2017年山东青岛科技大学有机化学考研真题.doc

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2017 年山东青岛科技大学有机化学考研真题一、选择题（每空 2 分，共 20 分） 1. 下列化合物亲核取代反应的难易次序是（）；亲电加成反应的难易次序是（）。 (1) A . CH3CH=CHCl B . CH2=CHCH2CH2Cl C. CH2=CHCH2Cl A. B＞C＞A； (2) A . B. B＞A＞C； C. C＞B＞A B . CH2Cl C . Cl 2. 下列化合物用氢化铝锂还原后，那个化合物的还原产物与其它三个的还原产物不一样（）。 A 乙酸乙酯 3.下列化合物酸性递减的顺序是（ C 乙酰胺） D 乙酰氯 B 乙醛 CH2CH2Cl A. A＞B＞C＞D B. D＞B＞C＞A C. D＞C＞B＞A D. C＞D＞A＞B 4.下列化合物-H 的活性按酸性递减的顺序为（） O O O A B CH3 C O COOC2H5 A. A＞B＞C B. B＞C＞A C. C＞B＞A D. A＞C＞B 5. 化合物 2-溴-2-甲基丙烷的核磁共振谱图上共有（ A 一组 B 两组 6. 环己烯用过氧乙酸氧化后得到的产物为（ C 三组 D 四组） A CHO CHO B HOOC C COOH ）组峰。 D H O H 7. A 苯胺、B 苄胺、C 吡咯、D 吡啶的碱性由强到弱的顺序是（ A. A＞B＞C＞D ） D. B＞D＞A＞C C. D＞C＞B＞A B. D＞B＞C＞A 8. 下列化合物与环己烯发生正常的狄尔斯-阿尔德反应，按难易程度排序是（）。 A. A＞B＞C＞D 9、下面两个化合物稳定性高的是（） B. D＞B＞A＞C C. D＞C＞B＞A D. B＞D＞A＞C

二、完成下列反应（每空 2 分，共 30 分）三、写出下列反应机理（每题 8 分，共 40 分）四、合成题：（每小题 8 分，共 40 分） 1. 用不多于三个碳的有机原料合成：

(CH3)2CHCCH=CH2 CH3 CH3 2. 用 1,3-环己二酮和不多于四个碳的有机原料合成： O O 3. 以甲苯为原料，合成间甲基苯胺。 4. 以苯酚和不多于三个碳的有机物为原料合成： 5. 用丙二酸二乙酯和不多于两个碳的有机物为原料合成五、推断题（每小题 5 分，共 20 分） 1. 化合物（A）的分子式为 C9H8，在室温下能迅速使 Br2-CCl4 溶液和稀的 KMnO4 溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收 1mol H2，生成化合物（B），（B）的分子式为 C9H10；（A）在强烈的条件下氢化时可吸收 4 mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A）、（B）的构造式。 2. 化合物 A 的分子式为 C11H14O2，它的红外光谱在 1720 cm-1 处有吸收峰，核磁共振 1HNMR 数据为：δ1.0（二重峰，6 H）；δ2.0（多重峰，1H）；δ4.1（二重峰，2 H）; δ7.8（多重峰，5 H）。试写出化合物的结构和各峰的归属。 3.一种芳香醛和丙酮在碱作用下可以生成分子式为 C12H14O2 的化合物 A，A 经碘仿反应后生成 C11H12O3 的化合物 B。B 经催化加氢后生成 C。B、C 经氧化都生成分子式为 C9H10O3 的化合物 D。 D 经 HBr 处理后生成邻羟基苯甲酸。试写出 A、B、C、D 的结构式。 4. 某碱性化合物 A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A 经催化加氢得 B（C4H11N）。B 也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A 和过量的碘甲烷作用，能生成盐 C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到 D（C4H6）。D 和丁炔二酸二甲酯加热反应得 E（C10H12O4）。E 在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测 A ~ E 的结构。

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