2018年云南昆明理工大学药物化学基础综合考研真题A卷.doc-资料库

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2018 年云南昆明理工大学药物化学基础综合考研真题 A 卷有机化学部分（共 120 分）一、单一选择题（60 分，每小题 3 分） 1. 下列环己烷构象中最稳定的是（） A. B. C. D. 2. 下列化合物中能与氯仿在强碱性条件下发生甲酰化的是（） A. 甲苯 B. 氯苯 C. 苯酚 D. 环己醇 3. 下列重排反应的条件是（） A. 碱性 B. 酸性 C. 加热 D. 光照 4. 下列试剂中能将烯烃氧化为 1,2-二醇的是（） A. 臭氧 B. t-BuOOH C. Jones 试剂 5. 下列化合物中的羰基最容易发生格氏试剂加成反应的是（ D. OsO4 ） A. CH3COH B. CH3COCH3 C. (CH3)3CCOCH3 D. CH3COOCH2CH3 6. 下列化合物中能发生溴仿反应的是（） A. B. C. 7. 下列化合物中碱性最强的是（） A. NH2 B. C. 8. 下列化合物经次氯酸钠溶液处理后得到的产物是（） D. D. A. B. C. D. 9. 下列化合物中最容易与碱反应形成烯醇盐的是（） A. CH3COCH3 B. CH3CO2CH3 C. OHCCH2CH3 D. OHCCH(CH3)2 10.下列碳正离子最稳定的是（） A. B. C. D. 11.下列化合物中能用于促进羧酸和醇反应形成酯的是（）

A. DCC D. THF 12. 下列试剂中能用于将烷基伯醇氧化为羧酸的是（ C. DMSO B. NBS ） A. PCC B. SeO2 C. DMSO D. H2CrO4 13. 适用于下列反应的试剂是（） A. NaBH4 B. LiAlH4 C. Zn/Hg D. Na 14.对于下列反应，使反应速度最快的取代基是（） A. Br C. (CH3)3C 15.下列试剂中与苄氯反应活性最高的是（ B. CH3 A. B. D. OCH3 ） C. 16.下列试剂中不能将酮羰基还原为亚甲基的是（） A. Zn B. H2NNH2 C. NaBH4 D. Zn/Hg 17.下列试剂中能够将伯醇转化为伯卤代烃的是（ A. Cl2 B. CH3COCl C. CH2Cl2 ） D. SOCl2 18.下列化合物中单分子亲核取代反应活性最高的是（） A. B. C. 19. 下列化合物中酸性最弱的是（） A. 丙酸 D. 三氟乙酸 20.下列化合物中最容易与丙烯醛发生[4+2]环加成反应的是（ B. 苯甲酸 C. 乙酸 D. D. ） A. B. C. D. 二、填空题（30 分，每空 5 分）完成如下反应式，给出反应条件或化合物结构，必要时标出立体化学。 1. 2. 3.

4. 三、综合题（30 分，每题 10 分）从指定原料出发，利用必要的试剂，完成下列多步合成： 1. 2. 3. 药物化学部分（共 90 分）下图中给出了十个常见药物的化学结构式，请按照要求分别解析回答以下试题。 NH NH O O N N H ONa N H HO O H OH N O O F O N H HN O O O A H HO N H O N F B C D E COOH HO OH H N O O OH NO2 NO2 O2N COOH G H I J 一、选择题（按照题意将图中药物对应字母填写入每小题括号中，每小题 3 分，共 30 分） 1、较易溶于水，其水溶液通入二氧化碳后可产生沉淀的药物是（）； 2、具有抗肿瘤效用的药物是（）； 3、具有最大挥发性的药物是（）；

4、具有最多手性原子的药物是（）； 5、具有最多碱性氮原子的药物是（）； 6、具有隐性儿茶酚结构的药物是（）； 7、因肠道微生物的降解作用而致口服使用无效的药物是（）； 8、属于β-内酰胺类抗生素的药物是（）； 9、具强效镇痛作用但有严重成瘾性副作用的药物是（）； 10、临床常用的抗心绞痛药物是（）。二、填空题（每空 3 分，共 30 分） 1、结构式为 G 的药物的中文名称（国际非专利名）为，其化学名为：。 2、结构式为 B 的药物的中文名称（国际非专利名）为，具有稳定细胞膜作用，抑制神经元的放电活动，其制剂常用于的治疗。 3、结构式为 F 的药物的中文名称（国际非专利名）为，为一种离子通道阻滞剂，其制剂用于的治疗。 4、结构式为 D 的药物的中文名称（国际非专利名）为，为一种受体激动剂，其制剂常用于的治疗。三、名词解释（每小题 5 分，共 10 分） 1、烷化剂； 2、血管紧张素转换酶抑制剂四、问答题（每小题 10 分，共 20 分） 1、试写出药物 A 的合成方法或路线。 2、试阐述氨苄青霉素与克拉维酸的复方制剂的联合药效机制与应用。天然药物化学部分（共 90 分）一、单项选择题（每题 2 分，共 10 题，共 20 分） 1、中药的有效成分不适于用煎煮法提取的是（）

