2014年广东暨南大学有机化学考研真题A卷.doc

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2014 年广东暨南大学有机化学考研真题 A 卷学科、专业名称：药物化学、药剂学、药物分析学、微生物与生化药学、药理学、中药学考试科目名称：有机化学考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。一、写出结构式或根据结构式命名（10 小题，每题 2 分，共 20 分） 1. 4. H Me Br H CH3 CH2CH3 2. 5. Et SO3H O O 3. 6. OHC O N H 7. 写出 3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷的结构式。 8. 写出 (2R, 3S)-2,3-丁二醇最稳定的构象式，并用 Newman 投影式表示。 9. 写出 1,4-二甲基二环[2,2,2]辛烷的结构式。 10. 写出 2,3-环氧丁酸的结构式。二、简答题（4 小题，每小题 2 分，共 8 分） 1. 有机合成中使用乙醚或 THF 等醚类溶剂时,如何检验是否有过氧化合物存在？若有，如何除去？ 2. 请用化学方法区分苯甲醛、苯甲酸和苯甲醇。 3. 为什么 CH3CH2SH 比相应的 CH3CH2OH 的沸点低，而酸性却比它大？ 4. 谷氨酸的等电点 pI=3.22，写出当 pH=1 时主要的存在形式，在电泳中将移向哪一极？三、选择题，可能不只一个答案（16 小题，每小题 2 分，共 32 分） 1、下列化合物中，没有芳香性的是（） A. B. C. D. 2、由大到小排列以下化合物与 1,3-丁二烯发生 Diels-Alder 反应的活性次序（） I. CH2=CHCH2Cl; II. CH2=CHCH2CN; III. CH2=CHCH2CH3; IV. CH2=CHCHO A. I > II > IV > III; B. IV > II > I > III; C. III > II > I > IV; D. IV > I >

III > II 3、不能与 FeCl3 溶液进行显色反应的是（） A. 苯酚 B. 水杨酸 C. 乙酰乙酸乙酯 D. 乙酰水杨酸 4、卤代烷与 NaOH 在水合乙醇混合物中反应，属于 SN2 反应历程特征的是（） A. 重排反应 B. 产物构型发生瓦尔登反转 C. 增加 NaOH 浓度对反应速度无影响 D. 叔卤烷反应速度快于伯卤烷 5、将下列化合物按羰基亲核加成的反应活性由大到小排列，顺序正确的是（） (1) CH3CH2COCH2CH3 (2) CH3COCH3 (3) CH3COCH2CH3 A. (2)>(3)>(1) B. (1)>(3)>(2) C. (3)>(2)>(1) D. (2)>(1)>(3) 6、下列化合物哪些具有旋光性（） A. Cl C2H5 Br CH3 B. H Br H H CH3 H C. 7、就碱性而言，下列化合物哪个最大（） O N C2H5 H3C C3H7 D. H H CH3 Br Br CH3 A. N H B. N C. N H 8、外消旋体的熔点比其左旋体化合物的熔点（） A. 高 B. 相等 C. 低 D. 无法判断 D. NH2 9、某化合物的 IR 谱显示在 1715 cm-1 处有强吸收峰,此化合物是（） A. 2-戊醇 B. 3-甲基-2-戊酮 C. 2-甲基-2-戊烯 D. 2-甲基-3-戊胺 10、下列说法中正确的是（） A. 质谱中母离子峰就是基准峰 B. 氢原子周围的电子云密度越大, 化学位移值越大 C. 化合物的紫外吸收随共轭体系增长波长变短 D. 通过质谱中母离子峰质荷比测得分子量 11、下列化合物中，不能发生 Friedel-Craft 酰基化反应的是（） A. 噻吩 B. 9,10-蒽醌 C. 硝基苯 D. 吡咯 12、下列正离子中, 最不稳定的是（） A. CH2=CHCHCH3 B. CH3CHCH2CH3 C. D. CH2CH3 13、光照条件下烯丙位的卤代反应是通过哪种中间体进行的（）

A. 正碳离子 B. 负碳离子 C. 协同过渡态 D. 自由基 14、下列化合物不能使 KMnO4 水溶液褪色而能使溴水褪色的是（） A. 环戊烷 B. 环戊烯 C. 环己烯 D. 环丙烷 15、下列化合物酸性最强的是（） A. 氟乙酸 B. 乙酸 C. 溴乙酸 D. 碘乙酸 16、苄氧羰基(Cbz)常用来保护氨基, 可用于脱除 Cbz 的反应是（） A. 催化氢化 B. HBr/EtOAc C. 哌啶/DMF D. 三氟醋酸四、完成下列反应，并注明主次产物和立体化学（14 小题，每空格 2 分，共 40 分） 1. OsO4 2. Na2SO3 CN NaOEt (ClCH2CH2)2O + NaCN HCl + HCHO + N H COOH 1. LiAlH4/Et2O 2. H3 +O + CH2=CHCO2Me I H O OBn CH3 Cl2 Fe CH3I N CH3 Br Cl + NaOEt EtOH Cl2 light Ag2O H2O 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.

10. O HNO3 P2O5 11. Ph O 12. 13. 14. CH3 OH CH2NH2 NaNO2/HCl C6H5CO3H CHO HSCH2CH2SH H+ 1. n-BuLi 2. CH2=CHCH2Br Br2/NaOH CONH2 1. NaNO2/HCl 2. H2O 五、综合解析题（4 小题，共 30 分） 1、（8 分）实验室制备乙酰苯胺通常采用如下反应： NH2 + CH3COOH Zn NHCOCH3 + H2O 请回答问题: (1) 试叙述该实验的主要操作过程。 (2) 实验中加入少量锌粉的目的是什么？有哪些措施可以提高反应收率？ (3) 粗产品该如何纯化？ 2、（12 分）有两个异构体化合物 A 和 B，分子式为 C11H17N。其中 A 可以与亚硝酸发生重氮化反应，而 B 不能；B 在无水三氯化铝的催化作用下与醋酸酐反应，生成化合物 C，经质谱鉴定其分子式为 C12H20NO。有趣的是 A 也能与醋酸酐发生，生成化合物 D，分子式同样为 C12H20NO。 A 和 B 的 1H NMR 谱如下： A：2.0 (s, 3H), 2.15 (s, 6H), 2.3 (s, 6H), 3.2 (s, 2H) B：1.0 (d, 6H), 2.6 (七重峰, 1H), 3.1 (s, 6H), 7.1 (m, 4H) 试推断 A、B、C、D 的结构式，并写出推断过程。 3、（4 分）请给出合理的反应机理解释如下反应：

OH OH O O CH2OH 4、（6 分）试写出下面反应的机理： O Me CO2CH3 CH3ONa/CH3OH O Me CO2CH3 六、设计合成题（3 小题，共 20 分） 1、（4 分）由甲苯合成 3-硝基-4-溴苯甲酸。 2、(6 分)由 2-甲基环戊烯基甲基酮合成如下化合物，其它试剂任选。 N 3、（10 分）吡喹酮（Praziquantel）是一种光谱抗寄生虫病药，用于血吸虫病、囊虫病、肺吸虫病、包虫病、姜片虫病等的治疗及预防，结构式如下所示。试以苯乙胺、氯乙酰氯和环己基甲酰氯为主要原料，设计合理的路线合成之。 O N N O 吡喹酮（Praziquantel）

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