1993 年上海复旦大学有机化学考研真题
一、写出下列反应的主要产物(2×20=40)
二、写出下列合成反应式(6×5=30)
1. 由甲苯和 C2 以下脂肪族化合物及必要的无机试剂合成 Z 型
2. 以甲苯为唯一有机原料以及必要的无机试剂合成
3. 由 C6 以下有机原料及必要的无机物合成
4. 由 C6 以下有机原料及必要的无机物合成
三、写出下列反应机理(5×4=20)
a. 用 R/S 标出 C-2 和 C-6 的构型
b. 写出反应机理来解释此现象。
四,写出化合物 A-F 的结构式(5×2=10)
1.化合物 A(C4H8O2)在 CDCl3 为溶剂时的 HNMR 谱有四组峰:δ:1.35(双重峰);
2.15(单峰);3.75(1H,四重峰)。若以 D2O 为溶剂,则δ3.75 的峰消失,其它峰未变。A 的
IR 谱在 1720cm-1 有强吸收。
a.写出 A 的结构式
b.解释为何在 D2O 为溶剂时δ3.75 处未出峰?
2.化合物 B(C8H16),催化氢化得到正辛烷,若用过氧酸反应,则得到 C,C 用 H3
+O 处理得
到 D(C8H18O2),后者能拆分为对映体。B 若用冷,稀的 KMnO4 水溶液处理,则得到和 D 为异
构体的 E。但 E 不能被拆分。C 用 LiAlH4 反应而后 H2O 处理和由 B 经 B2H6 反应而后 H2O2/OH-
处理得到的都是外消旋的 F。写出 B-F 的结构式。