Ａ.酯类Ｂ.挥发油Ｃ.甾体Ｄ.生物碱Ｅ.黄酮类 2、环烯醚萜属于（）Ａ.单萜Ｂ.倍半萜Ｃ.二萜Ｄ.三萜 E.挥发油 3、在聚酰胺色谱上对黄酮类化合物洗脱能力最弱的溶剂是（） A．95%乙醇 B．丙酮 C．水 D．甲酰胺 E.碱水 4、黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。 A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7,4'-二 OH E. 4’-OH 5、高压液相色谱的缩写符号为（） A. TLC B. GC-MS C. PC D. HPLC E.DCCC 6、某生物碱 pKa=7.1, 若想使之 100%游离, 用 CHCl3 萃取, 溶液的 pH 应调至（） A. pH=5.1 B. pH=7.1 C. pH=8.1 D. pH=9.1 E. pH=6.1 7、聚酰胺色谱常用于分离（） A. 生物碱 B. 皂苷 C. 黄酮类化合物 D. 萜类化合物 E. 强心苷 8、比水重的溶剂是（） A. MeOH B. Me2CO C .CHCl3 D. EtOAc E.C6H6 9、具配位键结构的生物碱是（） A. 苦参碱 B. 氧化苦参碱 C. 去氢苦参碱 D. 羟基苦参碱 E. N-甲基金雀花碱 10、溶剂用量少，提取的成分也较完全的是（）法。 A. 浸渍 B. 煎煮 C. 回流提取 D. 连续回流提取 E. 渗漉法二、结构类型（每题 4 分，共 5 题，共 20 分）指出下列化合物的名称及结构类型活性或画出结构式（一）指出下列化合物的名称及结构类型 2、））化合物名称（结构类型（）） 1、化合物名称（结构类型（ 3、

化合物名称（结构类型（））（二）画出下列化合物的结构式 4、β-D-葡萄糖 5、七叶内酯（优势构象式）（6,7-二羟基-香豆素）三、区别比较（每题 5 分，共 4 题，共 20 分） 1、比较下列 A、B、C 化合物的碱性大小，并简要说明理由。 2、黄花夹竹桃中的 4 种次苷成分，如果采用硅胶薄层色谱检测，以氯仿-甲醇展开（正相），显色后各成分 Rf 值可能的顺序是什么，请以薄层色谱图表示, 并简要说明。黄夹次苷 A R=CHO 黄夹次苷 B R=CH3 黄夹次苷 C R=CH2OH 黄夹次苷 D R=COOH 3、用化学方法区别下列化合物，并给出反应名称、反应试剂和结果。 4、用 1H-NMR 法区别下列化合物

四、结构鉴定（共 30 分，共 1 题）从某植物中得到一成分，质谱 EI-MS：272 [M] +，高分辨质谱给出分子式：C15H12O5 FeCl3 反应呈阳性；盐酸-镁粉反应呈阳性（显红色）；四氢硼钠反应呈阳性（显紫红色）；加入 ZrOCl3 试剂显黄色，再加入柠檬酸后颜色褪色；喷醋酸镁甲醇溶液加热显蓝色荧光（阳性反应）；氨性甲醇溶液中，加入氯化锶，生产无沉淀产生（阴性反应）。 1H-NMR：2.69（dd，1H，J = 2.8, 17.1 Hz），3.26（dd，1H，J = 12.7, 17.1 Hz）， 5.43（dd，1H，J = 2.8, 12.7 Hz），5.90（d，2H，J = 1.8 Hz），5.92（d，2H，J = 1.8 Hz），6.81（d，2H，J = 8.5Hz），7.32（d，1H，J = 8.5Hz），12.15（s，1H）写出解析过程，画出结构式并以系统命名（系统名称）。

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