2018年广东暨南大学有机化学考研真题A卷.doc

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2018 年广东暨南大学有机化学考研真题 A 卷学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向：各个方向考试科目名称：812 有机化学 A 考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式（10 分） 1、 2、 3、 4、 5、 6、2-乙基吡咯 7、三甲基苄基氯化铵 8、丁二酸酐 9、5-硝基萘磺酸 10、苯肼二、回答下列问题（共 23 分） 1、用化学方法鉴别下列化合物（共 10 分）丁烷、环丙烷、1-丁烯、氯化苄、1-氯丁烷、乙醛、葡萄糖、乙酰乙酸乙酯、丙酮、苯胺、 N-甲基苯胺 2、比较顺-1-溴-4-叔丁基环己烷与反-1-溴-4-叔丁基环己烷与 NaSCH3 发生取代反应的反应速度，并进行合理的简单解释。（6 分） 3、将下面 Newman 投影式转变为 Fischer 投影式，并标明 R、S 构型，然后画出其对映体的 Fischer 投影式（7 分）

三、完成下列反应，只写出主要产物（50） 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 BrCH2COOCH2CH3 + C6H5CCH3 O (1) (2) Zn H2O N(CH3)2 DMF,POCl3 10、 OH O + CH3CCH3 干HCl OH OH 11、

O O HOCH2 C2H5 (1) (2) LiAlH4 H2O OH CrO3,H2SO4 H2O,CH2Cl2 COOCH2CH3 H2O/H+ 12、 13、 14、 15、 16、 17、 + NaNH2 加热 18、 N 19、 20、 21、 22、

OH CHCH3 PCl3 23、 24、 25、四、结构推导题（共 17 分） 1、化合物 A 的分子式为 C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成 B 和 C。C 的分子式为 C3H8O，C 与金属钠作用有气体放出，C 能与次碘酸钠反应，B 的分子式 C4H8O，能进行银镜反应，与 K2Cr2O7 和 H2SO4 作用生成 D，D 与 Cl2/P 作用后，再水解可得到 E。E 与稀 H2SO4 共沸得 F，F 的分子式为 C3H6O，F 的同分异构体可由 C 氧化得到。写出 A ～ F 的构造式。 (10 分) 2、某液体化合物的相对分子质量为 60，其 IR 谱在 3300cm-1 处有强吸收；1HMR 谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H）。δ3.9（七重峰，1H），δ4.8（单峰，1H）。试推断该化合物可能的构造式，并对 IR 和 1HMR 进行归属。(7 分) 五、机理题（10 分） 1、（5 分） 2、（5 分）六、合成题（40 分） 1、（10 分）

2、 3、 4、（10 分）（10 分） (10 分)

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