2013年云南昆明理工大学药物化学综合考研真题A卷.doc-资料库

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2013 年云南昆明理工大学药物化学综合考研真题 A 卷有机化学部分 ( 共 1 2 0 分 ) 一、单项选择题（每题 2 分，共 15 题，共 30 分） 1. 下列化合物中酸性最强的是（） A. CH3COCH3 B. CH3CN C. (CH3)2O D. (CH3CO)2CH2 2. 酸性条件下乙酸与乙醇生成酯的反应机理是（） A. 亲电取代 B. 亲核加成-消除 C. 自由基取代 D. 亲核取代 3. 下列化合物中最易发生亲电取代反应的是（） A. B. C. D. 4. DMSO 是下列哪种化合物的缩写（） A. 四丁基氟化铵 B. 二甲基甲酰胺 C. 二甲基亚砜 D. 二甲基氨基吡啶 5. 频哪醇重排反应的条件是（） A. 碱性 B. 酸性 C. 加热 D. 光照 6. 下列化合物中碱性最大的是（） A. B. C. D. 7. 下列碳负离子最稳定的是（） A. B. C. D. 8. 下列化合物中能发生银镜反应的是（） A. 乙酸 B. 乙醛 C. 乙醇 D. 乙腈 9. 下列化合物中 SN2 取代活性最高的是（） A. B. C. D. 10. 下列化合物中羰基最容易发生亲核加成反应的是（）

A. CH3COCH2CH3B. CH3COCN C. (CH3)3CCOCH3 D. CH3COOCH2CH3 11. 下列 4-氯-2-戊醇的立体构型为（） A. 2R,4R- B. 2S,4S- C. 2R,4S- D. 2S,4R- 12. 下列化合物中能与硝酸反应生成炸药 TNT 的是（） A. 苯胺 B. 苯甲酸 C. 甲苯 D. 苯酚 13. 下列基团中最容易离去的是（） A. F- B. Br- C. CH3CO2- D. CH3SO3- 14. 下列化合物的立体异构体有（） 15. 下列结构中不具有芳香性的是（） A. 1 个 B. 2 个 C. 3 个 D. 4 个 A. B. C. D. 二、结构命名或画出结构（每题 3 分，共 5 题，15 分） 1. 2. 3. 4. 用椅式或船式表示 1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象 5. 1-[4-(2-甲氧基)乙基]苯氧基-3-(2-丙基)氨基-2-丙醇三、完成下列反应式（每空 4 分，共 10 空，40 分） 1. 2.

3. 4. 5. 6. 7. 四、写出下列反应的反应机理（15 分）五、按要求合成指定化合物（每小题 10 分，共 20 分，） 1. 从苯出发，利用必要的有机和无机试剂，合成下列化合物： 2. 利用必要的原料和试剂，合成下列化合物：药物化学（共 90 分）一、单项选择题（每小题 2 分，共 10 题，共 20 分） 1. 下列哪个药物不属于非甾体抗炎药？（）

A. 布洛芬 B. 萘普生 C. 对乙酰氨基酚 D. 吡罗昔康 2. 具有羟基或氨基的药物在体内代谢时，在磺基转移酶作用下与（）结合。 A. 葡萄糖醛酸 C. 氨基酸 B. 谷胱甘肽 D. 硫酸基 3. 下列药物的结构中没有含氮杂环的是（）。 A. 盐酸吗啡 C. 芬太尼 4. 属于质子泵抑制剂的是（） A. 法莫替丁 C. 奥美拉唑 B. 盐酸美沙酮 D. 喷他佐辛 B. 西咪替丁 D. 氯雷他定 5. 下列哪种性质与布洛芬符合（） A. 在酸性或碱性条件下均易水解 B. 在空气中放置可被氧化，颜色逐渐变黄至深棕 C. 可溶于氢氧化钠或碳酸钠水溶液中 D. 易溶于水，味微苦 6. 下列药物中哪个不属于β-内酰胺类抗生素（） A. 青霉素 G 钠 C. 氯霉素 B. 阿莫西林 D. 头孢他啶 7. 新药研发过程不包括下列中的（） A. 制定研究计划，设计实验方案并实施之，获得 NCE B. 临床前研究，获得 IND C. 临床试验（或临床验证），获得 NDA D. 上市后研究，临床药理和市场推广 8. 属于二氢叶酸还原酶抑制剂的抗疟药为（） A. 乙胺嘧啶 C. 甲氧苄啶 B. 氯喹 D. 甲氨蝶呤 9. 与红霉素在化学结构上相似的药物是（） A. 氯霉素 C. 链霉素 B. 青霉素 D. 乙酰螺旋霉素 10. 下列药物中，属于天然的抗肿瘤药物的是（）

