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2015年云南昆明理工大学药学综合考研真题A卷.doc

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2015 年云南昆明理工大学药学综合考研真题 A 卷 有机化学部分(共 120 分) 一、单一选择题(45 分,每小题 3 分) 1. 下列化合物中酸性最强的是( B. CH3CO2CH3 2. 下列基团中最容易离去的是( A. CH3COCH3 ) ) C. I C. (CH3)2O D. (CH3CO)2CH2 A. F B. Br D. Cl 3. 下列化合物中双分子亲核取代活性最高的是( ) A. B. 4. 下列化合物中能发生银镜反应的是( A. 乙醇 B. 乙醛 C. 乙酸 5. DMSO 是下列哪种化合物的缩写( A. 二甲基甲酰胺 B. 二甲基亚砜 D. C. ) D. 乙腈 ) C. 四丁基溴化铵 D. 乙酸乙酯 6. 下列化合物中能与硝酸反应生成苦味酸的是( ) A. 苯胺 B. 苯甲酸 C. 苯酚 D. 甲苯 7. 下列化合物中亲电取代反应活性最高的是( ) A. B. C. D. 8. 频哪醇重排反应的条件是( ) C.酸性 A. 碱性 D. 光照 9. 下列化合物中的羰基最容易发生亲核加成反应的是( B. 加热 ) A. CH3COH B. CH3COCH3 C. (CH3)3CCOCH3 D. CH3COOCH2CH3 10. 下列化合物的立体异构体有( ) 11. 碱性条件下乙酸乙酯水解生成乙酸与乙醇的反应机理是( ) A. 1 个 B. 2 个 C. 3 个 D. 4 个 A. 亲电取代 12. 下列化合物中碱性最大的是( B. 亲核加成-消除 ) C. 自由基取代 D. 亲核加成 A. N H B. 13. 下列结构中不具有芳香性的是( ) A. B. 14. 下列碳正离子最稳定的是( C. ) NH2 D. C. D.
A. B. 15. 下列 2-碘-1-环己醇的立体构型为( C. ) D. A. 1S,2S- B. 1R,2R- C. 1R,2S- D. 1S,2R- 二、结构命名或画出结构(15 分,每小题 5 分) 1. 2. 3. 用椅式或船式表示 1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象 三、完成下列反应式(30 分,每空 5 分) 1. 2. 3. 四、按要求合成指定化合物(30 分,每题 10 分) 利用必要的原料和试剂,合成下列三个目标化合物: 药物化学部分(共 90 分) 一、填空题(每空 3 分,共 30 分) 1. 喹诺酮类抗菌药的 3 位______________和 4 位______________是活性必要基团。 2. 镇痛药吗啡通过与______________受体结合发挥药效,由于结构中同时存在______和 ______基团,因此为两性化合物。
3. 阿司匹林属于 外,还可用于 类解热镇痛药,临床上除广泛用于解热、镇痛、抗炎抗风湿 疾病的预防和治疗。 4. 丙酸睾丸素经血浆酯酶作用后分解产物是 和 。 5. 烷化剂类抗肿瘤药物分为_______类、乙烯亚胺类、磺酸酯类、亚硝基脲类。 二、选择题(每小题 3 分,共 30 分) 1. 阿司匹林制剂不可能含有的杂质是( ) A. 水杨酸 C. 乙酸苯酯 B. 苯酚 D. 苯甲酸 2.关于四环素的化学结构,以下叙述不符的是( ) A. 含有酸性结构部分和碱性结构部分 B. 含有酚羟基 C. 含有哌啶环 D. 含有四个环状结构 3、下列哪个药物是不含羧基的非甾体抗炎药( ) A. 对乙酰氨基酚 B. 布洛芬 C. 萘普生 E. 吲哚美辛 D. 萘丁美酮 4. 在喹诺酮类抗菌药的构效关系中,这类药物的必要基团是下列哪点 ( ) A. 1 位氮原子无取代 B. 5 位有氨基 C. 3 位上有羧基和 4 位是羰基 D. 8 位氟原子取代 E. 7 位无取代 5.下列叙述中哪条是不正确的 ( ) A. 脂溶性越大的药物在体内越易吸收和转运 B. 完全离子化的化合物在胃肠道不能完全吸收 C. 羟基与受体间以氢键相结合,故酰化后活性常降低 D. 化合物与受体间相互结合时的构象称为药效构象 E. 化合物旋光异构体的生物活性往往有较大的差别 6. 有关局部麻醉药的叙述不正确的是( ) A. 盐酸丁卡因具有芳伯氨基,可以直接发生重氮化-偶联显色反应进行鉴别 B. 盐酸布比卡因具有长效的特点 C. 盐酸普鲁卡因可用于表面麻醉和封闭疗法 D. 盐酸利多卡因具有抗心律失常作用 E. 局麻药的基本骨架包括:芳环、氨基和中间连接三部分 7. 卡托普利属于下列哪种作用类型的药物( ) A. 血管紧张素转化酶抑制剂 B. 磷酸二酯酶抑制剂
