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2014年山东青岛农业大学有机化学考研真题.doc

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2014 年山东青岛农业大学有机化学考研真题 一、命名或根据名称写构造式(注明立体构型,每小题 2 分,共 20 分)。 二、选择题(单项选择,每小题 2 分,共 40 分)。 1.根据取代基次序规则,下列基团正确的优先次序是()。 ①-CH3②-CH2D③-CH=CHCH3④-COCH2Cl A.①④③② B.③④①② C.④③②① D.③④②① 2.下列化合物与 Br2/CCl4 加成反应速度最快的是()。 A.CH3CH=CH2 B.CH2=CH2 C.CH2=CHCOOH D.(CH3)2C=CHCH3 3.下列哪种化合物能够形成分子内氢键()。 A.对硝基苯酚 B.邻硝基苯酚 C.邻甲苯酚 D.对甲苯酚 4.下列化合物与 NaOH 的水溶液按 SN2 机理进行,反应速率最快的是()。 A.3-甲基-1-溴丁烷 B.2-溴戊烷 C.2-甲基-1-溴丁烷 D.2,2-二甲基-1-溴丙烷 5.能在碱性条件下发生歧化反应且不与 Fehling 试剂反应的是()。 A.甲醛
B.苯甲醛 C.乙醛 D.乙醛酸 6.下列化合物中,碱性最强的是()。 A.对甲基苯胺 B.苯胺 C.对氯苯胺 D.对硝基苯胺 7.下列化合物发生水解活性最强的是()。 A.乙酸乙酯 B.乙酸酐 C.乙酰氯 D.乙酰胺 8.下列化合物,不能与 FeCl3 反应显色的是()。 A.苯酚 B.水杨酸 C.2,4-戊二酮 D.3-戊酮 9.卤代烃亲核取代反应中下列哪一项是 SN1 反应的特征()。 A.产物构型发生 Walden 转化 B.有重排反应 C.伯卤代烷反应速率大于叔卤代烷 D.反应一步进行 10.下列化合物中最易发生亲电取代反应的是()。 A.甲苯 B.苯胺 C.对硝基苯 D.苯甲酸 11.下列化合物能发生碘仿反应的是()。 A.2-丁醇 B.1-苯基-1-丙酮 C.3-戊酮 D.1-丁醇 12.下列化合物中,有芳香性的是()。 13.下列试剂能区别醛糖和酮糖的是()。 A.Tollen 试剂 B.Fehling 试剂 C.Benediet 试剂 D.溴水 14.下列化合物,与 Lucas 试剂最先出现浑浊的是()。 A.1-丁醇 B.2-丁醇 C.2-甲基-2-丙醇
D.异丙醇 15.在 pH=9 的溶液中,谷氨酸(pI=3.22)在电场中向()移动。 A.正极 B.负极 C.不移动 16.化合物 C6H5CHICH2CH3 在丙酮-水溶液中放置时会转变为相应的醇,则醇的构型()。 A.内消旋化 B.构型翻转 C.外消旋化 D.构型保持不变 17.不能与重氮盐(C6H5N2 +Cl-)发生偶联反应的是()。 18.下列三种羟基酸,加热脱水产物为内酯的是()。 A.4-羟基丁酸 B.2-羟基丁酸 C.3-羟基丁酸 19.在红外光谱中,羟基的伸缩振动吸收峰的位置是()。 A.3600~3200cm-1 B.1800~1680cm-1 C.1200~1050cm-1 D.1700~1600cm-1 20.下列化合物有旋光性的是()。 三、完成反应题(每空 2 分,共 50 分)。
四、按要求回答问题(共 28 分)。 1.(10 分)选用合适的化学试剂鉴别下列化合物。 1)苄基氯,烯丙基氯,氯苯,氯代环己烷 2)苯酚,苯甲醇,环己醇,环己烷 2.(5 分)分子式为 C5H10 的 A、B、C、D、E 五种化合物,A、B、C 三个化合物都可加氢生成异 戊烷,A 和 B 与浓 H2SO4 加成水解后得到同一种叔醇。而 B 和 C 经硼氢化-氧化水解得到不 同的伯醇,化合物 D 不与 KMnO4 反应,也不与 Br2 加成,D 分子中氢原子完全相同。E 不与 KMnO4 反应,但可与 Br2 加成得到 3-甲基-1,3-二溴丁烷。试推断出 A、B、C、D、E 的结构式。 3.(2 分)分子式为 C5H12 的化合物在核磁共振谱中只有一个吸收峰,写出该化合物的构造式。 4.(6 分)在叔丁醇中加入金属钠,当钠被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这是可以 得到 C6H14O;如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入 2-甲基-2-溴丙烷,则有气体产生,在 留下的混合物中仅有乙醇一种有机物,试写出所有的反应式,并解释这两个实验有什么不同。 5.(5 分)烯烃与芳烃均能与亲电试剂反应,但烯烃发生的是亲电加成,而芳烃发生亲电取 代,试解释二者反应性的不同。
五、由指定原料合成(其他的无机试剂任选,每小题 6 分,共 12 分)。
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