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2018年浙江温州大学有机化学考研真题.doc

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2018 年浙江温州大学有机化学考研真题 有机化学 I 一、单项选择题(每题 2 分,本大题共 20 分): 1.下列亲核试剂中亲核能力强弱排列正确的是? A:C2H5O->HO->C6H5O->CH3COO-;B:C2H5O->HO->CH3COO->C6H5O- A:HO->C2H5O->C6H5O->CH3COO-;B:HO->C2H5O->CH3COO->C6H5O- 2.下列化合物中,SN2 反应的活性最大的是? 3.在水溶液中,下列化合物碱性最强的是:?。 A、乙酰胺 B、甲胺 C、氨 D、苯胺 4.硝化反应,由易到难的顺序为? 1.苯;2.溴苯;3.苯甲醚;4.硝基苯 A:2>3>1>4,B:1>3>2>4,C:3>1>2>4,D:3>2>1>4. 5.下列碳正离子中稳定性最大的是? 6.下面化合物中有芳香性的是? 7.下列化合物中为 R-构型的是? 8.下列哪个化合物与乙醇反应最快? A:乙酸酐 B:乙酸乙酯 C:乙酰胺 D:乙酰氯 9 下列化合物中,能与 FeCl3 溶液显色的是? A:丙酸乙酯 B:2-戊酮 C:戊酸 D:乙酰乙酸乙酯 10.下列化合物的酸性排列顺序中,正确的是:? A:2-氟丁酸>3-氟丁酸>4-氟丁酸>丁酸;B:丁酸>2-氟丁酸>3-氟丁酸>4-氟丁酸; C:4-氟丁酸>3-氟丁酸>2-氟丁酸>丁酸;D:丁酸>4-氟丁酸>3-氟丁酸>2-氟丁酸; 二、写出反应的主要产物(每题 2 分,共 46 分)
三、用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成(每题 6 分,本大题共 36 分)
(四碳醇制备五碳烷烃) 四、写出下列反应机理(每题 6 分,本大题共 24 分)
五、推测结构(第一题 4 分、第一题 4 分,第二题 6 分,第四题 10,共 24 分) 1.化合物 A(C6H12)可吸收 1mol 氢,与 OsO4 反应给出一个二醇化合物,与 KMnO4/H3O+反应 后给出丙酸和丙酮。试推出 A 的结构。 2.化合物 A,元素分析为 C79.97%,H6.91%,O13.32%,MS 为 m/z120(M+),105,77。IR 为 3030, 1690,1600,1450,1380,750,700cm−1,1HNMRδ7.3~7.9(m,5H),2.55(s,3H)。试推出 A 的结构式。 3.A、B 分子式为 C8H10,IR 谱在 1600、1476cm-1 都有吸收峰。1HNMR(δ):A6.9(4H,s); 2.2(6H,s);B7.1(5H,s,br),2.4(2H,q),1.2(3H,t)。请推测 A、B 的结构。 4.烃 A(含碳 88.9%,氢 11.1%)(1)使溴-四氯化碳褪色;(2)吸收 2 摩尔氢气;(3)与银氨 络离子无反应;(4)与高锰酸钾-硫酸作用得到一种一元酸;(5)A 在钠-液氨中还原得到 B, B 与氯气反应得到 C,C 用 KOH-EtOH 处理得到 E-2-氯-2-丁烯,试推出 A、B 的结构(注明 Z/E 构型),C 的 Newmann 投影式(最优势构象)。 有机化学 II 一、写出下列化合物的结构式或系统命名下列化合物(每题 2 分,共 20 分) 1.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 2.4-环丙基苯甲酸 3.乙烯基乙炔 4.苯乙酰胺 5.2-甲基-3-溴丁烷 6.
7. 8. 9. 10. 二、选择题(每小题有若干个选项,请选出正确的一个,每题 2 分,共 40 分) 1.对 CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:() 2.下列化合物中酸性最强的是() A. CH3CH2OH C. C6H5OH 3.指出下列化合物的相对关系() D. p-CH3C6H4OH B. p-O2NC6H4OH A.相同 B.对映异构 C.非对映体 D.没关系 4.下列反应的转化过程经历了() A.亲电取代 B.亲核加成 C.正碳离子重排 D.反式消除 5.下列化合物碱性最大的是() A.氨 B.乙胺 C.苯胺 D.三苯胺 6.能与托伦试剂反应产生银镜的是() A. CCl3COOH 7.与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是() A. CH3CH2COCH2Br B. CH3CH2CHCH2Br C. CH2ClCOOH B. CH3COOH C. (CH3)3CH2Br D. CH3(CH2)2CH2BrCH3 D. HCOOH
8.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物() A.KIB.硫酸亚铁 C.亚硫酸钠 D.双氧水 9.下列化合物不发生碘仿反应的是() A. C6H5COCH3 B. C2H5OH D. CH3COCH2CH3 C. CH3CH2COCH2CH3 10.不与苯酚反应的是() A.Na C. FeCl3 11.下列化合物中具有芳香性的是() B. NaHCO3 D. Br2 12.以下几种化合物中酸性最强的是() A.乙醇 B.水 C.碳酸 D.苯酚 13.与 HNO2 作用没有 N2 生成的是() A. H2NCONH2 B. CH3CH(NH2)COOH C. C6H5NHCH3 14.下列哪个化合物不属于硝基化合物() D. C6H5NH2 C. -CH3 D.-CHO B.–COOH 15.下列不是间位定位基的是() A. -SO3H 16. SN1 反应的特征是:(Ⅰ)生成正碳离子中间体;(Ⅱ)立体化学发生构型翻转;(Ⅲ)反应 速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响;(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物() A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV 17.下列化合物与 NaOH 乙醇溶液发生 SN1 亲核取代反应速度最快的是() 18.下列化合物具有手性的是哪一个() 19.威廉姆森合成法可用于合成()
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