2012年福建华侨大学有机化学考研真题.doc

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三、写出下列反应的主要产物。（30分，每小题3分）

四、用化学方法区别下列化合物。（16分，每小题8分）

五、指出下列化合物是否为手性分子，若是请用R/S法标记。(9分，每小题3分)

（1）（2）

2012 年福建华侨大学有机化学考研真题一、写出下列化合物或基团的构造式: ( 8 分，每小题 1 分) (1) DMF (2) N－Bromosuccinimide (NBS) (3) 对甲氨基偶氮苯 (4) 3,7,7－Trimethylbicyclo [4.1.0] heptane (5) 仲丁基 (6) 4－Ethylpyridine (7) Iodoform (8) Bisphenol A 二、按 IUPAC 规则命名下列化合物: ( 8 分，每小题 2 分) (1) NH NH OH CHO （2） H H C C H H3C C C (3) H CH3 HO H C C2H5 CH3 （4）三、写出下列反应的主要产物。（30 分，每小题 3 分）（1） CH2 CHBr HBr 过氧化物（2） CF3CH CHCH3 + HOCl 1/2(BH3)2 OH- H2O2, CH3CH2C （3） CH 1 2 ( ) ?

N+ 2Cl- + N(CH3)2 CH3COONa ，H2O 0℃ ? C=O + RMgX 纯醚 ( ) H3O+ ( ) （4）（5） H3C H3C CH2OH （6） HOC-C-CHO CH2OH O + CH2O NaOH （7） CH3CHCH2CNH2 + Br2 + NaOH ? CH3 CHO （8） 115℃, 甲苯, 82% OH （9） 2 CH3COCH3 HCl CH3SH 50oC （10） CH3O CH3O AlCl3 1mol O Cl 四、用化学方法区别下列化合物。（16 分，每小题 8 分）（1）环己酮，环己烯，2－己醇，3－己醇（ 2 ） A. CH2N(CH3)2 ， B. CH2CH2NH2 ， C. CH2NHCH3 ， D. 对甲基苯胺，E. N，N-二甲基苯胺五、指出下列化合物是否为手性分子，若是请用 R/S 法标记。(9 分，每小题 3 分) （1） H3C H CH3 C H C Br H （2） H HC CH2 Cl CH(CH3)2 （3） H3C H CH3 Br H H

六、应用 Hückel 规则指出下列哪些化合物或离子是否具有芳香性（9 分，每小题 1.5 分）（1）（2）（3） N H （4） O O （5）（6）七、选择题（30 分每小题 2 分） (1) 正丁烷的构象数有？个。 A. 4B. 2C. 无数 (2) 1，3—戊二烯和 1，4－戊二烯加氢时，？。 A. 1，3—戊二烯放出的氢化热较小 B. 1，4－戊二烯放出的氢化热较小 C. 两者放出的氢化热相同 (3) 甲苯进行磺化时，若要得以对位为主的产物，应在？的温度下。 A. 较低 B. 较高 C. 0℃ (4) 环己烷椅式构象的稳定性？船式构象的稳定性。 A. 等于 B. 大于 C. 小于 (5) 叔丁基溴和乙醇钠反应主要生成？ A. 叔丁基乙基醚 B. 异丁烯 C. 溴乙烷 (6) 三氯乙酸的酸性很大是因为在三氯乙酸的分子结构中存在？ A. 共轭效应 B. 诱导效应 C. 位阻效应 (7) Gabriel 合成法是制备纯胺，但该法只能得到？ A. 叔胺 B. 仲胺 C. 伯胺 (8) RCOCl、(RCO)2O、RCONH2、RCOOR 的水解容易顺序: ？ A. RCOCl>(RCO)2O>RCOOR>RCONH2 B. RCONH2>(RCO)2O>RCOCl>RCOOR C. RCOCl>(RCO)2O>RCONH2>RCOOR (9) 蜂蜡的主要成分是？

A. 烃类 B. 酯类 C. 碳水化合物 (10) 乙酰乙酸已酯的制备方法之一称为？ A. Williamson 法 B. Claisen 法 C. Reformatsky 法 (11) Walden 转化是？的标志之一。 A. SN2 反应 B. SN1 反应氢键缔合作用，是其酸性大的主要原因。 (12) 水杨酸的？ A. 分子内 B. 分子间 (13) Clemmemsen 反应是在？作用下将羰基还原成亚甲基。 A. 无水 CaCl2, 浓 HCl B. Zn/Hg,浓 HCl (14) 在制备和使用 Grignard 试剂时，应避免混入含有？的化合物。 A. 含活泼性氢 B. 含活泼性氧 (15) β-二羰基化合物的烯醇式异构体具有较大稳定性的原因有二。其一，通过烯醇式羟基氧原子构成分子内氢键，形成一个稳定的？状化合物；其二，烯醇式羟基氧原子上的未共用电子对与碳碳双键和碳氧双键是 ? 体系，发生了电子的离域，降低了分子的能量。 A. 六元环；共轭 B. 五元环；共轭八、比较下列化合物酸碱性强弱：（10 分，每小题 5 分）（1）酸性大小 A. COOH B. CH3O COOH COOH C. CH3O （2）碱性大小 A. 苯胺 B. 吡啶

C. 吡咯九、合成题（必要的无机试剂任选）。（20 分，每小题 5 分）（1）从乙烯开始，经乙酰乙酸乙酯合成 2,5－己二酮。（2）用丙酮和甲醇等原料，合成有机玻璃的单体。（3）由苯胺合成对溴苯胺。（4）由苯甲酸合成 2,4,6－三溴苯甲酸。十、推结构式（10 分）。某化合物分子式为 C6H5Br2NO3S（I），与亚硝酸钠和硫酸作用生成重氮盐，后者与乙醇共热，生成 C6H4Br2O3S（II）。（II）在硫酸存在下，用过热水蒸汽处理，生成间二溴苯。（II）能够从对氨基苯磺酸经一步反应得到。推测（I）的构造式并写出有关反应式。

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