2007年山东科技大学有机化学考研真题.doc

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2007 年山东科技大学有机化学考研真题一、命名或写出结构式(15 分，每题 1 分) 二、完成下列反应式(30 分，每空 1 分)

三、简答题(30 分) 1.用化学方法除去乙烷中少量的乙烯。(5 分) 2.试将下列化合物按酸性的强弱排列，并予以解释。(5 分) (A)CH3COOH (B)FCH2COOH (C)CICH2COOH (D)CH3OCH2COOH 3.比较下列离去基团的离去能力的大小强弱，并予以解释。 (5 分)

4.将下列醇按沸点由低到高排列，并予以解释。(5 分) 5.用化学方法鉴别下列化合物：(5 分) 6.比较下列卤代烷烃的单分子亲核取代反应(Sv1)的反应活性大小，并予以解释。(5 分) 四、给出可能的反应机理并予以解释。(20 分，每小题 10 分) 1. (CH3)3ACCH-CH2+HCl——→(CH3)3CCHCCH3+(CH3)2CCICHCH3)2(10 分) 2. （10 分）五、推断结构题(30 分，每小题 10 分) 1.化合物 A、B、C、D 的分子式都是 C10H14,它们都有芳香性。A 不能氧化为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且 B 有手性；C 也可氧化成苯甲酸，但 C 无手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为 E 和 F;D 可氧化为对苯二甲酸，D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是 G 和 H。试写出 A、B、C、D、E、F、G、H 的构造式。(10 分) 2.某碱性化合物 A(C4H9N)经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A 经催化加氢得 B(C4H11N)。B 也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A 和过量的碘甲烷作用，能生成盐 C(C7H16IN)。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到 D(C4H6)。 D 和丁炔二酸二甲酯加热反应得到 E(C10H12O4)。E 在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测 A、B、C、D、E 的结构。(10 分) 3.有三个化合物 A、B 和 C,分子式均为 C6H12,三者均可使 KMnO4 溶液褪色。当以 1molA、B 和 C 催化氢时，它们都可吸收 1mol 氢气，生成 3-甲基戊烷。A 有顺反异构体，B 和 C 不存在顺反异构体。A 和 B 分别与 HBr 加成主要得到同一化合物 D,D 是非手性分子，而 C 与 HBr 加成

得到外消旋混合物 E。推测 A、B、C、D、E 的结构。 (10 分) 六、合成题(25 分，每小题 5 分) 1.以合成。（5 分） 2. （5 分） 3.由苯酚合成 2,6-二溴苯酚。(5 分) 4.以 2-溴-2-甲基丁烷为主要原料，合成 2-甲基-2-丁醇。 (5 分) 5.以苯为原料合成间硝基对氯苯磺酸。(5 分)

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