2014 年山东青岛农业大学有机化学考研真题
一、命名或根据名称写构造式(注明立体构型,每小题 2 分,共 20 分)。
二、选择题(单项选择,每小题 2 分,共 40 分)。
1.根据取代基次序规则,下列基团正确的优先次序是()。
①-CH3②-CH2D③-CH=CHCH3④-COCH2Cl
A.①④③②
B.③④①②
C.④③②①
D.③④②①
2.下列化合物与 Br2/CCl4 加成反应速度最快的是()。
A.CH3CH=CH2
B.CH2=CH2
C.CH2=CHCOOH
D.(CH3)2C=CHCH3
3.下列哪种化合物能够形成分子内氢键()。
A.对硝基苯酚
B.邻硝基苯酚
C.邻甲苯酚
D.对甲苯酚
4.下列化合物与 NaOH 的水溶液按 SN2 机理进行,反应速率最快的是()。
A.3-甲基-1-溴丁烷
B.2-溴戊烷
C.2-甲基-1-溴丁烷
D.2,2-二甲基-1-溴丙烷
5.能在碱性条件下发生歧化反应且不与 Fehling 试剂反应的是()。
A.甲醛
B.苯甲醛
C.乙醛
D.乙醛酸
6.下列化合物中,碱性最强的是()。
A.对甲基苯胺
B.苯胺
C.对氯苯胺
D.对硝基苯胺
7.下列化合物发生水解活性最强的是()。
A.乙酸乙酯
B.乙酸酐
C.乙酰氯
D.乙酰胺
8.下列化合物,不能与 FeCl3 反应显色的是()。
A.苯酚
B.水杨酸
C.2,4-戊二酮
D.3-戊酮
9.卤代烃亲核取代反应中下列哪一项是 SN1 反应的特征()。
A.产物构型发生 Walden 转化
B.有重排反应
C.伯卤代烷反应速率大于叔卤代烷
D.反应一步进行
10.下列化合物中最易发生亲电取代反应的是()。
A.甲苯
B.苯胺
C.对硝基苯
D.苯甲酸
11.下列化合物能发生碘仿反应的是()。
A.2-丁醇
B.1-苯基-1-丙酮
C.3-戊酮
D.1-丁醇
12.下列化合物中,有芳香性的是()。
13.下列试剂能区别醛糖和酮糖的是()。
A.Tollen 试剂
B.Fehling 试剂
C.Benediet 试剂
D.溴水
14.下列化合物,与 Lucas 试剂最先出现浑浊的是()。
A.1-丁醇
B.2-丁醇
C.2-甲基-2-丙醇
D.异丙醇
15.在 pH=9 的溶液中,谷氨酸(pI=3.22)在电场中向()移动。
A.正极
B.负极
C.不移动
16.化合物 C6H5CHICH2CH3 在丙酮-水溶液中放置时会转变为相应的醇,则醇的构型()。
A.内消旋化
B.构型翻转
C.外消旋化
D.构型保持不变
17.不能与重氮盐(C6H5N2
+Cl-)发生偶联反应的是()。
18.下列三种羟基酸,加热脱水产物为内酯的是()。
A.4-羟基丁酸
B.2-羟基丁酸
C.3-羟基丁酸
19.在红外光谱中,羟基的伸缩振动吸收峰的位置是()。
A.3600~3200cm-1
B.1800~1680cm-1
C.1200~1050cm-1
D.1700~1600cm-1
20.下列化合物有旋光性的是()。
三、完成反应题(每空 2 分,共 50 分)。
四、按要求回答问题(共 28 分)。
1.(10 分)选用合适的化学试剂鉴别下列化合物。
1)苄基氯,烯丙基氯,氯苯,氯代环己烷
2)苯酚,苯甲醇,环己醇,环己烷
2.(5 分)分子式为 C5H10 的 A、B、C、D、E 五种化合物,A、B、C 三个化合物都可加氢生成异
戊烷,A 和 B 与浓 H2SO4 加成水解后得到同一种叔醇。而 B 和 C 经硼氢化-氧化水解得到不
同的伯醇,化合物 D 不与 KMnO4 反应,也不与 Br2 加成,D 分子中氢原子完全相同。E 不与 KMnO4
反应,但可与 Br2 加成得到 3-甲基-1,3-二溴丁烷。试推断出 A、B、C、D、E 的结构式。
3.(2 分)分子式为 C5H12 的化合物在核磁共振谱中只有一个吸收峰,写出该化合物的构造式。
4.(6 分)在叔丁醇中加入金属钠,当钠被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这是可以
得到 C6H14O;如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入 2-甲基-2-溴丙烷,则有气体产生,在
留下的混合物中仅有乙醇一种有机物,试写出所有的反应式,并解释这两个实验有什么不同。
5.(5 分)烯烃与芳烃均能与亲电试剂反应,但烯烃发生的是亲电加成,而芳烃发生亲电取
代,试解释二者反应性的不同。
五、由指定原料合成(其他的无机试剂任选,每小题 6 分,共 12 分)。