1992年上海复旦大学有机化学考研真题.doc

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1992 年上海复旦大学有机化学考研真题一、在下列括号内填入合适的反应条件或产物（2×2=40）

二、写出下列合成反应式，除指定有机原料外，还可用其他必要的有机或无机试剂（4×4 ＝16） 3.用小于或等于三个碳的有机物合成 1，5-戊二酸及其对映体，标出产物中手性碳原子的 R/S 构型三、写出下列反应机理（4×4=16）并写出产物的名称

四、写出下列题中化合物 A－O 的结构式（4×4＝16） 1.化合物 A（C5H8O2），分别用 I2/NaOH，Tollens 试剂，2，4-二硝基苯肼，Br2/H2O，NaHCO;， CrO3 检验，皆为负结果，A 用 H+/H2O 加热处理后，得 B（C5H10O3）。B 用上述方法检验，只有用 NaHCO3 处理时有小气泡产生，用 CrO3/H+处理时得到 C（C5H8O4），其它皆为负结果。但 B 在催化量硫酸作用下加强热，即重新成为 A。 2．某烃 D,质谱的分子离子峰 M+=70。用硫酸水溶液处理得 E，E 用浓硫酸处理得 D 的异构体 F。E 的 IR 在 3600cm-1 有强吸收，HNMRδ0.9(三重峰，3H)，1.2(单峰，6H)，1.4(四重峰，2H)，3.0(单峰，!H)。 3．某一麻醉药样品 G,分子式为 C13H20N2O2，其 IR 在 1700cm-1 有强吸收，HNMRδ1.05 (三重峰，6H)，2.6(四重峰，4H)，2.75(三重峰，2H)，4.2(单峰，2H)，4.35(三重峰，2H)， 6.5-7.8(多重峰，4H)。将样品用碱水解，得到两个化合物，其中之一为对氨基苯甲酸。 4．某固体化合物 H（C14H12NOCl）和 6NHCl 回流得到 I(C7H5O2Cl)和 J(C7H10NCl)，I 在 PCl3 存在下回流后再与 NH3 反应得到 K(C7H6NOCl),后者用 NaOBr 处理，再加热得到 L (C6H6NCl)， L 在 5℃与 NaNO2/H2SO4 反应后加热，得到 M(C6H5ClO),与 FeCl3 有显色反应，其 HNMR 在 δ7 有两组对称的二重峰。化合物 J 与 NaNO2/H2SO4 反应得到黄色油状物 N，J 与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物 O。五，各举一例说明下列试剂在有机合成中的应用（2×6＝12） 1. 冠醚 2. NH2NH2/KOH/二缩三乙二醇 3. Na/NH3(l) 4. Zn-Hg/HCl 5. THF 6. CrO3/吡啶

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