2020年广东暨南大学有机化学考研真题B卷.doc

发布时间：2022-09-15 发布人：admin 分类：说明书资料大小：0.44M 资料格式：doc 举报版权申诉

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2020 年广东暨南大学有机化学考研真题 B 卷学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向：各个方向考试科目名称：812 有机化学 B 考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。一. 单选题，请给出符合题意的答案（共 10 小题，每小题 2 分，共 20 分） 1-1b 下列化合物中能与茚三酮反应形成蓝紫色的是（）（A） H2NCH2CH(NH2)COOH （B）HOCH2CH2COOH （C） O2NCH2COOH （D）H2NCH2CH2COOH 1-2b 与卢卡斯试剂反应，活性最低的是（）（A） 2-丁醇（B）正丁醇（C） 2-甲基-2-丁醇（D）环己醇 1-3b 可用于鉴别葡萄糖与果糖的试剂是（）（A） Tollens 试剂（B）溴水（C） Fehling 溶液（D）硝酸 1-4b 可以用来制备比原料少一个碳的羧酸并常用来鉴别甲基酮的反应为（）（A）席曼反应（B）魏悌锡反应（C）兴斯堡反应（D）卤仿反应 1-5b 羧酸衍生物酰氯，酸酐，酯和酰胺发生醇解时，其活性顺序为（）（A）酰氯>酸酐>酯>酰胺（B）酸酐>酯>酰胺>酰氯（C）酰氯>酯>酰胺>酸酐（D）酰胺>酰氯>酯>酸酐 1-6b 下列芳胺化合物中，碱性最强的化合物是（）（A）（B）（C）（D） 1-7b 在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有（）种。（A）3 （B）4 （C）5 （D）6 1-8b 下列化合物加入 Ag(NH3)2 +，能生成白色沉淀的是（）（A）（B）（C）（D） 1-9b 下列化合物发生亲电取代反应活性最强的是（）（A）吡啶（B）甲苯（C）苯酚（D）碘苯

1-10b 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是（）（A）（B）（C）（D）二. 填空题。完成下列各反应，写出反应的主要产物(每个字母代表一种化合物，如生成两种物质，请写出分子量较大的即可)。如有必要，请正确地表示出产物的立体化学特征（共 10 小题，20 个空，每空 2 分，共 40 分） 2-1b 2-2b 2-3b 2-4b 2-5b 2-6b 2-7b 2-8b 2-9b

2-10b 2-11b 2-12b 2-13b 三、化合物命名或写出化合物的结构题（共 10 小题，其中第 1~9 小题每题 2 分，第 10 小题 6 分，共 24 分） 3-1b 顺丁烯二酸酐 3-2b 3-戊烯-1-炔 3-3b 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3-4b 1-甲基吡咯 3-6b （命名并标明绝对构型） 3-8b 2-羟基-1,4-萘醌 3-5b 3-7b 3-9b 3-10b 命名以下化合物（4 分），并写出其与 OH- 发生 SN2 反应后产物结构的 Fischer 投影式（2 分）四、按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机试剂任选）。（共 6 小题，每

小题 6 分，共 36 分） 4-1b 以环戊烷及不超过两个碳原子的化合物为原料合成 4-2b 以苯为原料其他试剂任选合成化合物 4-3b 用环己烯和二个碳的简单有机原料合成化合物 4-4b 以甲苯和不超过两个碳原子的化合物为原料合成化合物 4-5b 从苯和不超过 4 个碳的有机物为原料合成化合物 4-6b 以苯为原料，其他试剂任选，合成化合物 (提示：1，磺酸基团可以方便的引入和出去，便于苯环特定位置引入官能团；2，苯胺可以转化为重氮盐而转变为其他官能团) 五、化合物鉴别题（共 2 小题，每小题 4 分，共 8 分）用简便的化学方法区别下列各组化合物 5-1b （1）丙醛、（2）丙酮、（3）丙醇、（4）异丙醇、（5）丁炔 5-2b （6）苯胺、（7）苄胺、（8）苄醇、（9）环己烯、（10）环丙烷六、机理题（共 3 小题，其中第 1 小题 6 分，第 2 和第 3 小题每题 4 分，共 14 分）为下列各反应提出一个合理的反应机理 6-1b （6 分）

6-2b （4 分） 6-3b （4 分）七、结构确定与波谱解析（共 1 小题，8 分） 7-1b 化合物 A 分子式为 C10H12O2，不溶于氢氧化钠溶液，能与羟胺以及氨基脲反应，但不与 Tollens 试剂作用。 A 经 LiAlH4 还原得化合物 B，B 的分子式为 C10H14O2， A 与 B 都能发生碘仿反应。 A 与 HI 作用生成 C， C 的分子式为 C9H10O2，化合物 C 能溶于氢氧化钠溶液，经克莱门森（Clemmensen）还原生成 D，其分子式为 C9H12O。 A 被 KMnO4 氧化后可生成化合物 E， E 的分子式为 C8H8O3，红外光谱显示在 2500-3600 cm-1 处有强吸收峰，化合物 E 在氘代二甲亚砜中的 1HNMR 峰的δ值（ppm）如下：13.50（1H，s），7.12（2H，d），8.01（2H，d），3.78 （3H，s）。试推测 A，B，C，D 的结构。

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