2013年云南昆明理工大学有机化学考研真题A卷.doc

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2013 年云南昆明理工大学有机化学考研真题 A 卷一、命名题：请给下列结构的化合物进行命名，涉及到立体化学的，应描述其立体化学（30 分，每小题 3 分）。 CH2COOH 1、 Me 2、 O 3、 4、 5、 NH2 6、 OH CHO Br N 7、 8、 NHCOCH3 9、HO OH 10、 NO2 NH2 二、单项选择题：请从四个选项中选择一个正确答案（60 分，每小题 4 分）。 1、下列化合物按沸点最高的为（） A）3,3－二甲基戊烷 B）正庚烷 C）2－甲基庚烷 D）正戊烷 2、下列缩写中，代表二甲基甲酰胺的是（） A）LDA B）THF C）DMF D）DMSO 3、以下碳正离子中，最稳定的是（） CH3H2C C CH3 + CH2 A） B）H3C CH3 C + CH3 C H CH3 H3C C） CH3 C CH3 H C CH3 + H3C D） CH3 C CH3 H C CH2CH3 + 4、下列常见溶剂的按极性从强到弱的顺序是（） A）乙醇>水>丙酮>石油醚 B）水>乙醇>石油醚>丙酮 C）水>乙醇>丙酮>石油醚 D）水>丙酮>乙醇>石油醚 5、下列化合物中，酸性最强的是（） A）三氯乙酸； B）三氟甲磺酸； C）三氟乙酸； D）草酸 6、下列那个化合物不能形成分子内氢键（）

NO2 OH A） B）CH3COCH(OH)CH2CH3 C） OH D） OH O NO2 7、将下列化合物按碱性增强的顺序排列：( ) a. CH3CONH2 b. CH3CH2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH A)d>b>c>a B) a>b>c>d C) d>c>b>a D) d>a>c>b 8、将下列化合物按 SN1 历程反应的活性由大到小排列( ) a.(CH3)2CHBr b.(CH3)3CI c.(CH3)3CBr A) a>c>b B) c>a>b C) b>c>a D) a>b>c 9、下列化合物中，哪个没有旋光异构（） A) 2-溴代-1-丁醇 B)α,β-二溴代丁二酸 C)α,β-二溴代丁酸 D) 2-甲基-2-丁烯酸 10、下列化合物中，哪个不具有芳香性 ( ) A) B) C) D) 11、2012 年诺贝尔化学奖授予两位美国科学家 Robert 和 Brian，他们的获奖是因为（） A) G 蛋白偶联受体研究 B) 对硼烷结构的研究 C) 发明格氏试剂 D) 发现并发展双烯合成法 12、亲核反应、亲电反应最主要的区别是 ( ) A）反应的立体化学不同 B）反应的动力学不同 C）反应要进攻的活性中心的电荷不同 D）反应的热力学不同 13、脂肪的碱水解称为（） A) 酯化 B) 还原 C) 皂化 D) 水解

14、根据 ( ) 的不同可分为吸附色谱、分配色谱、离子交换色谱、凝胶色谱、亲和色谱等。 A）流动相相态 B）操作压力 C）分离机理 D）固定相形态 15、下列物质不能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是（） H3C C CH2 A） CH3 B）C2H2 C） D） CH3COOH CH3 三、完成反应式：根据所给反应条件写出主要产物（30 分，每小题 5 分）。 CH3CH2CH=CH2 1、 H2SO4 2、 + KMnO4 H+ 3、CH3 Cl + H2O OH－ SN2 历程 LiAlH4 4、 COOH CH3CH2CH2CH2Br 5、 Mg Et2O COOCH3 6、 OH H+ H2O C2H5OH (CH3CO)2O 四、结构推导（15 分，第 1 小题 6 分，第二小题 9 分）。 1、化合物 A, 分子式为 C8H9Br, 在它的核磁共振氢谱中，在δ=2.0 处有一个二重峰（3H）, δ=5.15 处有一个四重峰（1H）, δ=7.35 处有一个多重峰（5H）。写出 A 的结构式，并简要叙述判断过程。

2、分子式为 C6H15N 的 A，能溶于稀盐酸。A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种 B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到 C（C6H12），C 能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和 2－甲基丙酸。推测 A 的结构式，并简要写出推断过程。五、实验题（15 分）简述以正丁醇和乙酸为原料制备乙酸正丁酯的反应过程，写出反应方程式，为了使反应能进行彻底，应采取什么措施？试画出反应装置简图。

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