2016年山东青岛科技大学有机化学考研真题.doc

发布时间：2022-09-16 发布人：admin 分类：说明书资料大小：0.25M 资料格式：doc 举报版权申诉

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4．下列化合物碱性最弱的是（）

9. 下列化合物发生碱性水解反应速度最大的是（）

10. 呋喃和吡咯的磺化试剂是（）

A. 浓硫酸

B.浓硫酸+浓硝酸

C. 稀硫酸

D. 吡啶三氧化硫加合物

2016 年山东青岛科技大学有机化学考研真题一、选择题（每小题 1 分，共 10 分） 1．下列化合物为非手性分子的是（） CH3 Cl A. Cl Cl B. C. H CH3 CH3 H D. Cl H OH CHCH3 H 2．下列化合物发生亲电加成反应的活性顺序为（） a. CH3 CH3 b. c. ClCH CH2 d. CH3CH CH2 A. a > b > c > d B. a > b > d > c C. a > d > b >c D. d > a > b > c 3．下列关于 SN2 说法正确的是（） A. 有重排产物 B. 反应一步完成，无过渡态 C. 产物立体专一 D. 叔卤代烷速度大于仲卤代烷 4．下列化合物碱性最弱的是（） A. B. C. N H N 5．下列化合物无芳香性的是（） NH2 D. N H A. B. C. D. 6．下列碳正离子稳定性最大的是（） A C + CH3CH2CHCH2 + CH3CH2CHCHCH3 B D + CH3CH2CH2CH + CH3CH=CHCH2 7. 比较下面两个化合物的稳定性（）

C2H5 C2H5 a. b. CH3 CH3 A. a > b B. a < b 8. 下列化合物进行亲电取代反应的活性最强的是（） A. OH B. COCH3 C. . D OOCCH3 9. 下列化合物发生碱性水解反应速度最大的是（） A. B. C. D. (CH3)3CCOOCH3 CH3CHCOOCH3 CH3COOCH3 CH3CH2COOCH3 CH3 10. 呋喃和吡咯的磺化试剂是（） A. 浓硫酸 B.浓硫酸+浓硝酸 C. 稀硫酸 D. 吡啶三氧化硫加合物二、完成下列反应式（每空 2 分，共 30 分） 1. 2. C2H5 + CH2=CH2 AlCl3 ( ) Br2 hv ( ) OH- C2H5OH ( ) + COCH3 COCH3 ( ) HBr ROOR ( ) 3. (CH3)2CHCHO Br2 HOAc ( ) 2CH3CH2OH 干 HCl ( ) Mg 干醚 ( ) 1) (CH3)2CHCHO 2) H3O ( ) O CO2C2H5 NaOC2H5 ClCH2COCH3 ( ) 1) 2) 稀 OH- H+ , ( ) NH2 4. 5. 6. O 混酸 Fe/HCl NaNO2/HCl CH3 H2N ( ) ( ) pH=6 CO2C2H5 H2C CHCOCH3 HO- ( ) HO- ( ) 三、通过化学方法鉴别下列化合物（每题 5 分，共 10 分）

1. (A) 2-氯丙烯；(B) 3-氯丙烯；(C) 苄基氯；(D) 间氯甲苯；(E) 氯代环己烷 2. (A) 对甲苯甲醛；(B) 苯乙醛；(C) 苯乙酮；(D) 对甲苯酚四、写出下列反应的反应机理（每题 8 分，共 40 分） 1. 2. 3. O CCH2CH2CH2Cl AlCl3 O CH3CH2 C OC2H5 + O CH3CH2 C O CH3 OC2H5 (1) C2H5ONa (2) H3O+ H3C CH3 O CH3CH2 C O CH C CH3 OC2H5 C2H5OH + CH3 CH3 CH2 H2SO4 H2O HO H3C O O 4. CH3CCH2COC2H5 C2H5ONa Br(CH2)3Br COOC2H5 O CH3 5. HO 2 O + CH3CCH3 H+ HO 五、完成下列合成（每题 8 分，共 40 分） CH3 C CH3 OH 1. 2. 3. 4. CH3CH=CH2 CH3CH2CH2COCH3 (CH3)2C=CCH2CH2CH3 CH3 O 从苯和不多于两个碳的原料合成 CH2CH2CNHCH3 以甲醇、乙醇为原料，用丙二酸酯法合成1,4-环己烷二甲酸。 CH3 HO H3C N N 5. 以三乙、丙烯酸乙酯和不多于四个碳的原料和必要的试剂合成 O O CH3 六、推断题（第 1 小题 11 分，第 2 小题 4 分，第 3 小题 5 分，共 20 分） 1、化合物 A（C10H16）用 OsO4 氧化得到饱和化合物 B（C10H16O2）；B 用高碘酸氧化得到一个酮 C （C5H8O）。B 用 20% H2SO4 共热得到另一个酮 D（C10H16O）；D 在冰醋酸中与 Br2 反应生成化合物

E（C10H15OBr）。E 脱去溴化氢得到化合物 F（C10H14O）；F 与溴代丁二酰亚胺作用转变为化合物 G（C10H13OBr）；G 脱去溴化氢得到 H（C10H12O）。在温和条件下用铬酸处理 H 得到了产物 I（C8H10O5），缓慢加热 I 脱去一分子 CO2 后生成了 J（C7H10O3）。J 可发生银镜反应，J 的银镜反应产物酸化后得到化合物 K；K 再加热脱羧生成了环戊酸。用臭氧处理化合物 H，在锌粉存在下水解，没有得到甲醛。试写出化合物 A ~ K 的结构式。 2、化合物 A C9H10O 不起碘仿反应，其红外光谱表明在 1690cm-1 处有强吸收峰，1H NMR 谱如下： δ1.2(三重峰，3H) （1）求 A 的结构。（2）已知 B 为 A 的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在 1705cm-1 处有强吸收，核磁共振谱如下：δ 2.0 (单峰，3H)， δ3.5(单峰，2H)，δ 7.1(多重峰，5H)。求 B 的结构。 δ3.0 (四重峰，2H) δ7.7(多重峰，5H) 3、一种芳香醛和丙酮在碱作用下可以生成分子式为 C12H14O2 的化合物 A，A 经碘仿反应后生成 C11H12O3 的化合物 B。B 经催化加氢后生成 C。B、C 经氧化都生成分子式为 C9H10O3 的化合物 D。D 经 HBr 处理后生成邻羟基苯甲酸。试写出 A、B、C、D 的结构式。

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