C. 钙通道阻滞剂 D. 肾上腺素α1 受体阻滞剂 8. 巴比妥类药物有水解性,是因为具有( ) A. 酯结构 C. 羰基 9. 下列哪个药物为抗菌增效剂( ) A. 甲氧苄啶 C. 诺氟沙星 10. 以下哪个药物不属于抗高血压药( ) A. 利血平 C. 卡托普利 B. 酰脲结构 D. 嘧啶 B. 磺胺甲噁唑 D. 盐酸小檗碱 B. 盐酸胺碘酮 D. 可乐定 三、问答题(每题 15 分,共 30 分) 1. 阐述肾上腺素类药物的构效关系。 2. 从 procaine 的结构分析其化学稳定性,说明配制注射液时的注意事项及药典规定杂质 检查的原因。 天然药物化学部分(共 90 分) 一、单项选择题(每题 2 分,共 10 题,共 20 分) 1、下列化合物最容易被酸水解的苷是( ) A.2-氨基六碳糖 B.六碳糖 C.七碳糖 D.甲基五碳糖 E.糖醛酸 2、环烯醚萜属于( ) A.单萜 B.倍半萜 C.二萜 D.三萜 E.挥发油 3、在大孔吸附树脂色谱柱上被水最先洗脱下来的成分是( ) A.皂苷类 B.黄酮苷类 C.生物碱类 D.强心苷类 E.糖类 4、自中药中提取含挥发性成分时不宜采用的方法是( ) A.浸渍法 B. 渗漉法 C. 煎煮法 D. 回流提取法 E.连续提取法 5、只适于在水中应用的是( ) A. sephadex G B. sephadex LH-20 C. 硅胶 G D.聚酰胺 E.大孔吸附树脂 6、在水中溶解度最大的是 ( ) A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇 D. 查耳酮 E. 花色素 7、用于判断分子结构中有无共轭体系的是( ) A. IR B. UV C. MS D. 1H-NMR E. 13C-NMR 8、雷氏铵盐可用于沉淀分离 ( )
A. 伯胺碱 B. 仲胺碱 C. 叔胺碱 D. 季铵碱 E. 酰胺碱 9、单羟基黄酮类酚羟基酸性最弱的是( )。 A.5-OH B.6-OH C.7-OH D.3'-OH E.4'-OH 10、纸上分配色谱, 固定相是 ( ) A.纤维素 B.滤纸所含的水 C.展开剂中极性较大的溶剂 D.醇羟基 E. 有机溶剂 二、结构类型(每题 4 分,共 5 题,共 20 分) (一) 指出下列化合物的名称及结构类型 1、 2、 H3COCO O OH H C H C O H C OH NHCO O HO H O H3COCO OCO 化合物名称( 结构类型 ( ) ) 化合物名称( 结构类型 ( ) ) (二) 画出下列化合物的结构式 3、 -D-葡萄糖 4、木犀草素 5、齐墩果酸 (Haworth 式) (5, 7, 3′,4′-四羟基黄酮) (3 羟基- 12-齐墩果烷-28- 酸) 三、区别比较(每题 5 分,共 4 题,共 20 分) 1、比较下列 A、B、C 化合物的酸性大小,并简要说明理由。 O OH O OH O OH OH OH O A O B O COOH C 2、黄花夹竹桃中的 4 种次苷成分,如果采用硅胶薄层色谱检测,以氯仿-甲醇展开(正相), 显色后,各成分 Rf 值可能的顺序是什么,请以薄层色谱图表示, 并简要说明。
黄夹次苷 A 黄夹次苷 B R=CHO R=CH3 黄夹次苷 C 黄夹次苷 D R=CH2OH R=COOH 3、用化学方法区别下列化合物,并给出反应名称、反应试剂和结果。 4、用 1H-NMR 法区别下列化合物 四、结构鉴定(共 30 分,共 1 题。) 从某植物中分离得到一种化合物单体,为白色针晶,mp.247~249℃。FeCl3 反应呈阳性 (蓝黑色);HCl-Mg 粉反应呈阳性(显紫红色);四氢硼钠显色试验呈阳性(显红色);加入 ZrOCl3 试剂显黄色,再加入柠檬酸后颜色褪去。其波谱数据如下,请推导化合物的化学结 构,写出解析过程,画出结构式以系统命名(系统名称),并对 IR 和 1HNMR 各峰给予合理 的解释。 MS:m/z 272[M]+ (C15H12O5) IRυKBr,cm-1:3400、1650、1610、1505 化合物的 1H-NMR δ(ppm):2.74(1H,dd,J=2.7Hz,17.0 Hz)3.19(1H,dd,J=12.9Hz, 17.0 Hz)、5.46(1H,dd,J=2.7Hz,12.9Hz)、5.95(1H,d,J=2.2Hz)、5.96(1H,d, J=2.2Hz)、6.90(2H,d,J=8.4Hz)、7.4(2H,d,J=8.4Hz)、12.19(1H,s)
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