2017年广东暨南大学有机化学考研真题A卷.doc

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2017 年广东暨南大学有机化学考研真题 A 卷学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向：各个方向考试科目名称：812 有机化学 A 考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。一、简要回答问题（共 12 小题，每小题 3 分，共 36 分） 1、判断下列碳正离子的稳定性，并说明原因。 CH3CHOCH3 CH3CHCH2OCH3 (A) (B) 2、下列化合物中，哪个张力最大，最不稳定，说明原因。 (A) (B) (C) 3、下列反应为什么得不到符合马尔科夫尼科夫规则的加成产物，请解释。 F3C HC CH2 + HBr 4、请解释实验现象： CH3CH=CHCH2Br NaOH (aq.) F3C CH CH3 Br （马氏加成） F3C CH2CH2Br （反马氏加成） CH3CH=CHCH2OH + CH3CHCH=CH2 OH 5、下列化合物，哪个更容易发生 SN1 反应，说明理由。 Br Br (A) (B) 6、下列化合物在 KOH/EtOH 中发生消除反应，哪个反应快，为什么？ Cl C(CH3)3 C(CH3)3 (A) Cl (B) 7、下列化合物哪个水合速率快，为什么？

O (A) O (B) 8、以下二种合成 2,3-甲基-1-丁烯的方法，哪种制备方法好，为什么？ (A) (B) H3C H3C H3C H3C CH3 CH CH CH2 OH H2SO4 H3C H3C CH CH3 C CH2 CH3 CH CH CH2 Br NaOH/EtOH H3C H3C CH CH3 C CH2 9、下列 3 个化合物中，判断具有芳香性和没有芳香性的化合物，并说明理由。 H H (A) (B) (C) 10、拟采用 Williamson 醚合成法合成 t-BuOEt, 请提出合适的方法，并说明原因。 11、写出苯酚在稀硝酸中可以发生硝化反应的方程式，指出哪种产物可用水蒸气蒸馏分离出来，哪种不能，为什么？ 12、从氯苯出发合成苯甲酸，适合采用下列哪种方法，请说明理由。 NaCN Mg (A) RX (B) RX RCN RMgX H3 +O RCOOH 1. CO2 +O 2. H3 RCOOH 二、完成下列反应式，如有立体化学请注明（共 21 小题，每个产物 2 分，共 54 分） 1、 2、 3、 4、 + HBr O O + Br2 (1 equv.) CCl4 Pd/C + H2 HBr Ph Me

H+ 5、 OH NBS KOH/EtOH H MeO2C CO2Me H 6、 7、 KMnO4 / H+ Cl NaOH/EtOH 8、 Me Cl OH- / H2O 9、 Cl OH CH2COCl (1) AlCl3 +O (2) H3 10、 H3C C CHCl 11、 CH2Cl 1. NaCN +O 2. H3 KOH / EtOH 12、 Br H2NNH2, NaOH 3 HCHO + CH3CHO Ca(OH)2 HCHO Ca(OH)2 / C6H5CHO (2 equiv.) H+ O CH3 + BrCH2COOEt 1. Zn 2. H3 +O HO CHO H+ 13、 14、 15、

HCHO + HCl 1. Mg / Et2O 2. CO2 +O 2. H3 16、 Ph Et 17、 O Me NH2 Br2 / NaOH (aq.) COOC2H5 18、 COOC2H5 EtONa EtOH H3 +O Ph 19、 Ph C OH Ph C NH2 Ph NaNO2 + HCl H 20、 H O 21、三、推测下列反应可能的反应机理（共 3 小题，共 15 分） Br C13 NBS C13 + C13 + Br 13 C 1、 2、 O O 3、 + O COOC2H5 Br H2SO4 EtONa EtOH C2H5OOC O O

四、合成题（共 3 小题，共 30 分） HO H 1、仅通过乙炔及必要无机试剂和催化剂合成 C2H5 OH H C2H5 。 O 2、达米酮( O)是重要的有机合成中间体，常用于合成杂环化合物。请通过丙二酸二乙酯和丙酮以及必要的无机试剂合成达米酮。 3、由甲苯及合适试剂合成 H3C COOH Br 五、推测化合物结构（共 3 小题，共 15 分） 1、某光学活性化合物 A (C5H10O3)，与 NaHCO3 反应放出 CO2。A 加热脱水得到 B。B 有两种构型，无旋光性。B 经酸性 KMnO4 氧化得到 C 和乙酸。C 也能与与 NaHCO3 反应反应放出 CO2，同时 C 还能发生碘仿反应。试推出 A，B，和 C 的结构。 2、化合物 A (C6H12O3)的 FT-IR 在 1710cm-1 处有强吸收峰；A 的 1H-NMR 化学位移为：2.1 (s, 3H), 3.2 (s, 6H), 2.6 (d, 2H), 4.6 (t, 1H)。A 不发生银镜反应，与 NaOH/I2 反应得到黄色沉淀。如 A 先用硫酸水溶液处理，再加入 Tollens 试剂，有银镜产生。试推出 A 的结构。 3、某化合物经元素分析确定分子式为 C8H8O。FT-IR 在 1680，1430 和 1360cm-1 有强吸收峰； MS 分子离子峰 m/z 为 120，最强峰 m/z 为 105，另外 m/z 在 77 和 43 处有强碎片峰。试推出该化合物的可能结构。

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