
C. 金属有机框架
D. 分子机器的设计与合成
二、写出下列反应的主要产物(本大题共 15 小题,每小题 2 分,共 30 分)
三、用化学方法分离或鉴别下列各组化合物(本大题共 2 小题,每小题 5 分,共 10 分)
1.请用合适方法分离苯甲酸、苯酚和苯胺的混合物。
2.请用合适方法鉴别丁醇、丁醛、2-丁酮、丁酸。
四、简答题(本大题共 4 小题,每小题 10 分,共 40 分)
1. 举例说明 SN1, SN2, SEAr(芳环亲电取代), SNAr(芳环亲核取代)四种取代反应的底
物特点以及反应过程。
2. 正丙基二氧七环是工业上合成维生素 B6 的重要中间体之一,工业上以顺丁烯二醇和正丁
醛为原料,在浓盐酸催化下回流脱水制备,反应式如下所示,请写出其反应机理。
3. 以甲苯、氯苯和硝基苯为例,利用共振理论解释苯环上发生亲电取代反应时取代基的定
位规律。
4. 双酚 A 为一种重要的化工原料,其结构如下,它被用来合成聚碳酸脂和环氧树脂,其可
以利用苯酚和丙酮在酸性条件下合成,写出其形成的反应机理。
五、由指定原料合成目标化合物(无机试剂任选)(本大题共 4 小题,每小题 8 分,共 32
分)
1. 以乙炔为原料合成
2. 以苯为原料合成
3. 以苯为原料合成
4. 以含 3 个及以下碳的有机原料合成
六、结构推导(本大题共 1 小题,共 8 分)
某化合物 A 分子式为 C8H16O3,在 1710 cm-1 处有强的红外吸收峰,A 用 I2/NaOH 溶液处理
后,得到黄色沉淀。A 与 Tollens 试剂不反应,A 用稀 H2SO4处理后得到化合物 B,B 可与 Tollens
试剂作用有银镜生成。A 的核磁共振氢谱数据如下:δ 1.20 (三重峰,6H),3.70 (四重峰,
4H),5.32 (三重峰,1H),2.76 (二重峰,2H),2.10 (单峰,3H)。试推测 A 和 B 的结构,
并写出各步反应式。