A. 紫杉特尔 C. 多柔比星 B. 伊立替康 D. 长春瑞滨二、填空题（每空 3 分，共 10 空，共 30 分） 1. 链霉素从结构上属于（）类抗生素，螺旋霉素在结构上属于（）类抗生素。 2. 镇痛药吗啡通过与（）受体结合发挥药效，由于结构中同时存在（）基团，因此为两性化合物。 3. 青霉素药物可抑制细菌（）酶，从而抑制细菌（）的合成，使细菌不能生长繁殖而导致死亡。 4. 一些动物毒素如蝎毒、蛇毒、蜂毒等均对人体有很大甚至致命的毒性，是由于他们均具有强大的（）作用。 5. 写出下列各化学结构所示药物的名称及其药用类别。（5-1） N OH O O （5-2） F N HN （5-3） COOH O N COOH

三、名词解释（每小题 10 分，共 20 分） 1. NO 供体药物： 2. 局部麻醉药：四、问答题（每题 10 分，共 20 分） 1. 阐述钙通道阻滞剂的概念及其分类。 2. 为什么说“药物化学”是药学领域的带头学科？天然药物化学部分（共 90 分）一、单项选择题（每题 2 分，共 10 题，共 20 分） 1、溶剂的极性最大的是（） A 甲醇 B 氯仿 C 正丁醇 D 乙醚 E 乙酸乙酯 2、樟木中樟脑的提取方法采用的是（） A .回流法 B.浸渍法 C.渗漉法 D.连续回流 E .升华法 3、聚酰胺色谱中洗脱能力强的溶剂是（） A 丙酮 B 甲醇 C 二甲基甲酰 D 水 E NaOH 水溶液 4、属于甲基五碳糖的是（） A. D-葡萄糖 B. D-果糖 C. L-阿拉伯糖 D. L-鼠李糖 E. D-半乳糖 5、样品溶液＋NaBH4 生成红~紫红色的是（） A．二氢黄酮类 B．异黄酮类 C．黄酮 D．黄酮醇 E.查耳酮 6、黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。 A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7,4'-二 OH E. 4’-OH 7、三萜的生合成途径是（） A. AA-MA 途径 B. MVA 途径 C. 桂皮酸途径 D. 氨基酸途径 E. 复合途径 8、伯、仲、叔和季碳的区别可利用 13C-NMR 中的( )

A NOE 效应 B 全氢去偶谱 C DEPT 谱 D 化学位移 E.偶合常数 9、雷氏铵盐可用于沉淀分离（） A. 伯胺碱 B. 仲胺碱 C. 叔胺碱 D. 季铵碱 E. 酰胺碱 10、环烯醚萜属于（）Ａ.单萜Ｂ.倍半萜Ｃ.二萜Ｄ.三萜 E.挥发油二、结构类型（每题 4 分，共 5 题，共 20 分。）指出下列化合物的名称及结构类型或画出结构式 1、 2、 3、化合物名称（）化合物名称（）化合物名称（结构类型（）结构类型（）结构类型（）） 4、化合物名称（结构类型（）） 5、 -D-葡萄糖（优势构象式）三、区别比较（每题 5 分，共 4 题，共 20 分。） 1、比较下列 A、B、C 化合物的碱性大小，并简要说明理由。 A B C

2、下列某挥发油中成分，如果采用硝酸银络合硅胶薄层色谱检测，以石油醚-乙酸乙酯展开，显色后，各成分 Rf 值可能的顺序是什么，请以薄层色谱图表示, 并简要说明。 A B C 3、用化学方法区别下列化合物，并给出反应名称、反应试剂和结果。 4、用 1H-NMR 法区别下列化合物四、结构鉴定（共 30 分，共 1 题。）某种植物中得到一个白色针状结晶，mp 247°，镁粉-盐酸反应：（阳性）紫红色；三氯化铁反应：（阳性）蓝黑色，氨性氯化锶反应：（阳性）棕色。 EI-MS（70eV）： m/z 288 [M+] （C15H12O6） IR：(KBr) max:3400, 1650,1610,1505 cm-1; UV （MeOH） max:287, 324(sh) nm 1H-NMR((CD3)2CO,TMS 内标,400MHz): 12.19 (1H, s), 7.80（dd，1H，J = 2.5Hz 及 8.5Hz）7.61（d，1H，J = 2.5Hz），6.94（d，1H，J = 8.5Hz），5.96 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.95 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.46 (1H, dd, J=2.9, 12.9 Hz), 3.19 (1H, dd, J = 12.9, 17.0Hz), 2.74(1H, dd, J = 2.9, 17.0Hz). 试根据以上数据推测可能的结构，说明判断依据，画出结构式，并标出碳编号，解释

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