2011年云南昆明理工大学有机化学考研真题A卷.doc

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2011 年云南昆明理工大学有机化学考研真题 A 卷一、单项选择题（30 分，每小题 3 分） 1、下列各组化合物中，前一个化合物沸点低于后一个的一组是（）（A） NH2 与 NH N NH2 ；（B） OH 与 OH （C）与；（D） CH3CH2OH 与 CH3OH 2、下列化合物中，酸性最强的是（）（A）NH3；（B）CH3CONH2；（C）CH3COOH；（D）CF3COOH 3、下列化合物中，具有光学活性的是（）（A） OH ；（B） O ；（C） CH3CHOHCOOH ；（D） HO O OH 4、下列反应式中，“Z”应该为（） O + CH3CO2C2H5 (1) C2H5ONa (2) H+ Z O O O O O O O OMe （A）；（B）；（C）；（D） 5、下列条件下，哪一个可以将苯甲酸转化为苯甲酰氯？（A）Cl2，hv；（B）Cl2，H2O；（C）SO2Cl2；（D）SOCl2 6、下列化合物，在磺化反应中最活泼的是（）（A）氯苯；（B）甲苯；（C）硝基苯；（D）间二甲苯 7、下列化合物中，不具有芳香性的是（）（A）；（B） O ；（C）；（D） N 8、下列化合物中，苯环上发生亲电取代反应活性最强的是（）（A）C6H5CH3；（B）C6H5OCH3；（C）C6H5OH；（D）C6H5NO2

9、下列反应式中，标有“*”号的碳的杂化态的变化情况应该是（） * H+, H2O O CH3CN （A）sp-sp2；（Ｂ）sp3-sp；（C）sp3-sp2；（D）sp2-sp3 CH3CNH2 10、如下反应中得到的主产物应该为（） Me + Cl2 hv Cl Cl （A） CH2Cl ；（B） Me ；（C） Me ；（D）二、化合物命名或画出结构式（30 分，每小题 3 分） Me Cl 1、2-戊烯； 2、； 3、 H ； 4、丙二酸二甲酯； 5、； O H3C OH 6、 CH3 ； 7、 (CH2)5CH3 ； 8、 O ； O CH2CH2CH3 9、 O H2N ； 10、 CH2CO2H 三、完成反应式（30 分，每小题 3 分） 1、 2、 3、 4、 CH2MgCl + D2O + O H H2 Pd/C +  O O O AlCl3 C6H5NO2, Reflux

CH3 C6H5CO2OH Ph O (1) LiAlH4 (2) H2O N+(CH3)3 (1) Ag2O, H2O   NH2 OCH3 (1)NaNO2, HCl (2) CuBr 5、 6、 7、 8、 CH3 H2O2 9、 N (1)NaOC2H5 (2) CH3I 10、 O 四、反应机理：请给出如下反应的反应机理，画出相应的反应式（15 分，每小题 5 分） 1、 2、 3、 OH CH2NH2 HNO2 O CHO + NH2NH2 H+ H C NNH2 C2H5CO2CH3 + CH3NH2 C2H5CONHCH3 + CH3OH 五、结构推导和合成分析（15 分，第 1 小题 7 分，第 2 小题 8 分） 1、有机化合物 A（C6H10O）与格式试剂 CH3MgBr 反应后，在酸性条件下加热得到烯烃化合物 B。对 B 进行臭氧化后得到 C。C 在碱性条件下可转化为 D。另外，化合物 B 与 HBr 反应可得到 E。已知化合物 D 为 1-乙酰基环戊烯，请推测化合物 A、B、C 和 E 的结构式，并给出简

要的推导过程。 2、以溴苯为起始物合成对甲氧基苯酚，给出合成路线并标示必要的试剂和反应条件。六、综合题（30 分，每小题 10 分） 1、简述以苯甲酸和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的实验操作过程（到得到纯的终产物为止），给出反应方程式，并画出合适的实验装置图。 2、某化合物 A，EI-MS 给出分子离子峰为 120,1H NMR（in CDCl3）给出数据为：7.94（2H，多重峰），7.68-7.32（3H，多重峰），2.56（3H，单峰）。请推测该化合物的结构式并简述推导过程。 3、2001 年的诺贝尔化学奖授予了三位在不对称合成方面做出杰出贡献的科学家：Knowles、 Sharpless 和 Noyori。不对称合成由于在医药和化工等领域的巨大潜力而成为近年来化学研究的热点。请根据你所掌握的理论和经验，谈一谈对不对称合成的认识，最好能举例说明。

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