2001年上海复旦大学有机化学考研真题.doc

发布时间：2022-09-19 发布人：admin 分类：说明书资料大小：0.19M 资料格式：doc 举报版权申诉

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2001 年上海复旦大学有机化学考研真题一、写出下列反应的主要产物（40％）

二、写出下列反应的反应机理（20％）三、完成下列化合物的合成（可用其它必需试剂，15％）四、右旋酒石酸经常用来拆分手性胺。请设计一个详细的试验方案，以萘为主要原料，合成并拆分β－萘乙胺。（10％）

五、分析解答题（15％） 1．化合物 A 为无色液体，b.p.112℃。经元素分析测得 C68.15%;H13.70%;N 0.0%。其相对分子量为 88.15。A 可与金属钠反应放出氢气；也能发生碘仿反应。A 的 HNMR 数据如下： δ0.9(双峰，面积 6)，1.1(双峰，面积 3)，1.6(多重峰，面积 1)，2.6(宽峰，面积 1，加 D2O 后消失)，3.5(多重峰，面积 1)ppm。A 的 IR 显示在 3300cm-1 附近有一宽而圆滑的强吸收峰。请推测化合物 A 的结构；并指出 HNMR 谱中各峰的归属；写出有关反应方程式。 2．某研究生在 THF 溶剂中，将苯甲醛，甲醇，三甲基氯硅烷和金属锡一起反应后，经柱层析分离得到了化合物 B（m.p.138-139℃）和 B’(m.p.89-90℃)。经质谱和元素分析测得 B 和 B’的分子组成均为 C16H18O2。进一步的分析得知 B 和 B’ 为立体异构体，其中 B 为内消旋体；B’为外消旋体。B 和 B’的 HNMR 数据如下：B：δ 3.15(单峰，6H)，4.1(单峰，2H)，6.8-7.3(多重峰，10H)ppm； B’：δ3.28(单峰，6H)， 4.3(单峰，2H)，6.7-7.1(多重峰，10H)ppm。请写出 B 和 B’的立体结构式；指出 HNMR 谱中各峰的归属；推测 B 和 B’形成的可能机理。

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