2015 年云南昆明理工大学药学综合考研真题 A 卷
有机化学部分(共 120 分)
一、单一选择题(45 分,每小题 3 分)
1. 下列化合物中酸性最强的是(
B. CH3CO2CH3
2. 下列基团中最容易离去的是(
A. CH3COCH3
)
)
C. I
C. (CH3)2O
D. (CH3CO)2CH2
A. F
B. Br
D. Cl
3. 下列化合物中双分子亲核取代活性最高的是(
)
A.
B.
4. 下列化合物中能发生银镜反应的是(
A. 乙醇
B. 乙醛
C. 乙酸
5. DMSO 是下列哪种化合物的缩写(
A. 二甲基甲酰胺 B. 二甲基亚砜
D.
C.
)
D. 乙腈
)
C. 四丁基溴化铵
D. 乙酸乙酯
6. 下列化合物中能与硝酸反应生成苦味酸的是(
)
A. 苯胺
B. 苯甲酸 C. 苯酚
D. 甲苯
7. 下列化合物中亲电取代反应活性最高的是(
)
A.
B.
C.
D.
8. 频哪醇重排反应的条件是(
)
C.酸性
A. 碱性
D. 光照
9. 下列化合物中的羰基最容易发生亲核加成反应的是(
B. 加热
)
A. CH3COH
B. CH3COCH3
C. (CH3)3CCOCH3
D. CH3COOCH2CH3
10. 下列化合物的立体异构体有( )
11. 碱性条件下乙酸乙酯水解生成乙酸与乙醇的反应机理是(
)
A. 1 个
B. 2 个
C. 3 个
D. 4 个
A. 亲电取代
12. 下列化合物中碱性最大的是(
B. 亲核加成-消除
)
C. 自由基取代 D. 亲核加成
A.
N
H
B.
13. 下列结构中不具有芳香性的是(
)
A.
B.
14. 下列碳正离子最稳定的是(
C.
)
NH2
D.
C.
D.
A.
B.
15. 下列 2-碘-1-环己醇的立体构型为(
C.
)
D.
A. 1S,2S-
B. 1R,2R-
C. 1R,2S-
D. 1S,2R-
二、结构命名或画出结构(15 分,每小题 5 分)
1.
2.
3. 用椅式或船式表示 1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象
三、完成下列反应式(30 分,每空 5 分)
1.
2.
3.
四、按要求合成指定化合物(30 分,每题 10 分)
利用必要的原料和试剂,合成下列三个目标化合物:
药物化学部分(共 90 分)
一、填空题(每空 3 分,共 30 分)
1. 喹诺酮类抗菌药的 3 位______________和 4 位______________是活性必要基团。
2. 镇痛药吗啡通过与______________受体结合发挥药效,由于结构中同时存在______和
______基团,因此为两性化合物。
3. 阿司匹林属于
外,还可用于
类解热镇痛药,临床上除广泛用于解热、镇痛、抗炎抗风湿
疾病的预防和治疗。
4. 丙酸睾丸素经血浆酯酶作用后分解产物是
和
。
5. 烷化剂类抗肿瘤药物分为_______类、乙烯亚胺类、磺酸酯类、亚硝基脲类。
二、选择题(每小题 3 分,共 30 分)
1. 阿司匹林制剂不可能含有的杂质是(
)
A. 水杨酸
C. 乙酸苯酯
B. 苯酚
D. 苯甲酸
2.关于四环素的化学结构,以下叙述不符的是(
)
A. 含有酸性结构部分和碱性结构部分
B. 含有酚羟基
C. 含有哌啶环
D. 含有四个环状结构
3、下列哪个药物是不含羧基的非甾体抗炎药(
)
A. 对乙酰氨基酚
B. 布洛芬
C. 萘普生
E. 吲哚美辛
D. 萘丁美酮
4. 在喹诺酮类抗菌药的构效关系中,这类药物的必要基团是下列哪点 (
)
A. 1 位氮原子无取代
B. 5 位有氨基
C. 3 位上有羧基和 4 位是羰基
D. 8 位氟原子取代
E. 7 位无取代
5.下列叙述中哪条是不正确的 (
)
A. 脂溶性越大的药物在体内越易吸收和转运
B. 完全离子化的化合物在胃肠道不能完全吸收
C. 羟基与受体间以氢键相结合,故酰化后活性常降低
D. 化合物与受体间相互结合时的构象称为药效构象
E. 化合物旋光异构体的生物活性往往有较大的差别
6. 有关局部麻醉药的叙述不正确的是(
)
A. 盐酸丁卡因具有芳伯氨基,可以直接发生重氮化-偶联显色反应进行鉴别
B. 盐酸布比卡因具有长效的特点
C. 盐酸普鲁卡因可用于表面麻醉和封闭疗法
D. 盐酸利多卡因具有抗心律失常作用
E. 局麻药的基本骨架包括:芳环、氨基和中间连接三部分
7. 卡托普利属于下列哪种作用类型的药物(
)
A. 血管紧张素转化酶抑制剂
B. 磷酸二酯酶抑制剂
C. 钙通道阻滞剂
