2011年山东青岛农业大学有机化学考研真题.doc

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2011 年山东青岛农业大学有机化学考研真题一、命名或根据名称写结构式，有构型异构的注童标记构型（每小题 2 分，共 30 分）。二、填空题（每个空 2 分，共 0 分）。 1.下列卤代烃进行水解反应速度最快的是（）。 2. 下列化合物碱性最强的是（）。 A 乙酰胺 B 毗咯 C 二甲胺 3.下列化合物亲核加成反应活性最大的是（） 4.下列碳正离子最稳定的是（）。 5. 下列可以与 a-氨基酸发生显色反应的试剂是（）。 A 硝酸银溶液 B 水合革三酮 C 银氨溶液 6.（2R，3S）-酒石酸的 Fisher 投影式是（）。 7.下列物质不能发生付一克反应的是（）

A 硝基苯 B 甲苯 C 苯胺 8. 毗啶和吐咯发生亲电取代反应分别在（）位置。 Aa:aB a;BC B;a 9. 下列化合物中，不能与 FeCl 溶液显色的是（）。 A 丙二酸二乙酯 B 2，4-己二酮 C 乙酰乙酸异丙酯 10. 下列化合物或离子有芳香性的是（）。 11. 下列化合物水解反应活性最强的是（）。 A 乙酸乙酯 B 乙酸酐 C 乙酰氯 D 乙酰胺 12.下列化合物沸点最高的是（）。 A 丁酸 B 丁醇 C 丁醛 D 丁烷 13.下列化合物中，不易与 NalSO，发生加成反应的是（）。 A 戊酮 B 戊醛 C2-戊酮 D2-甲基丁 14. 根据次序规则，下列基团先后次序正确的是（）。以何种离子状态存在（）. A 正离子 B 负离子 C 两性离子 16. 下列物质能发生碘仿反应的是（ A2-丁醇 B1-苯基-1-丙酮 C3- 17. 下列化合物中，发生亲电取代反应的活性由大到小的顺序是（）

四、用简便并能产生明显现象的化学方法，分别鉴别下列各组化合物（总共 15 分）。 1. （5 分）1-己炔、1-己烯、正己烷、甲苯  2. （5 分）1-氯-1-丁烯 3-氯-1-丁烯 4-氯-1-丁烯 3. （5 分）环己醇、环己烯、环己酮五、推导结构（总共 22 分）。  1. （10 分）化合物 A 分子式为 CMH2O，能与苯腓作用，但不发生银镜反应。A 经催化氢化得化合物 B（CH.0，B 与浓硫酸共热得化合物 C（CH）。C 经臭氧化并还原水解得化合物 D 和 E。D 能发生银镜反应，但不发生碘仿反应;E 可发生碘仿反应，但无银镜反应。分别写出化合物 A、B、C、D 和 E 的结构式。  2. （4 分）两个 D 型糖 A 和 B，分子式均为 CH10，它们与盐酸-间苯二酚溶液反应时，B 很快产生红色，而 A 则不能。A 和 B 可生成相同的糖朕。A 用硝酸氧化得内消旋物，B 的 C 构型为 R 型。写出 A 和 B 的费歇尔投影式。  3. （8 分）有一芳香化合物 A，分子式为 CHO，A 与金属钠不反应，与浓的 H 作用生成 B 和 C 两种产物（写出反应式 1），B 能溶于 NaOH 溶液，与 FecCl 作用生成紫色，C 与 AgNO 与作用生成 gI 黄色沉淀（写出反应式 2）。试推断 A、B、C 的结构，写出两个反应式。  六、以指定原料合成目标产物，写出每一步的反应方程式和主要反应条件（无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选，总共 13 分）。 1. （7 分）由硝基苯制备 1，3-二氯苯 2.（6 分）由乙醇制备正丁醇

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