D. 肾上腺素α1 受体阻滞剂
8. 巴比妥类药物有水解性,是因为具有(
)
A. 酯结构
C. 羰基
9. 下列哪个药物为抗菌增效剂(
)
A. 甲氧苄啶
C. 诺氟沙星
10. 以下哪个药物不属于抗高血压药(
)
A. 利血平
C. 卡托普利
B. 酰脲结构
D. 嘧啶
B. 磺胺甲噁唑
D. 盐酸小檗碱
B. 盐酸胺碘酮
D. 可乐定
三、问答题(每题 15 分,共 30 分)
1. 阐述肾上腺素类药物的构效关系。
2. 从 procaine 的结构分析其化学稳定性,说明配制注射液时的注意事项及药典规定杂质
检查的原因。
天然药物化学部分(共 90 分)
一、单项选择题(每题 2 分,共 10 题,共 20 分)
1、下列化合物最容易被酸水解的苷是(
)
A.2-氨基六碳糖 B.六碳糖 C.七碳糖 D.甲基五碳糖 E.糖醛酸
2、环烯醚萜属于(
)
A.单萜 B.倍半萜 C.二萜 D.三萜 E.挥发油
3、在大孔吸附树脂色谱柱上被水最先洗脱下来的成分是(
)
A.皂苷类
B.黄酮苷类 C.生物碱类
D.强心苷类 E.糖类
4、自中药中提取含挥发性成分时不宜采用的方法是(
)
A.浸渍法 B. 渗漉法 C. 煎煮法 D. 回流提取法 E.连续提取法
5、只适于在水中应用的是(
)
A. sephadex G
B. sephadex LH-20
C. 硅胶 G
D.聚酰胺 E.大孔吸附树脂
6、在水中溶解度最大的是 (
)
A. 黄酮
B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇 D. 查耳酮 E. 花色素
7、用于判断分子结构中有无共轭体系的是( )
A.
IR
B. UV
C. MS
D. 1H-NMR
E. 13C-NMR
8、雷氏铵盐可用于沉淀分离 (
)
A. 伯胺碱 B. 仲胺碱 C. 叔胺碱 D. 季铵碱 E. 酰胺碱
9、单羟基黄酮类酚羟基酸性最弱的是(
)。
A.5-OH
B.6-OH
C.7-OH
D.3'-OH
E.4'-OH
10、纸上分配色谱, 固定相是 (
)
A.纤维素
B.滤纸所含的水
C.展开剂中极性较大的溶剂
D.醇羟基
E. 有机溶剂
二、结构类型(每题 4 分,共 5 题,共 20 分)
(一) 指出下列化合物的名称及结构类型
1、
2、
H3COCO
O
OH
H
C
H
C
O
H
C
OH
NHCO
O
HO
H
O
H3COCO
OCO
化合物名称(
结构类型 (
)
)
化合物名称(
结构类型 (
)
)
(二) 画出下列化合物的结构式
3、 -D-葡萄糖
4、木犀草素
5、齐墩果酸
(Haworth 式)
(5, 7, 3′,4′-四羟基黄酮)
(3 羟基-
12-齐墩果烷-28-
酸)
三、区别比较(每题 5 分,共 4 题,共 20 分)
1、比较下列 A、B、C 化合物的酸性大小,并简要说明理由。
O
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
A
O
B
O
COOH
C
2、黄花夹竹桃中的 4 种次苷成分,如果采用硅胶薄层色谱检测,以氯仿-甲醇展开(正相),
显色后,各成分 Rf 值可能的顺序是什么,请以薄层色谱图表示, 并简要说明。
黄夹次苷 A
黄夹次苷 B
R=CHO
R=CH3
黄夹次苷 C
黄夹次苷 D
R=CH2OH
R=COOH
3、用化学方法区别下列化合物,并给出反应名称、反应试剂和结果。
4、用 1H-NMR 法区别下列化合物
四、结构鉴定(共 30 分,共 1 题。)
从某植物中分离得到一种化合物单体,为白色针晶,mp.247~249℃。FeCl3 反应呈阳性
(蓝黑色);HCl-Mg 粉反应呈阳性(显紫红色);四氢硼钠显色试验呈阳性(显红色);加入
ZrOCl3 试剂显黄色,再加入柠檬酸后颜色褪去。其波谱数据如下,请推导化合物的化学结
构,写出解析过程,画出结构式以系统命名(系统名称),并对 IR 和 1HNMR 各峰给予合理
的解释。
MS:m/z
272[M]+ (C15H12O5)
IRυKBr,cm-1:3400、1650、1610、1505
化合物的 1H-NMR δ(ppm):2.74(1H,dd,J=2.7Hz,17.0 Hz)3.19(1H,dd,J=12.9Hz,
17.0 Hz)、5.46(1H,dd,J=2.7Hz,12.9Hz)、5.95(1H,d,J=2.2Hz)、5.96(1H,d,
J=2.2Hz)、6.90(2H,d,J=8.4Hz)、7.4(2H,d,J=8.4Hz)、12.19(1H,s)